Большинство горожан занималось огородным земледелием и промыслами. Отдельно перечислены позёмщики (позём — арендная плата), занимавшиеся, например, рыболовством, охотой, торговлей.
Орешек около 1500 года предстает как город со значительным населением и как центр большой сельской округи. Ореховский уезд, существовавший, по-видимому, с XV века, соответствовал Шлиссельбургскому, Петербургскому и части Царскосельского уезда XIX века, вместе взятым. Он включал в себя 20 сел, 1274 деревни и 3030 дворов с преобладающим русским населением.
Кроме налоговых город нес и военные повинности. В одном документе 1545 года о сборе ратных людей и пороха по случаю Казанского похода сообщается, что ореховцы должны были выставить 29 всадников и 17 пищальников, из которых половину конных.
Примечательно, что в составе этого отряда было много людей, владевших огнестрельным оружием.
В Орешке московской поры существовали две церкви и два монастыря. Они владели загородными дворами и деревнями.
Внутри крепости находилась не сохранившаяся доныне церковь Спаса. На дошедших до нас планах XVII–XVIII веков в юго-восточном углу крепости изображена небольшая, почти квадратная бесстолпная церковь, по-видимому с крестчатым сводом. До конца XVII века это была единственная каменная невоенная постройка внутри крепостного двора. Шведы переделали ее в кирку, пристроив к ней деревянный крестообразный зал. После 1702 года эту церковь Иоанна Предтечи, как ее стали называть, вновь приспособили для православной службы.
В 1757 году, как видно из записей, сохранившихся в Центральном государственном историческом архиве СССР, церковь осмотрел петербургский «архитектурный помощник» Сергей Густышев.
Он сообщал, что у каменной постройки «с лица у алтаря оказались трещины, також и внутри церкви в своде и в перемычке немалые имеютца трещины, особенно от тягости, имеющейся на оной церкви сверх свода каменной немалой шеи (то есть барабана)». Ремонтировать церковь так и не собрались и, очевидно, около 1770 года ее сломали. В 1776–1779 годах сенатский архитектор А. Вист, по проекту которого построено здание в Петропавловской крепости для «дедушки русского флота» — ботика Петра I, воздвиг в Шлиссельбурге новый храм Иоанна Предтечи.
Во время осмотра церкви Иоанна Предтечи С. Густышев вычертил ее план и зарисовал фасад, которые обнаружены в Центральном государственном архиве древних актов. Чертежи С. Густышева — самые подробные графические документы об этой постройке, которые сохранились.
Все старые планы церкви в деталях различались между собой, поэтому подлинные очертания памятника могли открыть только раскопки. На предполагаемом месте постройки действительно были найдены лишь обломки черепицы, раствор, блоки кладки. Даже фундамент не уцелел: он оказался разобранным. На небольшом участке сохранились плиты пола. Они лежали на земле с черепками XIV–XV веков. Это указывало на время возникновения церкви — не ранее конца XV века. Ее возвели, видимо, одновременно с оборонительными сооружениями московского периода. Не всегда лопата археолога отрывает хорошо сохранившиеся сооружения. И все же на основании всего обнаруженного при раскопках удалось установить время возведения церкви и тем самым представить масштабы московского строительства на острове.
Московский период был благоприятным для развития Орешка. В третьей четверти XVI века численность его насекания достигла 1200–1500 человек. Почти вдвое, по сравнению с 1500 годом, увеличилась зажиточная прослойка, появилась новая промежуточная категория «средних» людей. Разрастались посады. В них селилось все больше и больше горожан, ранее живших на острове. Собственно, в крепости осталось лишь пять дворов гражданской, военной и церковной администрации, а также помещения для гарнизона.