Своеобразный портрет города обрисовывает Писцовая книга, созданная в 1568 году. Этот уникальный документ, к сожалению, неопубликованный, хранится в Центральном государственном архиве древних актов. Бесстрастный перечень 191 двора и 302 их владельцев дополнен здесь указанием редких деталей городского устройства. По стечению обстоятельств «письмо» 1568 года отражает наивысший подъем средневекового Орешка.
В отличие от описания около 1500 года документ 1568-го содержит сведения о размерах дворов и огородов. Сложив эти размеры, можно подсчитать площадь города. И вот получилось, что в 1568 году Орешек занимал территорию 58 гектаров (крепость — 3 гектара, Корельская сторона -36 гектаров, Лопская — 19 гектаров), которая по средневековым масштабам была вовсе немалой.
Расположение посадских улиц, к сожалению, не удалось установить. Планировка посадов была, очевидно, подчинена линии берегов. Вдоль них в определенном порядке выстраивались дворы, к которым сзади, обычно «межа в межу», примыкали огороды, причем длина последних нередко достигала более 300 метров.
Последовательность записей писца, переходившего от двора к двору, дает возможность заметить, что дворовые и «приусадебные» участки образовывали в плане традиционную рядовую застройку.
Судя по сведениям 1568 года, распределение городской площади оказалось необычным: 89 процентов ее занимали огороды, а оставшаяся (десятая) часть была застроена. По своему облику город напоминал «большую деревню». По развитию огородничества Орешек оставил далеко позади Ладогу и Корелу. Из этого ясно, что «городское» земледелие занимало в экономике города значительное, а для некоторых семей, очевидно, определяющее место. Объясняется это, возможно, хозяйственным своеобразием Орешка как крупного приневского торжища съестными припасами.
Перепись 1568 года указывает вид занятий и род деятельности примерно трети дворовладельцев. Кроме огородничества жители города занимались рыбной ловлей, ремеслом и торговлей. 55 рыбных ловцов жили в 38 дворах. Ореховские ремесленники обрабатывали дерево, полотно, кожу, войлок, меха. По данным 1568 года, в городе жили плотники, портные, сапожники, колпачники, скорняки и ремесленники других специальностей. В число горожан входили служилые люди — пушкари (заменили прежних пищальников), воротники, толмачи (переводчики), рассыльщики, перевозчики, попы, дьяки, церковные сторожа. Названы также палач, скоморох и пастух.
Купцы среди жителей Орешка специально не отмечены, но о размахе местной торговли свидетельствует таможенная грамота 1563 года. В ней перечислены товары, которые поступали в Орешек и уезд из русских городов, а также из Литвы и «от немец». Привозными были воск, мед, икра, соль, сукно, шелка; местными — скот, а также рыба, масло, сыры, яйца, хлеб, калачи, мясо печеное и прочий «товар съестной».
В грамоте названы торг и пристань рядом с ним, куда причаливали большие и малые суда. Эта площадь обозначена на шведских планах рядом с каналом, следовательно, он был вполне доступен речным судам. Судоходный фарватер проходил по правому протоку Невы (там же, где он пролегает и ныне). Именно с этой стороны Невы и расположен проход для судов в ров вокруг цитадели.
Грамота 1563 года сообщает также, что кроме торга амбары и лавки были по дворам «и в тех амбарах и лавках люди товар свой — соль кладут и хлеб ссыпают на продажу».
О торговом Орешке знали и в Швеции. В 1574 году король Иоанн III предписывал своему полководцу Герману Флемингу предпринять морской поход вверх по Неве вплоть до Нотебурга исжечь «два купеческих города для того, чтобы русские не могли иметь там зимнего лагеря». Под «купеческими городами» несомненно подразумевались расположенные на материке городские посады.
Торгово-промысловая деятельность ореховцев год от года расширялась, а сам Орешек в середине XVI века претендовал на роль крупнейшего русского порта. Он находился на скрещении сложившихся и регулярно действовавших морских и сухопутных путей, связывавших Россию с Балтийским морем и западной Финляндией. Однако начавшаяся в 1568 году опричнина и участившиеся вражеские набеги непоправимо подорвали экономику города и его округи. В Обыскных книгах 1573 года упоминаются и деревни Ореховского уезда. Сведения о них пестрят пометками: запустела «от свейских немец», «от опричного правежу», «от мору», «от государевых ратных людей и татар». Около 1570 года «деревни стояли не паханы и не кошены», «крестьяне обнищали и разбежались безвестно», «волость выжгли, людей побили, а животы немцы поймали». В самом Орешке в 1572 году из 139 тягловых (т. е. обложенных податью) дворов обитаемыми были лишь 19, остальные стояли пустыми. Обезлюдение Орешка и его округи достигло катастрофических размеров. Но еще большие превратности ожидали его впереди.