По Ореховскому миру была определена русско-шведская граница и тем самым приостановлена агрессия шведов внутрь страны. Этот договор предусматривал и свободу сухопутной и морской торговли. Ореховский мир хотя и не стал вечным, но действовал в течение почти трех столетий.
Летописец отметил, что мир 1323 года был заключен «по старой пошлине», то есть по прежней договоренности. Это подсказывает, что существовали более ранние двусторонние русско-шведские соглашения.
Предположительно датировать их можно по двум примечательным находкам — свинцовым вислым печатям, обнаруженным В. Кильдюшевским при раскопках построек первоначальной Ореховской крепости. На этих печатях, скреплявших документы XIII века, — имена князей, крупных политиков своего времени — Ярослава Всеволодовича и Андрея Александровича. Но тогда город еще не был основан. Остается предположить, что эти акты, скореє всего, были привезены из Новгорода вместе с дипломатическими документами, необходимыми в период переговоров со шведами. Таким образом, найденные печати дают основание предполагать существование в городе у берегов Невы привезенного из Новгорода архива. Среди документов этого архива могли быть и относящиеся к 1220–1230 годам.
Новгородский форпост первоначально назывался по имени острова — Орехов, Ореховый, Ореховец. С 1352 по 1404 год к этим названиям добавляется новое — Орешек. С 1404 года в документах упоминается исключительно это новое название. Прошло, таким образом, 80 лет, прежде чем поселение обрело собственное имя, не совпадающее с названием острова.
Административно и политически крепость и город Орешек в течение XIV–XV веков зависели от Новгорода. Новгородцы отдавали город «в кормление» приглашенным князьям, которые должны были руководить войском и защищать крепость. Вступая во владение городом, приглашенный князь приносил присягу. «Который пойдут иноплеменници на Новгород ратью бронитися от них князю с новгородци съединого». Орешек не был наследственным владением какого-либо одного князя. В первые сто лет своего существования он часто доставался литовским феодалам Гедиминовичам, в дальнейшем его владельцами стали русские князья.
Пограничная служба на Неве была связана с риском, и некоторые князья этим явно тяготились. В 1338 году новгородцы вели со шведами под Ореховом безуспешные переговоры о мире, а военный начальник ореховцев князь Наримунт отсиживался в Литве.
«Много посылаша по него, и он не идяше», — с иронией пишет о нем летописец.
Самые драматические в истории новгородского Орехова события разразились в 1348 году. Они привлекли особое внимание летописца, благодаря чему до нас дошли ценные подробности о первоначальном Орехове и его укреплениях. Шведский король Магнус Эриксон предпринял крестовый поход на Русь. Прибыв с наемниками в устье Невы, король послал новгородцам приглашение на диспут, чья вера лучше — православная или католическая. Новгородцы ответили, что для состязаний о превосходстве веры пусть король отправляет послов в Царьград, а для разбирательства пограничных обид они готовы явиться. В ответ Магнус потребовал, чтобы русские приняли католическую веру, и двинулся к Орешку.
Воспользовавшись отсутствием Наримонта, шведское войско «с многими кораблями и людьми» взяло крепость. Осада, по-видимому, была недолгой, а сопротивление сломлено «льстивыми» обещаниями. Был пленен весь посольский корпус, участвовавший в предшествующих переговорах со скандинавским соседом, — 10 новгородских бояр во главе с тысяцким Авраамом. Горожане были отпущены за выкуп.
Шведы оставили в городе гарнизон из 800 человек. Это был крупный успех противника. Под угрозой оказался весь район Невы.
Семь месяцев владели враги Ореховом. В том же 1348 году новгородцы после длительной осады отважились на штурм городка. К деревянным стенам подкинули горящий хворост, они загорелись. Шведы устремились в каменную башню. Новгородцы, сокрушая врагов, ворвались в укрепление. В пламени штурма крепость 1323 года сгорела. Нетронутой, очевидно, осталась лишь башня, послужившая последним прибежищем осажденным.