По летописным описаниям мы можем представить себе первоначальный вид Орехова, обнесенного деревянной круговой стеной с одной каменной башней. Такие образцы в северорусском крепостном зодчестве известны нам по Изборску (между 1303 и 1330 годами) и Кореле (1364 год). Судя по башне 1364 года, обнаруженной в Кореле, диаметр подобной постройки достигал 9 метров. Все же Ореховская крепость вряд ли занимала весь остров. Подтверждение этому мы находим и в таких летописных выражениях, как «оступи», «приступиша», «прикинув примет» (то есть хворост), словно речь идет о сухопутной осаде высадившегося на остров войска.
События, разыгравшиеся на Ореховом острове в 1348 году, имели последствия: в 1350 году состоялся обмен пленными, и тогда же «ореховским серебром» была поновлена церковь Бориса и Глеба в Новгороде. Так как Орехов только что пережил бедствия войны, то правдоподобна версия историка и писателя Н. М. Карамзина, что серебро на украшение крупнейшей новгородской церкви было трофейным.
В связи с пожаром крепости возникла необходимость вновь срочно укрепить Орешек. В 1352 году новгородские бояре и «черные люди» били челом своему владыке архиепископу Василию, чтобы он, как гласит летописное сообщение, «ехал и устроил башни в Орехове». Наказ был выполнен в короткий срок, и вскоре среди невских волн поднялся новый «град каменный» Орешек. Крупнейший новгородский политический деятель и дипломат того времени архиепископ Василий, видимо, хорошо разбирался в военном деле. С его именем связаны крупные работы по строительству каменных укреплений Новгорода.
Необычная, общенародная просьба новгородцев и участие фактического главы Новгородской республики придали ореховскому строительству характер чрезвычайности. Новое укрепление возводили не деревянным, а каменным. Орешек после Ладоги (1114 год), Копорья (1297 год), Пскова (1309 год), Новгорода (1302 год), Изборска (1330 год) был на северо-западе Руси шестой цельнокаменной русской крепостью и, что особенно важно, явился первой крепостью с несколькими каменными башнями. По-видимому, именно события 1348 года ускорили появление и распространение на Руси нового типа многобашенных каменных сооружений. В стратегически важном для Руси районе — на приневских землях — был опробован новый фортификационный прием, который через два-три десятилетия стал необходимостью и позволил резко усилить всю систему обороны городов.
Итак, в истоке Невы в 1352 году на месте деревянного городка возникла многобашенная каменная твердыня. В дальнейшем ей случалось страдать от пожаров, ее ремонтировали и подновляли, но враги не покушались на нее примерно полтора столетия.
Крепость 1352 года на острове не сохранилась. Археологам известно, что каменные постройки не исчезают бесследно. Но где искать новгородское сооружение — в основании более поздних крепостных стен или где-то в другом месте? Ответ могли дать лишь планомерные исследования территории.
У стен церкви XIX века, в центре крепостного двора, почти под современной мостовой, во время раскопок 1969 года вдруг показался ряд валунов. Участников экспедиции насторожило то, что в сооружениях острова такие камни не употреблялись. Находку стали расчищать, обнажился отвесный край, и стало ясно, что это не отдельные камни, а необычная для этих мест кладка из крупных и мелких валунов на известковом растворе. Среди валунов были видны выравнивающие прокладки плитняка. Возникло предположение о дворце, тереме, церкви, отдельно стоящей башне… Из земли между тем освобождалось нечто необычное, словно былинное. На трассе 120 метров (с перерывами из-за поздних повреждений) открылась внушительная стена толщиной в три с лишним метра, сохранившаяся на высоту до двух с половиной метров. Ее внутренняя часть оказалась забутованной мелким булыжником. Фундамент образован двумя-тремя рядами крупных сложенных насухо (без раствора) валунов. Неровность плана, рельефно выступающие камни, затейливая игра светотени придавали сооружению вид гигантской скульптуры.
Техника кладки, общие размеры, детали устройства — все указывало на XIV век. Именно тогда, в период усиления оборонительных сооружений, псковские и новгородские военные архитекторы начинают возводить крепости на фундаменте из валунов, а в верхней части состоящие из булыжника и плитняка. Значит, и Орешек в этом отношении не был исключением.