На долю злополучного Исаака выпала трудная задача — отразить норманнов. Это удалось ему благодаря последним приготовлениям, которые сделал его предшественник, и с помощью способного полководца Алексея Враны. В большой битве при Демстрице, недалеко от Амфиполя, 7 ноября 1185 года Врана разбил норманнов наголову. Они должны были отступить, сдать Фессалоники, вернуться в Диррахин и наконец совсем оставить греческий материк. После этого из всего ими завоёванного в их руках осталась только часть Ионических островов. Но победа над этими врагами была единственным успехом, которым мог похвалиться Исаак: в остальном положение империи ухудшилось во всех отношениях. Тяжесть налогов и произвол чиновников были пагубны для провинций, в столице двор и народ погрузились в праздники и художественные наслаждения, войско и флот пришли в самый жалкий у па док. Правда, к франкам Исаак опять обратился дружески, чтобы в их свежей силе найти поддержку против враждебных нападений, но этим, как и всем своим жалким правлением, вызвал опасное восстание, при котором храбрый Алексей Вранва надеялся добиться престола. Исаак погиб бы, если бы не получил помощи от маркграфа Конрада Монферратского, который был впоследствии геройским защитником Тира. Он незадолго перед тем прибыл в Константинополь, получил вместе с рукой Феодоры, сестры Исаака, титул цезаря и смело выступил против возмутителей во главе своей небольшой рыцарской свиты и отряда искателей приключений, по большей части франкских наёмников, которых он наскоро собрал. В открытом бою они были побеждены, причём Алексей Врана пал от руки самого маркграфа (1187). Тем не менее вскоре после этого обнаружились новые враждебные отношения между латинянами и греками, вследствие которых даже спаситель империи разошёлся с императором и наконец — во время битвы при Гаттине — покинул Константинополь, чтобы попытать счастья на сирийском берегу.
Исаак остался в самом тяжёлом положении, хотя его самый опасный противник, Врана, был уничтожен. Со всех сторон его теснили заговоры, возмущение и измена, и хотя он удержатся на престоле, но всё-таки область его владычества становилась всё беднее. Самые большие потери империя понесла в это время на севере Балканской области. Здесь от византийской верховной власти окончательно отделились сербы, которые при случае уже восставали против Мануила и Андроника. Болгары и валахи, в отчаянии от неслыханных притеснений в сборе податей от императорских чиновников, также взялись за оружие (в первый раз в 1186 г.). После долгих переменчивых битв они стали мало-помалу независимы и положили этим основание новому болгарскому царству. Во главе болгар стояли два брата, Пётр и Иоанн Асени, которые вели свой род от старых болгарских царей. К концу восьмидесятых годов почти вся область между Дунаем и Балканами была потеряна для греков.
Когда наконец народы Запада были готовы к Третьему великому крестовому походу, Византийская империя попала в ещё худшее положение. Император Исаак и жители Константинополя, вследствие событий последних лет, следили за действиями франков с ненавистью и подозрением и питали к главному врагу христиан, к самому Саладину, скорее дружеские, чем враждебные чувства. Последнее нельзя им поставить в вину, хотя это и не спасло их. Действительно, в последнее время могущество Саладина угрожало не только сирийским христианам, но почти всем магометанским государям передней Азии: именно потому Кылыч-Арслан, злейший противник греков, стал врагом Саладина и другом франков. Поэтому теперь можно было легко ожидать и соединения Исаака с Саладином для борьбы против сельджуков и крестоносцев. Уже в 1188 году начались переговоры между обоими властителями. С обеих сторон были отправлены послы, и формальный союз был заключён, по-видимому, ранним летом 1189 года, когда немцы под предводительством императора Фридриха приближались к греческой границе. Исаак предоставил магометанам одну мечеть в Константинополе, обещал сколько возможно помешать походу крестоносного войска и, как говорят, обещал даже султану вспомогательный флот из 100 судов. За это Саладин предоставил свободу греческого исповедания в церквах Палестины и несомненно, хотя об этом до нас ничего не дошло, обязывался и к практическому действию, например к поддержке Исаака в войне против Кылыч-Арслана.