После всего этого политические отношения самым странным образом вмешались в борьбу религий. Каждый из двух христианских императоров находился в союзе с одним из двух султанов Передней Азии. Хороших последствий нельзя было ожидать от этих союзов, столь неестественных в виду крестового похода; в особенности греки меняли только далёкие и неверные выгоды на близкие и страшно грозившие опасности. Таким образом, ложная политика Комнинов привела к тому, что через сто лет после того, как император Алексей I призвал римское христианство к борьбе против ислама, преемнику его, по-видимому, не оставалось ничего больше, как заключить очень сомнительный союз с самым могущественным врагом его веры.
С середины июля 1189 года император Фридрих, к которому мы теперь возвращаемся, отправился вверх по долине Моравы в Ниссу и Софию. В местностях между Дунаем и Балканами в то время господствовал ужаснейший беспорядок. Там и сям находились ещё византийские чиновники, немцев встречали также послы Исаака и поддерживали пока вид дружественных отношений. Между тем послы государей сербского и болгарского также являлись к войску крестоносцев и настоятельно просили, чтобы император соединился с их властителями для общей войны против греков. Великий жупан сербский, Стефам Неманя, даже прибыл сам в лагерь и старался поддержать ту же просьбу богатыми подарками из жизненных припасов.
Фридрих отвечал, конечно, что его цель — Святой Гроб и что он возьмётся за оружие только в том случае, если греки принудят его к неприязненным действиям. Но самым важным и Самым неприятным для немцев в этом походе через лесистые и горные страны между Венгрией и Фракией было то, что на их длинном протяжении ни греческие чиновники, ни славянские князья не могли держать в узде население, одичавшее от долгой междоусобной войны. Многочисленные разбойники наполняли дороги и тропинки, прятались за каждым кустом и скалой чтобы захватить отдельных пилигримов или отнимать обозных лошадей и повозки, и войско могло добиться кое-какого спокойствия только несколькими тяжёлыми боями и жесточайшим наказанием пленных.
Когда крестоносцы спустились во Фракию, они по некоторым признакам поняли, что византийское правительство поступает с ними нечестно. Кроме того, на последнем переходе перед Филиппополем Исаак велел передать императору письмо, в котором заявлял, что имеет правдоподобные сведения, что немцы имеют против него враждебные намерения, поэтому император запрещал им дальнейшее движение вперёд, если они не дадут ему достаточно заложников и не захотят уступить вперёд половину всех будущих завоеваний в Сирии. Наконец, даже стало слышно, что греческий император взял в плен и оскорбительно обходился с большим посольством, посланным к нему из Нюрнберга, — очевидно, чтобы обеспечить себе этим ещё несколько заложников. Таким образом, крестоносное войско очутилось во враждебной земле, но серьёзной опасности ему не представилось, потому что Исаак, колеблясь между заносчивостью и трусостью, принял слишком недостаточные меры обороны, и потому среди жителей Фракии находились также друзья немцев, в особенности армяне, соотечественники которых уже издавна были расположены к крестоносцам. Ближайший пункт, который мог задержать движение войска, был обширный и богатый Филиппополь. Но город был оставлен греческими войсками, жители его бежали, и крестоносцы без боя завладели 26 августа домами и имуществом бежавших. Правда, вскоре после того подошло неприятельское войско и отборная часть его приготовлялась напасть на немцев врасплох. Но последние, уведомленные армянскими шпионами, предупредили греков, нанесли им кровавое поражение и этим очень далеко отогнали всё их войско. Затем немцы бросились на соседние укрепления и города, взяли их большей частью без труда, завладели в них богатыми припасами и распространили постепенно свою власть на всю северо-западную часть Фракии.
Этот неожиданный оборот крестового похода побудил императора Фридриха позаботиться скорее о том, чтобы удержать своё войско в строгом повиновении. Малая война, разбившаяся в набеги в разных направлениях, естественно, нарушала дисциплину войска. Поэтому старый государь поступал со всей строгостью везде, где только встречал насилия и распутство. Он разделил также всех людей на отряды в 500 человек. Во главе каждого из них он поставил начальника, которому принадлежало предводительство в бою и высшая судебная власть. Кроме того, он учредил военный суд из 60 уважаемых и умных людей, из которых, однако, привлекалось только 16 для самых важных тайных совещаний. Но не менее заботило его окончание борьбы с византийцами, чтобы не быть слишком долго задержанным в своём странствии ко Святым местам. При этом самым важным для него было то, чтобы освободить своих, захваченных в Константинополе. Благодаря ужасу, который возбудило его оружие, а также представлениям нового посольства, отправленного им к Исааку, он добился того, что измученные и ограбленные, “полунагие” пленники были наконец выпущены из тюрьмы. Когда последние приблизились к императорскому лагерю в Филиппополе, навстречу им выехало 3000 всадников, которые приветствовали их. Народ кричал: “Hinte ist Herre Din tach!” Император с радостными слезами бросался на шею освобождённым и целовал их.