Император Фридрих согласился на всё это и выступил в начале марте 1190 года, получив греческих заложников, из Адианополя на юг. Переправа войска через Геллеспонт, вследствие бурной погоды, продолжалась с 22 по 28 марта. Наконец, император переплыл в Азию, окружённый пятью военными кораблями и другими судами, а также любовавшимися под шум военной музыки на берегу и на море греками. Немецкая армия, которая теперь впервые шла навстречу более серьёзной опасности, была приблизительно в такой же численности, как при выступлении с родины. Несчастный Исаак своими глупыми не приязненными военными действиями добился разве только того, что значительно ослабил свою собственную силу и ещё больше распространил убеждение о неизбежности великой войны между франками и греками. Напротив, немцы в этих затруднениях и битвах понесли до сих пор лишь небольшие потери; значительнейшие потери войску были нанесены тем, что некоторые венгерские отряды, присоединившиеся вначале к ним, но большей части вернулись по желанию короля Белы, но зато число пилигримов снова увеличилось и в том же объёме благодари присоединению запоздавших.
Путь войска шёл от Геллеспонта на юго-восток через внутренние области самой западной Малой Азии. Лесистые горы и реки представляли некоторые препятствия походу; греческие провинциалы старались бегством избавиться от обещанной доставки жизненных припасов, нападали на пилигримов как разбойники, собравшись в шайки. Но несмотря на то, что войско двигалось очень быстро, достигло оно не более как через три недели, 21 апреля, Филадельфии, самого значительного греческого города во внутренних местностях западной Малой Азии. Здесь враждебное настроение жителей привело к злым ссорам, которые с трудом были усмирены вмешательством сначала начальника города, а потом самого императора Фридриха. Чтобы уничтожить всякий повод к новым столкновениям, был тотчас предпринят дальнейший поход, который продолжался несколько дней, на юго-восток, через пустынные местности, претерпевшие ужасное разорение во время войны между византийцами и сельджуками. В красиво расположенной Лаодикее войско достигло последнего греческого пункта, откуда двинулось прямо к востоку во внутренность Малой Азии. Туркоманские или сельджукские шайки беспокоили войско уже между Филадельфией и Лаодикеей. Теперь эти нападения повторялись каждый день и становились всё опаснее, когда пилигримы подходили к Мириокефалонскому ущелью, где четырнадцать лет тому назад император Мануил так решительно был разбит наголову. Казалось невозможным отбить дорогу сквозь ущелье, поэтому войско отклонилось на север и удачно обошло узкое место очень тяжёлым переходом через высокий горный хребет. В сражениях, которые при этом всё-таки произошли, превосходно выказались дисциплина и храбрость крестоносцев: неприятель потерпел, насколько мы знаем, гораздо большие потери, чем немцы; но тем не менее положение последних сделалось постепенно очень опасным, так как рабочие и рыцарские лошади, на которых в большой мере основывалась сила войска, были чрезмерно истощены уже за долгую войну во Фракии, а ещё более — в затруднительных походах со времени оставления Геллеспонта. Но на восток от Лаодикеи почти невозможно было больше достать корма из-за рыскавшего вокруг неприятеля, и силы животных чрезвычайно быстро падали. Крестоносцы утешались надеждой, что эта беда скоро окончится, так как они находились уже в области султана иконийского, который был дружен с императором. Между тем, однако, там произошла перемена правления, потому что старый Кылыч-Арслан II отказался от престола и разделил своё государство между своими сыновьями: господство в Иконии досталось принцу Кутбеддину. Правда, Кылыч-Арслан отправил незадолго до того посла к Фридриху, и тотчас после того сделал то же и Кутбеддин, и оба посла постоянно клялись императору, что сельджукские князья, исполненные дружбы к немцам, были совершенно невинны в тех нападениях, которые были сделаны до сих пор на войско пилигримов, так они исходили из от необузданных и не имевших господина кочующих племён. Но в действительности дело обстояло совсем иначе. Кутбед дин не только вообще обратился снова к делу ислама, но тесно соединился с Саладином против крестоносцев, женившись на его дочери. Мусульманские послы, конечно, знавшие об этом, объявили, наконец, 5 мая, на другой день после они санного перехода через горы к северу от Мириокефалона, что они желали бы поговорить с одним из враждебных эмиров. Им удалось, под этим предлогом, уйти из войска и даже взять с собой в качестве пленника рыцаря Готфрида Визенбахского, который был в 1189 году немецким послом у Кылыч-Арслана. Теперь пилигримы узнали, к чему они пришли, а именно, что их ждала ужаснейшая беда и опасность.