Король Филипп первый покинул Лион, отправился в Геную, сел на наёмные суда и достиг 16 сентября Мессины. Ричард пошёл в Марсель, а оттуда шёл без всякого определённого плана то на корабле, то проезжал верхом, ради удовольствия, прекрасные местности вдоль всего западного итальянского берега; 23 сентября он с большой пышностью въехал в Мессину. Незадолго перед тем туда уже прибыл его флот, довольно счастливо выдержавший разные опасности. При высадках на португальском берегу он отчасти совершал грубые насилия против тамошних христиан, отчасти с самопожертвованием помогал им в борьбе с мусульманами.
Вновь соединившиеся пилигримы из Сицилии могли достигнуть своей последней цели ещё осенью 1190 года, хотя время года было уже очень позднее. Но скоро оказалось, что об этом нечего было и думать. Короли Филипп и Ричард, хотя были молоды, сильны и исполнены честного рвения к делу Святой Земли, в остальном в своём предприятии как нельзя менее подходили друг к другу. Филипп, умный и честолюбивый, никогда не терял из виду интересов своего государства; Ричард, сильный, как немец, воинственный, как норманн и фантаст, как провансалец, кумир странствующего рыцарства, жаждал прежде всего чудесных подвигов, величайшей собственной славы. К тому же борьба, которая давно уже разъединяла правителей Франции и Англии, должна была вскоре ожить и между этими государями. В самом деле, англичане были тогда господами западной Франции от Нормандии до Аквитании, и это положение их делало невозможным прочный мир между обоими народами до тех пор, пока или не будет уничтожен трон Капетингов, или вся французская земля не соединится снова в одно государство. Но всё это должно было уже в Сицилии повести к ссорам, потому что последний законный король этой страны из норманнского рода Вильгельм II умер 17 ноября 1189 года, и сицилийский престол был после этого захвачен графом Танкредом Лечче, и им же была взята в плен вдова Вильгельма, Иоанна, сестра Ричарда.
Ричард потребовал тут прежде всего, чтобы его сестра была освобождена, и достиг этого очень скоро. Но, несмотря на то, дошло до враждебных столкновений, в которых, кажется, виноваты были обе стороны. Потому что Ричард принимал вид завоевателя, насильственно утвердившись, кроме своего лагеря в Мессине, также на противоположном итальянском берегу и на маленьком островке в проливе: сицилийцы мстили за это англичанам не только насмешками и бранью, но кроме того убивали, где было можно, безоружных пилигримов. 3 октября из ничтожной причины произошло даже сильное столкновение. Один англичанин поссорился с торговкой из-за цены хлеба и за это подвергся грубому оскорблению от нескольких граждан Мессины. При известии об этом сначала поднялось всё население города, заперло его ворота и поспешило, вооружившись, на башни и стены. Но вслед за тем и английское войско было также охвачено диким военным пылом и, не долго думая, начало штурмовать Мессину. Ричард тотчас попробовал разъединить сражающихся, но это удалось только тогда, когда посредниками явились важнейшие граждане города; а на другой день, когда сицилийские, французские и английские вельможи совещались о восстановлении прочного мира, смятение поднялось ещё более ужасное. На этот раз горожане сделали смелую вылазку из города и встретили поспешившего на поле битвы Ричарда насмешками. Теперь король стал во главе своего войска, загнал неприятелей обратно в город, захватил вход в него и произвёл ужасный суд над побеждёнными. Убийство, грабёж и бесчестие женщин свирепствовали целыми часами, пока наконец Ричард не приказал своим остановиться. С тех пор сицилийцы уже не осмеливались противиться англичанам, тем более что последние для полного обеспечения своего положения укрепили окопами возвышенность, господствующую над Мессиной. Поэтому Танкред в самом уступчивом духе повёл переговоры с Ричардом об окончательном мире и согласился при этом дать очень большие суммы, в особенности королеве-вдове Иоанне, за те требования, которые она могла предъявить по завещанию её умершего мужа. Но горожане Мессины, напуганные непобедимой храбростью их прежних противников, вошли с ними в дружественные сношения и, как говорят, дали тогда смелому Ричарду прозвище “Лев” или “Львиное сердце”.