Возобновлению войны между Ричардом и Саладином предшествовала печальная и отвратительная сцена. Султан не мог так скоро, как его обязали, исполнить условий, которые на него налагала капитуляция Акры, освобождения большого числа пленных христиан и уплаты 200 000 червонцев. Ричард пришёл из-за этого в безмерный гнев и тотчас после того, как прошёл выговоренный Саладином срок — 20 августа, — он велел заколоть перед воротами Акры более 2000 мусульманских заложников. Конечно, после этого деньги были не уплачены, ни один пленный христианин не отпущен, а также не выдан и Святой крест. Кроме того, хотя Саладин, несмотря на свою глубокую горесть, не увлёкся тотчас к соответственному возмездию за позорное убийство стольких единоверцев, зато в последующих сражениях много раненых или пленных христиан пали жертвами воспламенённого мщением противника.
Через три дня после этой резни Ричард выступил с главной массой пилигримов из Акры. Войско было большей частью ещё исполнено прежним военным одушевлением, но рядом с этим было всё-таки много зависти и вражды, распущенной любви к приключениям и дикой жажды наслаждений. Но самое худое было в том, что не было человека менее способного, чем именно король Ричард, чтобы усилить более благородные побуждения крестоносцев и привести к счастливому концу великое предприятие. Он был и, конечно, остался непобедимо храбрым и воинственным рыцарем, высоко чтившим у врага добродетели, которыми обладал сам, но он был совершенно неспособен управлять большим войском, придумать и успешно провести разумный план похода. Задача, которую он должен был теперь выполнить, была ясна: необходимо было сломить, наконец, военную силу Саладина и завоевать Иерусалим. Но ни то, ни другое не было прямо предпринято, а вместо того была вторично сделана та же ошибка, какая повела к столь бедственной осаде Акры, а именно: ближайшей целью похода поставлено было завоевание одного приморского города — Аскалона, “Сирийской невесты”, богатейшего и самого укреплённого города на юге Палестины. Может быть, Ричарда побудили к походу в Аскалон лузиньянцы, так как в последних переговорах с маркграфом Конрадом графу Готфриду был обещан соседний город Яффа; может быть также, что в этом деле решат вопрос другие группы крестоносцев, для которых завоевание Иерусалима не было главной целью, а именно те вельможи и рыцари, которые прежде имели владения на берегах королевства, и особенно граждане итальянских коммун, торговые интересы которых гораздо больше зависели от скорого возвращения приморских городов, чем от завоевания Иерусалима. Как бы то ни было, поход к Аскалону был во всяком случае уклонением от пути, который указывало политическо-военное положение вещей, и это уклонение было горько отомщено.
Христианское войско прежде всего направилось среди разных трудностей вдоль берега к югу. Походу мешала почва и климат; города и местечки, которые они проходили, были разрушены Саладином, чтобы отнять у пилигримов всякую опору; неприятель пользовался всяким представляющимся случаем к неожиданным атакам и нападениям. Крестоносцы двигались медленно и только через две недели достигли окрестностей Арзуфа, где султан решил сделать попытку серьёзного сопротивления. 7 сентября здесь завязалась кровавая битва, которая после тяжёлой борьбы окончилась блестящей победой христиан. Ричард находился всегда в самом пылу боя и своим копьём и мечом много содействовал прекрасному успеху. Но насколько можно видеть, он пренебрегал своими обязанностями полководца, потому что, не преследуя глубоко потрясённых неприятельских отрядов, давал им возможность снова собраться и прийти в порядок. Через несколько дней пилигримы прибыли в Яффу. И этот город лежал в развалинах; но окрестности были красивы, а гавань была удобна для сношений с Акрой. Поэтому крестоносцы на некоторое время устроились здесь, вместо того, чтобы идти дальше к Аскалону. Между тем Саладин обдумывал судьбу “Сирийской невесты”. До сих пор он не разрушал этого важного города, служившего как бы соединительным звеном между Египтом и Сирией, и теперь ещё он страстно желал сохранить его. Но не были ли крестоносцы, несмотря на громадные потери, испытанные ими за три года, всё ещё достаточно сильны, чтобы добиться такой же победы, как при Акре? Битва при Арзуфе только что дала веское доказательство несокрушимой силы, а среди офицеров Саладина царила величайшая неохота выдерживать осаду в Аскалоне. Тогда султан решился, хотя и с тяжёлым сердцем, воспользоваться временем, которое ему оставляло вялое ведение войны христианами, для разрушения этой крепости 16 сентября началось это печальное дело. Крепкие стены крепости были подкопаны и разрушены, внутренние постройки города истреблены огнём.