Как Салах ад-Дин, так и Ричард не были свободными при принятии решений и были вынуждены принимать во внимание желания и чувства своих людей. И если со стороны Ричарда принципы ведения войны основывались на стратегическом видении обстановки без какой-либо религиозной окраски, то для Салах ад-Дина главной была религиозно-политическая сторона дела. Вместо того чтобы, опираясь на крепости, преградить крестоносцам путь по побережью, он предпочел защищать третий священный город мусульман - Иерусалим, и ему повезло, что крестоносцы не смогли организовать поход на Египет.
31 октября, восстановив Яффу и оставив там гарнизон, под давлением подавляющего большинства армии Ричард начал поход на Иерусалим. Поход проходил медленно. По дороге в ноябре-декабре Ричард восстанавливал разрушенные Салах ад-Дином замки, укрепляя дорогу снабжения. Узнав о движении Ричарда, султан прибыл в Иерусалим. Город в срочном порядке готовился к осаде. Салах ад-Дин начал высылать отряды для нападения на коммуникации и на фуражиров.
Продвижение на Иерусалим сопровождалось непрерывными стьгчками, большими и малыми, почти в каждой стычке принимал участие Ричард. Возможно, чтобы нейтрализовать слухи об измене, из каждого боя Ричард привозил в лагерь на копьях головы убитых мусульман.
22 ноября армия прибыла в Рамлу, где Ричард разбил лагерь. Начался сезон зимних проливных холодных дождей. Люди мокли и болели, продовольствие портилось, оружие и доспехи ржавели. Хотя аль-Адил усиленно укреплял стены Иерусалима, уставшие отряды Салах ад-Дина начали бунтовать, и под давлением эмиров султан распустил большую часть войск по домам, как это происходило обычно зимой. Узнав об этом, Ричард продвинулся вперед до Латруна, где разбил лагерь и провел Рождество. Затем армия продвинулась до селения Бейт-Нуба, как его называли крестоносцы - «Бетенобль» («Благородный зверь»), в 30 километрах от Иерусалима. Дадим слово Амбруазу: «Погода стояла холодная и дождливая. Из-за великих ливней и бурь погибло много наших вьючных животных. Дождь и град побивали нас и срывали наши палатки. Мы потеряли еще до Рождества много лошадей. Пропали сухари, которые залила вода. Из-за непогоды стала гнить солонина. Кольчуги покрылись ржавчиной, так что снимать и надевать их приходилось с большим трудом». И далее: «Как ни страдали люди от дурного питания, но сердца их радовала и веселила надежда дойти до Пресвятого Гроба. Они столь жаждали Иерусалима, что готовы были жизни положить в его осаде. Лагерь пополнялся людьми, все пребывали в радости и вожделели великих дел. Те, кто заболел в Яффе или где-то еще, доставлялись в лагерь на носилках, полные решимости и надежды... Звенели кольчуги, люди подымали глаза к небу и говорили: “Помоги нам, Пресвятая Дева Мария в виду Святого Гроба Господня”. Повсюду обнимались и радовались, и говорили: “Боже, наконец-то мы на верном пути, и это Милость Твоя руководит нами”».
Ричард не хотел осаждать Иерусалим. Осаждать хорошо укрепленный город, лежащий внутри страны, имея поблизости в тылу вражескую армию, можно было, только окончательно потеряв разум. Летом к этому добавилось бы отсутствие воды, так как еще осенью султан приказал засыпать все колодцы в окрестностях города. От Первого крестового похода, когда крестоносцам удалось взять Иерусалим, положение дел отличалось тем, что тогда линиям снабжения христиан никто не угрожал, враг был только внутри города. Осада Иерусалима сейчас явилась бы авантюрой, обреченной на поражение. И даже если бы город удалось взять, удержать Иерусалим было бы невозможно. Вместо этого крестоносцам нужно было если уж не завоевывать Египет, то, в крайнем случае, овладеть прибрежной полосой, укрепить на ней города и использовать их в качестве плацдарма в будущем крестовом походе.
В январе 1192 г. военный совет армии принял решение, очевидно, предварительно согласованное с Ричардом, осады Иерусалима не начинать, отойти к побережью и восстановить Аскалон. 13 января армия отправилась в обратный путь. Отчаяние овладело паломниками. Амбруаз описывает дорогу назад: «Тяжело нагруженные, шли они по колено в грязи, их ноги подкашивались, и они падали. Они ругались, как будто шли к дьяволу в ад. И это - правда, никогда порядочные люди не были так унижены... Среди людей была масса больных, и их бросили бы на пути, не будь английского короля, который заставлял их разыскивать, так что их всех собрали и привели».
В Рамле от армии отделились французы во главе с герцогом Бургундским. Они двинулись на Яффу, а некоторые еще дальше, на Акру и Тир. Поредевшая армия из Рамлы направилась в Аскалон, куда пришла 20 января. Город представлял груду развалин. Немедленно Ричард приступил к его восстановлению. Амбруаз пишет: «Король с обычным великодушием участвовал в работе, и бароны ему подражали». Аскалон быстро поднимался из руин. Были отправлены посланцы к герцогу Бургундскому и уговорили его именем Бога присоединиться к армии. Он прибыл в Аскалон, впрочем, ненадолго. Когда Ричард отказался выдать ему новый заем, герцог отправился в Акру. Тогда же французы известили Ричарда, что хотят покинуть армию. Формально они имели на это право: уезжая, король Филипп оговорил срок обязательного участия французов в крестовом походе 1 апреля 1192 г. Уговоры ни к чему не привели. Ричард потребовал у герцога вернуть 1500 фунтов. Так как денег у герцога не было, он должен был отдать Ричарду в залог коменданта Акры Каракуша. При заключении мира за Каракуша был заплачен выкуп в 80 тысяч динаров (14 тысяч марок). Находившегося у Ричарда аль-Маштуба выкупили за 50 тысяч динаров. Ричард распорядился в Акру французов не пускать, и они прибыли в Тир.