В начале марта 1219 г. аль-Камил призвал мусульман к священной войне и обратился с призывом о помощи ко всему мусульманскому миру и к багдадскому халифу ан-Насру, который обещал прислать на помощь огромную армию, но так никого и не послал. Аль-Камил разбил лагерь при Фарискаре напротив лагеря крестоносцев и начал тревожить их нападениями, мешая им осаждать Дамьетту. Гарнизон Дамьетты голодал, и султан пытался снабжать город продовольствием, поместив его в туши выпотрошенных верблюдов, пущенных вниз по рукаву Нила. Чтобы воспрепятствовать этому, франки натянули через реку сеть, снабдив ее колокольцами. Три раза, в Вербное воскресенье 31 марта, на Троицу 26 мая и 20 июля, мусульмане штурмовали лагерь крестоносцев и были отбиты с тяжелыми потерями для обеих сторон. Дважды, в июле и в августе, франки безуспешно штурмовали Дамьетту.
В мае 1219 г. уехал домой герцог Леопольд Австрийский, доблестный и энергичный воин, и вместе с ним много менее доблестных; многие погибли в боях, многие умерли от болезней, в один и тот же день — 26 августа — умерли графы Гюг де Ла Марш (де Лузиньян) и Милон де Бар и магистр тамплиеров Гийом Шартрский. На его место был избран тамплиер из Валенсии Пьер де Монтегю. В сентябре с султаном было заключено короткое перемирие. На смену убывшим, убитым и умершим прибывали новые крестоносцы. В сентябре на десяти генуэзских кораблях прибыл прославленный французский воин и богатый сеньор Совари де Молеон. Он и его люди возглавили оборону, когда 26 сентября, нарушив перемирие, султан напал на франков.
29 августа 1219 г. христиане под руководством Пелагия атаковали мусульман, те расстроили ряды франков ложным отступлением, а затем контратаковали их. Итальянцы бросились в бегство, поднялась паника, только благодаря мужеству Иоанна, французов, англичан и орденских рыцарей удалось удержать напор мусульман и спасти лагерь.
После успешного сражения аль-Камил снова предложил перемирие. Теперь он обещал дополнительно возвратить Святой Крест и восстановить разрушенные в марте стены Иерусалима и крепостей. Несмотря на военный успех, положение аль-Камила было очень тяжелым: из-за малого разлива Нила Египту угрожал голод, голод царил в Дамьетте, она была на грани падения. Аль-Муаззаму нужно было возвращаться в Дамаск. Его владениям угрожали франки. Аль-Ашраф, после того как отбросил рум-сельджуков, занялся войной за наследование Мосула и не хотел помогать ему. Хорезмшах Мухаммед к этому времени уничтожил государство сельджуков в Иране. Государство хорезмшаха, простиравшееся от Инда до Тигра, угрожало владениям Айюбидов и халифу ан-Насру в Багдаде. Однако вскоре хорезмийцы временно вышли из игры: весной 1220 г. победоносная армия монголов разгромила государство хорезмшаха. Иоанн де Бриенн высказался за принятие предложения, однако Пелагий снова настоял на том, чтобы его отвергнуть.
В лагерь крестоносцев прибыл будущий святой Франциск Ассизский, основатель нищенствующего монашеского ордена францисканцев. Он надеялся при помощи миссии мира установить мир с неверными и обратить султана в христианство. Пелагий после некоторых колебаний разрешил ему отправиться в лагерь султана. Аль-Камил, приняв, вероятно, Франциска за не вполне нормального, тем не менее терпеливо его выслушал, однако запретил ему доказывать силу своей веры испытанием огнем, а также проведение публичного ученого диспута. Аль-Камил предложил Франциску богатые подарки, которые тот отверг, и с почетом препроводил обратно. Францисканцы посвятили себя обращению неверных и язычников, это был записано в уставе ордена как его задача. Рим вверил францисканцам попечение христианских Святых мест на Ближнем Востоке, а также выполнение на Востоке дипломатических миссий совместно с нищенствующим орденом доминиканцев.
4 ноября 1219 г. франки обнаружили, что несколько участков городской стены Дамьетты не охраняются. На следующий день крестоносцы почти без борьбы завоевали город. Город представлял страшное зрелище: «Мертвые убили живых… Трупы жертв чумы покрывали площади. Мертвых находили в домах, в спальнях, в постелях… сына видели рядом с отцом, раба возле своего господина, убитых заразой трупов, с которыми они соприкасались» (Оливер Схоласт). В городе нашли богатую добычу на 400 тысяч золотых динаров. Добыча была поделена между победителями. Несмотря на угрозы легата об отлучении, не обошлось без воровства. Дети были переданы Жаку, епископу Акры, для крещения, три сотни офицеров и видных горожан были оставлены заложниками, остальные проданы в рабство.