Почему на первом этапе крестьянской войны (сентябрь 1773 — март 1774 г.) Пугачев сосредоточил свою Главную армию под Оренбургом? Какое место занимал Оренбург в его планах?
Пугачев — донской казак, но он был «надежей» яицких казаков в такой же мере, в какой они были его опорой. Именно они в первую очередь должны были «подправить крылья сизому орлу». В представлении же яицкого казачества Оренбург был источником всех зол и бед, обрушившихся на Яик. Отсюда надвигалось «регулярство», исходили указы и судебные постановления, направлялись карательные войска и офицеры, долженствующие заменить выборных старшин. И прежде чем идти на Москву, а о ней Пугачев заговаривал еще на хуторе Кожевниковых и по дороге на хутор Толкачевых, надо было взять ненавистный Оренбург. Так думало яицкое казачество, так должен был поступить Пугачев, «привязавшийся» на несколько месяцев к Оренбургу. Поэтому шесть месяцев продолжалась осада и Яицкого городка, где в крепости засел гарнизон под командованием полковника Симонова — казаки хотели выдернуть занозу из самого сердца Яицкого войска. Кроме того, оставить в тылу грозный Оренбург с его многочисленным гарнизоном означало отдать область Яицкого казачьего войска на произвол озлобленных властей. Трудно было рассчитывав на то, что яицкие казаки уверенно пойдут на Москву и Петербург добывать престол своему же брату — казаку (соратники Пугачева из числа первых примкнувших к нему казаков знали, кто он на самом деле) тогда, когда в их домах, в, их городках будут хозяйничать команды регулярных войск, а их семьи будут подвергаться насилиям и издевательству со стороны властей. Остававшийся в тылу у повстанческого войска Оренбург грозил восставшим ударом в спину.
Пугачев понимал значение яицкого казачества в восстании. Он отчетливо сознавал, что «улица его тесна», и сделало ее такой его ближайшее окружение — яицкие казаки.
Пугачев попытался овладеть Оренбургом с ходу, штурмом. Это был смелый шаг, аналогичный попытке взять штурмом Яицкий городок. Нужно учесть, что у Пугачева было около 2500 человек при 20 орудиях, а у Рейнсдорпа в Оренбурге около 3000 человек при 70 орудиях. Интенсивный обстрел города пугачевской артиллерией и штурм, казалось бы, поставили Оренбург на грань падения, однако город устоял. Овладеть Оренбургом штурмом Пугачеву не удалось. Вместе с тем сорвались и попытки гарнизона Оренбурга путем вылазок нанести поражение пугачевцам. После неудачной вылазки, предпринятой 12 октября, Рейисдорп окончательно перешел к обороне, ожидая помощи извне. Инициативу взяли в свои руки пугачевцы, однако им все же не удалось полностью изолировать Оренбург, и осажденные высылали отряды за продуктами и кормом для лошадей. Осада Оренбурга все более и более сводилась к артиллерийской дуэли.
В тот год суровая зима с сильными морозами началась рано, в середине октября. 18 октября Пугачев приказал разбить лагерь между Бердой и Маячной горой, в пяти верстах от города, разместиться по домам и сараям и вырыть землянки. Он понимал, что осада Оренбурга может затянуться надолго!
22 октября восставшие подвергли город ожесточенному артиллерийскому обстрелу, но вызвать пожар, который должен был послужить сигналом к штурму, не удалось. 2 ноября пугачевцы ринулись на стены Оренбурга, ворвались на вал, но были отброшены метким огнем егерей и штыковой атакой.
5 ноября Пугачев отвел свое войско в Берду, оставив на старом месте калмыцкую и башкирскую конницы. Сам Пугачев поселился в Берде в доме Ситникова. Здесь постоянно находилась его личная охрана — «гвардионцы» из яицких казаков и дежурил Яким Давилин.
То, что происходило под Оренбургом, переставало выглядеть обычной «казацкой историей». «Разгласители» сеяли тревожные слухи о «Петре Федоровиче». Иноземные государи требовали информации от своих послов в Петербурге. Правительство всячески стремилось приостановить распространение слухов, прекратить панику, внушить общественному мнению в стране и за рубежом мысль о том, что «замешательства» являются очередным казацким «бунтом», который легко подавить. Покончить с «оренбургскими замешательствами» Екатерина II поручила генерал-майору В. А. Кару. Идя на Оренбург, Кар, по его словам, боялся только одного — как бы пугачевцы при слухе о продвижении его войск «не обратились бы в бег». Но чем ближе подходил Кар к Оренбургу, тем больше убеждался в том, что «весь здешний край в смятении», Это и обусловило полное отсутствие у Кара информации о пугачевцах, в то время как Пугачев прекрасно знал о продвижении Кара от разных «приезжих мужиков». Высланные по приказу Пугачева отряды А. Овчинникова и И. Зарубина-Чики в боях 8–9 ноября разбили войска Кара, а 13 ноября у самого Оренбурга был окружен и перешел на сторону Пугачева отряд полковника Чернышева. Боем под Оренбургом руководил сам Пугачев. Кар не только не «изловил» Пугачева, но сам бежал от него. Вместо него командующим войсками, действовавшими против Пугачева, Екатерина II назначила энергичного боевого генерала А. И. Бибикова.