Сохранившуюся застройку Сухаревской площади открывает напоминающий старинные русские теремки доходный дом Теодора Гутмана (д. 12, 1900-е г., арх. С. К. Родионов). В нем работал популярный трактир Цветкова и меблированные комнаты «Рига». Следующий за ним дом, до революции принадлежавший Варваре Канановой, снесли еще в 1920-е годы. На образовавшемся пустыре некоторое время работал рынок, а в 1936 году его застроили жилым домом для работников Наркомтяжпрома (д. 14, арх. Д. Д. Булгаков). Последний по Большой Сухаревской площади участок (д. 16-18) занимает доходный дом, построенный по проекту архитектора А. Ф. Мейснера в 1910-е годы. В 1953-м его надстроили тремя этажами.
Садовая-Спасская улица начинается с изящного особняка (д. 2), построенного в 1908 году архитектором А. А. Остроградским. До революции он принадлежал Варваре Казаковой, дочери чаеторговца Сергея Васильевича Перлова (владельца знаменитого «китайского» дома на Мясницкой) — это был свадебный подарок от отца. Здание сильно напоминает другой московский особняк в стиле модерн — дом Якунчиковой в Пречистенском переулке. Внешний облик дома изменился мало — его портит лишь глухой высокий забор.
Рядом с особняком Казаковой торцом к Садовой-Спасской стоит складское здание постройки конца XIX века (д. 4 с. 1). За ним — здание Полиграфического института (д. 6). Во второй половине XIX века на этом месте стоял известный всей Москве особняк миллионера Саввы Мамонтова. Описания интерьеров этого особняка сохранились в воспоминаниях архитектора И. Е. Бондаренко. Большую часть первого этажа занимала роскошная столовая, у входа в которую висел старинный флорентийский колокол. На стенах «красовались большие картины работы В. Васнецова: „Битва скифов“, „Ковер-самолет“, „Иван-царевич на сером волке“, сбоку — большое, с цветными стеклами, окно, в конце столовой — громадный камин». В центре комнаты стоял длинный обеденный стол. Жилые помещения располагались на втором этаже. «Сейчас же у лестницы небольшой кабинет, просто обставленный: письменный стол, два кресла, низкий шкаф итальянской работы; барьер отделял узкую площадку, на которой стояла бронзовая фигура Мефистофеля работы Антокольского. <…> К кабинету примыкал небольшой зал с простыми гладкими стенами, окрашенными в темно-красный тон, а в глубине зала, на фоне темно-красной драпировки стояла большая гипсовая фигура Венеры Милосской. Посередине большой стол, покрытый серым сукном, над столом рисунки, бронзовая люстра, сбоку — три станка с начатой скульптурой из глины; по другую сторону кабинета была небольшая гостиная с картинами главным образом русских художников». Внешнее убранство особняка было скромным — по крайней мере, Бондаренко упоминает только одну яркую деталь — майоликового льва работы Врубеля на столбе ворот. В 1891 году слева за главным зданием усадьбы построили флигель по проекту М. А. Врубеля (д. 6 с. 2). В нем поселился сын Саввы Ивановича Всеволод.
В 1899 году Мамонтова арестовали по подозрению в растрате. Все его имущество описали. Несколько лет дом, вместе со всей богатейшей коллекцией искусства простоял заброшенным. «Ледяным погребом веет на входящего... гулко раздаются шаги под заиндевевшими сводами, и невольная робость, точно в присутствии покойника, охватывает душу... Орнаменты на резной итальянской мебели обвалились, деку рояля, испещренную художественной инкрустацией, повело, и на всем, как кровяные пятна, краснеют сургучные печати судебного пристава...», — так описывал обстановку в опечатанном доме Мамонтова Владимир Гиляровский. 19 марта 1901 года в доме Мамонтова на Спасской-Садовой началась распродажа с аукциона картинной галереи и предметов домашней обстановки. «Московские ведомости» сообщали, что покупателей на аукционе было немного — директор Русского Музея граф Д. И. Толстой, члены Совета Третьяковской художественной галереи И. Е. Цветков, И. С. Остроухов и В. А. Серов, несколько частных коллекционеров, да перекупщики с соседней Сухаревки. Большая часть лотов продавалась за бесценок: этюд Врубеля стоил 25 рублей, картину Коровина «Испанки» также оценили в 25 рублей, мелкие старинные безделушки шли по 20-30 копеек за штуку. Продали и сам дом — его приобрел Ф. Н. Кудряшов, позже перепродавший его М. А. Страховой. В 1912 году она снесла особняк, чтобы построить на его месте здание мужской гимназии.