В августе 1939 года Финляндию и весь остальной мир ошеломила новость о том, что Гитлер и Сталин внезапно покончили с пропагандистской войной и подписали германо-советский пакт о ненападении, так называемый пакт Молотова – Риббентропа. Финны подозревали (и были правы), что этот пакт содержит секретные соглашения по разделу сфер влияния, причем Германия признает, что Финляндия относится к советской сфере. За подписанием пакта было последовало немецкое вторжение в Польшу, а затем, через несколько недель, СССР оккупировал восточные польские земли. Сталин по понятным причинам хотел отодвинуть советскую границу как можно дальше на запад, чтобы защититься от немецкой угрозы.
В октябре 1939 года Советский Союз, по-прежнему страшась немецкой агрессии, решил перенести большую часть своей западной границы как можно дальше на запад. Опираясь на временное перемирие по пакту Молотова – Риббентропа, СССР выдвинул ультиматумы своим четырем балтийским соседям: так называемым прибалтийским республикам (Литва, Латвия и Эстония), а также Финляндии. От балтийских республик потребовали размещения советских военных баз на их территории и права переброски войск на эти базы. Хотя размещение войск означало фактическую оккупацию, республики были настолько малы, что сочли сопротивление безнадежным. Они согласились на все требования и были аннексированы СССР в июне 1940 года. Ободренный этим успехом, в начале октября 1939 года Советский Союз выставил два требования Финляндии. Во-первых, советско-финскую границу на Карельском перешейке предлагалось отодвинуть дальше от Ленинграда, чтобы обезопасить город от обстрелов и захвата (если бы немецкие войска снова очутились в Финляндии, как уже случилось в 1918 году). Угрозы нападения самой Финляндии на Советский Союз не существовало, но шанс вторжения какой-либо крупной европейской державы через Финляндию выглядел вполне реальным. Во-вторых, СССР потребовал от Финляндии разрешения создать военно-морскую базу на южном побережье страны, недалеко от Хельсинки, и уступить несколько малых островов в Финском заливе.
Тайные переговоры между Финляндией и Советским Союзом продолжались в течение октября и ноября 1939 года. Финны были готовы пойти на некоторые уступки, но не собирались уступать всем требованиям, хотя генерал Маннергейм убеждал финское правительство поддаться давлению: он осознавал слабость финской армии и (как бывший генерал-лейтенант российской царской армии) отлично понимал географические причины советских требований. Впрочем, представители всех политических движений – левые и правые, красные и белые, противники в гражданской войне – единодушно отказались идти на компромисс. Все финские политические партии поддержали эту позицию правительства страны (а в Великобритании, между прочим, в июле 1940 года ведущие политики высказывались за переговоры с Гитлером, чтобы «купить мир»).
Одной из причин единодушия финнов был страх, что истинной целью Сталина является полная оккупация Финляндии. Они опасались, что согласие на сравнительно скромные советские требования обернется для страны необходимостью покорно мириться со все более суровыми условиями. Уступка оборонительной линии на Карельском перешейке облегчила бы Советскому Союзу вторжение в Финляндию по суше, а советская военно-морская база под Хельсинки позволила бы устроить бомбардировки столицы Финляндии с суши и с моря. Финны извлекли урок из участи Чехословакии, которую в 1938 году принудили передать Германии Судетскую область с ее оборонительными сооружениями, вследствие чего Германия беспрепятственно оккупировала всю страну в марте 1939 года.
Второй причиной, по которой финны не пошли на компромисс, было ошибочное убеждение, что Сталин просто блефует и согласится в итоге на меньшее. К слову, Сталин тоже просчитался, полагая, что финны тянут время и стараются выгадать что-то для себя. Он не мог вообразить, что крошечная страна окажется настолько сумасшедшей, чтобы выступить против державы с населением почти в 50 раз больше. Советские военные планы предусматривали захват Хельсинки менее чем через две недели от начала боевых действий. А третья причина отказа финнов пойти на уступки заключалась в их уверенности, что страны, традиционно дружественные Финляндии, встанут на защиту страны. Кроме того, некоторые финские политические лидеры верили, что армия Финляндии сумеет сдерживать советское вторжение минимум полгода, пусть генерал Маннергейм и предупреждал, что это невозможно.