В 1295 г. шведы основали крепость Выборг, а во время похода 1299–1300 гг. в Приневье начали строить в устье Охты крепость Ландскрону («Венец земли»). Но весной 1301 г. новгородские войска князя Андрея Александровича сожгли эту недостроенную крепость. Шведы же в начале XIV в. не прекращали попыток взять город Ладогу и даже дойти до устья Свири. К началу 1320-х гг. они полностью захватили бывшие новгородские земли гораздо восточнее древней новгородско-шведской границы, и Новгороду пришлось заключить в 1323 г. Ореховецкий мирный договор, по которому новгородско-шведская граница переносилась на сотни километров на восток и устанавливалась по реке Сестре.
Таким образом, за XII – начало XIV в. наступления шведских войск по северному берегу Финского залива, немецких, датских и шведских войск по южному берегу залива привели к значительному сокращению земель, подчиненных Новгороду. Неимоверными усилиями новгородцам удалось отстоять лишь небольшую полосу территории, центральной осью которой оставался древний торговый путь «из варяг в греки», закрепив, таким образом, право свободного прохода русских торговых судов из Невы в море. Границами этого новгородского выхода к Балтийскому морю стали река Нарова – Чудское озеро – река Великая на западе, река Сестра— река Сая – река Вуокса – озеро Сайма на востоке.
Но во второй половине XIII в. Русь была значительно ослаблена татаро-монгольским нашествием, и иноземные купцы стали посредниками морской торговли. В XIV–XVI вв. шведы неоднократно ходили в походы в Карелию и Ингрию, разумеется, каждый раз проходя мимо острова Ретусаари и иногда высаживаясь на нем, чтобы размять ноги и разнообразить свое обеденное меню дичью, обитавшей здесь в изобилии.
В 1575 г. на Сестре-реке Швеция и Россия заключили очередное перемирие на два года. Причем русские добились того, что для переговоров шведы прибыли на нашу сторону реки. Несмотря на это, в начале 1578 г. шведские отряды вновь вторглись на русскую территорию и горя причинили очень много: «резали женщин, детей, старцев, монахов, жгли селения и грабили монастыри и деревни так, что сам король молил Бога отвратить от него и государства справедливую кару свою за такое бесчеловечие». Вскоре главнокомандующим шведских войск стал уроженец Франции Понтус де ла Гарди. В 1580 г. он выдвинулся с главными силами к границе с целью захвата российской Карелии и Ингерманландии. Шведам удалось взять крепость Корелу, которую тут же переименовали в Кексгольм. Затем и всю Ингерманландию захватили шведские войска.
Река Сестра, оказавшись в шведских владениях, стала границей между Выборгским и Нотебургским ленами. Отторгнутую часть бывшей Водской пятины Великого Новгорода шведы именовали Ингерманландией или Ингрией. Существует легенда, согласно которой это название восходит к 1019 г., когда первый крещеный король Швеции Олаф выдал свою дочь Ингигерду (в крещении Анна) замуж за новгородского князя Ярослава Мудрого. В приданое Ингигерда получила Ладогу и Ладожскую волость, где проживало прибалтийско-финское население, на языке которого ее шведское имя звучало несколько иначе, почему эти земли постепенно и стали называть Инкеринмаа (или Инкери), что в переводе на русский язык и означало – «земли Ингигерды». В русском варианте это слово получило другое звучание – «ижора». Шведские завоеватели, не утруждавшие себя изучением местных языков, добавили к непонятному для них слову «Инкеринмаа» шведское «ланд» – земля. В результате появилось громоздкое «Ингерманланд», в котором слово «земля» повторяется дважды – в финском и шведском вариантах. Позднее к этой конструкции добавилось русское окончание «ия», которое также означает «земля».
Западная граница Ингерманландии проходила по реке Нарове, восточная – по реке Лава, южная – по реке Луга и с севера обозначалась рекой Сестрой. За Сестрой начиналась Карелия.
Война с Ливонским орденом, начатая в 1583 г., ознаменовалась взятием Нарвы, но Швеция вновь появилась на арене, заменив прекративший свое существование Ливонский орден. Шведские войска захватили ряд русских крепостей на западе, заставив тем самым Россию в 1583 г. подписать Плюсское перемирие, по которому Россия уступила Швеции часть западной Ингерманландии.
Но по договору, заключенному 18 мая 1595 г. в Тявзине (район Нарвы), эти земли вернулись России. Береговая пограничная черта к северу от устья реки Сестры осталась почти такой же, как была зафиксирована Ореховским договором, а к югу от нее граница направилась поперек Финского залива, проходя через середину острова Ретусаари (Котлин). Таким образом, Россия лишилась возможности создать укрепления на этом важном острове. Договор, кроме того, ограничивал русскую торговлю: с иностранными купцами разрешалось торговать только в Ревеле (Таллин) и Выборге.