До войны Ади и два его старших брата, Фриц и Рудольф, были известны в городке как «мальчики прачки». Они разносили выстиранное матерью белье по крошечному «Херцо». Со Средних веков люди в городке богатели благодаря производству одежды, но промышленная революция оставила без работы городских красильщиков и прядильщиков. Скромный бизнес по пошиву тапочек Дасслера-старшего тоже пришел в упадок. Когда братья вернулись домой после войны, и бизнес матери, и бизнес отца рухнули. Ади решил продолжить дело отца.
В 1923 году Ади позвал на помощь Рудольфа, который был старше на два года, чтобы наладить обувной бизнес. В мастерской шили практичную повседневную обувь и тапочки, но любитель прогулок Ади развлекался тем, что придумывал дизайн спортивной обуви. Его лучший друг, сын городского кузнеца, который сопровождал Ади в долгих прогулках по лесу, помог придумать тонкие металлические шипы для спринтерских шиповок. Роль каждого брата на Gebrüder Dassler Schuhfabrik основывалась на его сильных сторонах. Ади, задумчивый, с негромким голосом, предпочитал спокойное одиночество мастерской. Экстраверт и любитель общества Рудольф был прирожденным продавцом. (Фриц, самый старший из братьев, был занят собственным бизнесом по производству кожаных штанов ледерхозен).
В следующем году Ади и Рудольф практически полностью сосредоточили внимание на спортивной обуви. Неустойчивая послевоенная экономика Веймарской республики была не лучшим моментом для такого специализированного предприятия, но Дасслер видел перспективы в организованных спортивных клубах, которые начали появляться по всей Германии. Преобладали виды спорта на свежем воздухе, такие как футбол и бег. Спортивные занятия в зале и парусиновые тапочки на резиновой подошве, необходимые для них, были менее популярны. Поэтому братья построили свой бизнес соответственно. С помощью дизайна Ади и делового чутья Рудольфа Gebrüder Dassler Schuhfabrik вскоре уже пыталась не отстать от взлетевшего вверх спроса на футбольные бутсы и беговые шиповки. Братья потрясающе выглядели в сшитых на заказ костюмах, обзавелись новыми автомобилями. Репутация спортивной обуви братьев Дасслер привлекла внимание тренера национальной команды по бегу, и тот специально отправился в Херцо, чтобы проверить обувь, и тогда подружился с Ади.
Дела у Дасслеров шли хорошо. Очередной взлет ожидал их в 1930-х годах, но он пришел вместе со сделкой Фауста. Когда к власти пришла Национал-социалистическая немецкая рабочая партия Гитлера, перемены были быстрыми. Политических оппонентов отправляли в тюрьму или убивали, профсоюзы распустили. Начались преследования немецких евреев.
Физическое воспитание было на первый взгляд совершенно не опасным партийным занятием, но с мрачными полутонами. Партийная программа из двадцати пяти пунктов подчеркивала «поощрение физической подготовленности посредством законно установленной гимнастической и спортивной повинности, максимальной поддержки всех организаций, занятых физическим воспитанием молодежи». Адольф Гитлер в «Майн Кампф» писал, что «безупречно тренированные тела» немецкого населения могли быть превращены в армию всего лишь за два года. Олимпийские игры в 1936 году в Берлине дали нацистам великолепную возможность продемонстрировать миру их идеального человека – übermensch.
Тем не менее бизнес, оказавшийся фаворитом новых тоталитарных правителей, особенно производители спортивного инвентаря, существенно выигрывал. Дасслеры не полностью купились на чудовищную идеологию Гитлера, но без колебаний зарабатывали на этом марку-другую и старались не высовываться. Говорили, что Рудольф отнесся к этому движению более тепло, часто выражая свою поддержку партии. Для Ади политика была политикой, но спорт был чем-то бóльшим. 1 мая 1933 года, всего через несколько месяцев после того, как Гитлер стал канцлером Германии, Ади и Рудольф вступили в нацистскую партию.
После олимпиады дела у Дасслеров шли хорошо. Стратегия Ади с Джесси Оуэнсом дала свои плоды, как и его дружба с нацистским тренером по легкой атлетике, который обул немецкую команду в шиповки братьев Дасслеров. В партии, казалось, никто не заметил, что один из своих, вполне вероятно, помог американскому спринтеру, и Ади продолжал рассматривать свою ассоциацию с нацистами с точки зрения бизнеса, став тренером гитлерюгенда и их поставщиком, чтобы укрепить контакты для спортивных занятий этой группы.
Но Ади не один раз проигнорировал нацистский приказ уволить кого-то из работников. Такие инциденты стали причиной трений между братьями по поводу того, кто, собственно, за все отвечает.