Родители определили сына на учебу в коммерческое училище, но Науму не суждено было стать коммерсантом. В 1917 году он вступил в партию эсеров и с увлечением осваивал науку о диверсиях и терроре. На жизнь же зарабатывал сначала трудом чернорабочего на заводе по производству бетона, потом выбился в делопроизводители и, наконец, в инструкторы продовольственного отдела. Через год с небольшим он был призван в ряды Красной Армии, участвовал в проведении продразверстки, изымал на селе излишки зерна в пользу голодавшего пролетариата.
В сентябре 1919 года Наум- сотрудник гомельского губпрофсо-юза. Окончательно порвав с эсерами, он вступил в Российскую коммунистическую партию (большевиков) — РКП(б), и был направлен на работу в ЧК. Еще не достигнув двадцати лет, стал заместителем председателя ЧК Гомельской губернии. В этом качестве он принял активное участие в операции по подавлению восстания белогвардейских офицеров, которым удалось на какое-то время захватить Гомель. Кроме этого, Наум Эйтингон участвовал в ликвидации на территории Гомельской губернии террористических групп, направлявшихся их лидером Савенковым из Польши. В сентябре 1921 года в бою со своими прежними единомышленниками он получил тяжелое ранение в ногу.
После выздоровления его выдвинули на самостоятельную руководящую работу — председателем Смоленского губчека. А вскоре
Феликс Дзержинский доверил ему пост председателя ОГПУ Башкирии, где 22-летний Наум проявил себя с самой лучшей стороны в борьбе с местными бандитскими формированиями.
Как перспективного сотрудника органов госбезопасности его направили на учебу в Москву в Военную академию (Академию им. Фрунзе), где он грыз гранит военных наук вместе с Чуйковым и многими другими будущими маршалами Советского Союза.
…В 20-х годах чекисты-евреи по национальности повально стали брать русские имена и фамилии, чтобы не привлекать к себе ненужного, излишнего внимания и настороженности в процессе работы с агентурой из среды дворянства и офицерства, а также и своих коллег по оперативной работе. По этой причине и Наум Исаакович стал на всю оставшуюся жизнь Леонидом Александровичем. А вот фамилию — Эйтингон — сохранил.
С 1925 года, с момента окончания Военной академии, началась служба Эйтингона во внешней разведке — в ИНО.
Первоначально предполагалось использовать в оперативных целях — для его легализации за кордоном — его многочисленных родственников в разных странах Европы и Америки. Эйтингон разослал им письма с просьбой помочь ему «вырваться из красной России» — прислать вызов или рекомендацию, а также прочие документы, необходимые для выезда и, конечно, — деньги. Однако ни один родственник на его просьбу не откликнулся. В итоге, он был командирован в Китай, где работал с 1925 по 1929 год в Шанхае и Пекине под прикрытием вице-консула, резидентом — консулом в Харбине. Трудился много, изобретательно и успешно. В Шанхае его усилиями была сорвана попытка чанкайшистской агентуры захватить советское консульство. В Маньчжурии он также успешно провел операцию по освобождению группы советских военных советников, захваченных в плен местными китайскими милитаристами.
Весной 1929 года его срочно вызвали в Москву и перебросили в Анкару. Там ЧП: чекист Яков Блюмкин, которому было поручено организовать слежку за поселившимся там Львом Троцким, нарушил приказ и вступил в личный, несанкционированный контакт с объектом слежки. За это он был немедленно откомандирован и расстрелян. Эйтингону надлежало исправить сложившееся положение и выполнить задание Центра, что он и сделал, быстро и эффективно. Троцкий был буквально окружен агентами НКВД. Москва знала о всех его связях и реальных шагах. Не случайно Троцкий вскоре перебрался из Турции в Норвегию. А Эйтингон — из Турции в Москву.
В 1930 году он — заместитель начальника Особой группы при председателе ОГПУ.
Особая группа считалась самостоятельным, независимым от ИНО разведывательным подразделением, созданным в 1926 году по личной инициативе Менжинского, преемника Дзержинского на посту председателя ОГПУ. Перед Особой группой была поставлена задача по глубокому внедрению в странах Западной Европы, США и Японии советской агентуры в объекты военно-стратегического назначения, в том числе с целью заблаговременной подготовки диверсионных актов на случай войны.
В рамках своих новых полномочий и задач Эйтингон в начале 30-х годов выезжал через Китай в США, в частности в Калифорнию, для создания там агентурной сети из китайских и японских эмигрантов. Задействовать этих агентов предполагалось в случае нападения Японии на Советский Союз. Одним из агентов, завербованных тогда Эйтингоном, был японский живописец Мияги, вошедший впоследствии в группу Рихарда Зорге. Кроме того, Эйтингону удалось завербовать двух польских евреев и внедрить их на «длительное оседание» в США. Наконец, по заданию Центра он дал компетентную оценку потенциальным возможностям привлечения к разведывательной деятельности американских коммунистов. Вывод, к которому он пришел, сводился к тому, что вербовать членов компартии США ни в коем случае не следует. Однако имеет смысл обратить внимание па тех, кто разделяет коммунистические идеалы не будучи в рядах коммунистов.