Выпускные экзамены Надя сдала блестяще. В решении педагогического совета о Надежде Крупской говорилось: «…на окончательных испытаниях показала во всех предметах успехи отличные. В среднем выводе имеет 5. Из необязательных предметов занималась французским языком с успехами отличными. Получает аттестат об окончании полного гимназического курса и вторую золотую медаль».
Но Надежда Константиновна проучилась в гимназии еще один год и в 1887 году окончила 8-й педагогический класс. Здесь она специализировалась по русскому языку и математике. По окончании педагогического класса она получила диплом домашней наставницы. Первые два года после окончания гимназии Надежда Константиновна по рекомендации педагогического совета смогла получить два хороших места. Днем она преподавала в профессиональном женском училище Поспеловой, где обучали девочек шитью, а по вечерам занималась с ученицами, жившими в пансионе при гимназии, которую она только что закончила. Надя очень волновалась за своих подопечных. Но экзамены прошли благополучно. Ученицы получили аттестаты зрелости, а их юной учительнице 20 мая 1889 года было выдано удостоверение, в котором говорилось: «…домашняя наставница Н.К. Крупская в течение двух лет занималась по вечерам с десятью ученицами гимназии кн. Оболенской, живущими в состоящем при сей гимназии пансионе М.Г. Герстфельд. Успехи ее учениц свидетельствуют о выдающихся педагогических способностях ее, основательности ее познаний и крайне добросовестном отношении к делу».
Последние годы обучения в гимназии и первые годы самостоятельной работы Надя упорно ищет свой путь в жизни, ищет ответа на вопросы, возникавшие перед ней ежедневно, — о богатстве одних и нищете других, о произволе чиновничества и царских властей, об отсутствии элементарных демократических свобод. В эти годы она очень много читает, читает без всякой системы самую различную литературу, от «Нидерландской революции» Мотлея до истории воздухоплавания. И все это время не прерывается ее связь с друзьями отца, она посещает вечеринки, где собираются старые народовольцы. Но, не вступая в споры, с благоговением слушая их, она отмечает про себя звучащую в их речах усталость и безысходность, отказ от активной большой борьбы. Однажды она решилась спросить одного из старых первомартовцев, много лет просидевшего в царских казематах, что же делать, каким путем идти, И услышала мало утешительного: он стал развивать перед ней теорию «малых дел». «Тоской веяло от его советов и от всех этих бывших людей; люди они были хорошие, но с вынутой душой. Я была подростком, но отлично видела это».
Уже в те годы Надежда поняла и другое: путь первомартовцев обречен, индивидуальный террор не может ничего изменить, лишь вырывает из среды борцов лучших людей. Где же выход?
В это время ей попал на глаза том произведений Льва Толстого, где он подвергал жесточайшей критике существующий строй. В ее душе нашел отклик призыв Толстого к самоусовершенствованию, к отказу от роскоши, к помощи в просвещении народа. Гимназистки читали и перечитывали ответ Толстого «Тифлисским барышням», перепечатанный в петербургской газете «Новое время» 21 марта 1887 года. Отвечая на вопрос, как применить полученные знания, Лев Николаевич писал: «…у приобретших знания есть еще дело: поделиться этими знаниями, вернуть их назад тому народу, который воспитал нас. — И вот такое дело есть у меня…» Толстой предлагает молодежи включиться в работу по исправлению и улучшению книг, издаваемых для народа, и, если они найдут это подходящим для себя делом, обещал им выслать книги.
Через несколько дней после опубликования обращения Л.Н. Толстого в петербургской газете Надежда Константиновна отправила ему письмо: