Осенью 1920 г. наступавшие врангелевцы заняли ряд городов Украины, в том числе Бердянск, Александровск, Гуляй-Поле, Синельниково и другие места. Собственные интересы заставили Махно, находившегося в то время в районе Старобельска, предложить свои услуги Украинскому Советскому правительству для совместных действий против белогвардейцев.
Предложение Махно, имевшего тогда около 12 тысяч бойцов, было принято Реввоенсоветом Южного фронта Красной Армии. В октябре 1920 г. состоялось соглашение между махновцами и Советской властью. Военную часть соглашения подписали командующий Южным фронтом М. В. Фрунзе и члены Реввоенсовета Бела Кун и С. И. Гусев, с одной стороны, и представители махновцев В. Кутриленко и Д. Попов — с другой; политическую часть соглашения — представитель Украинского Советского правительства Я. Яковлев и те же махновские делегаты. Махновцы обязались вместе с Красной Армией вести борьбу против «отечественной и мировой контрреволюции». Они включались в состав вооруженных сил Советской страны, «сохраняя внутри себя установленный распорядок», и должны были подчиняться оперативным приказам советского военного командования. Политическая часть соглашения предусматривала отказ махновцев от вооруженной борьбы против Советской власти. Советское правительство обязывалось освободить из-под стражи и амнистировать арестованных махновцев и анархистов, которые откажутся от продолжения вооруженной антисоветской борьбы.
Касаясь этого соглашения с Махно, В. И. Ленин в докладе на совещании актива Московской организации РКП (б) 9 октября 1920 г. говорил, что вопрос о Махно обсуждался весьма серьезно в военных кругах и выяснилось, что ничего, кроме выигрыша, здесь ожидать нельзя. «Объясняется это тем, что элементы, группировавшиеся около Махно, уже испытали на себе режим Врангеля и то, что он им может дать, их не удовлетворило. Договор наш с Махно обставлен гарантиями, что против нас он не пойдет. Здесь получилась такая же картина, как с Деникиным и Колчаком: как только они затронули интересы кулаков и крестьянства вообще, последние переходили на нашу сторону».
По заданию командования Красной Армии махновцы, к которым примкнули теперь многие крестьяне, прорвались в тыл врангелевцев, снова заняли Гуляй-Поле, Синельниково, Александровск и другие районы, а позднее приняли участие в Крымском походе. И все же махновские замашки сказались опять. По пути следования и в тылу Красной Армии махновцы своевольничали, не подчинялись дисциплине, вызывали различные Эксцессы.
23 ноября 1920 г., когда с Врангелем было покончено, командующий Южным фронтом М. В. Фрунзе приказал штабу махновской армии немедленно приступить к работе по превращению партизанских частей в нормальные войсковые соединения Красной Армии. В частности, предусматривалось переформировать махновские части, ввести их в состав 4-й советской армии и направить эти части на Кавказский фронт. Махно должен был ответить через три дня, подчиняется ли он приказу. Махновцы приказа не выполнили. Махно издал секретный приказ о подготовке захвата Синельникова, Юзовки и других городов. Этот приказ стал известен чекистам. В ночь на 25 ноября все губчека получили телеграфное распоряжение немедленно арестовать махновских вожаков и анархистов-«набатовцев». В ночь на 26 ноября 1920 г. войска Южного фронта окружили и разоружили крымскую группу махновцев, а в Гуляй-Поле — основные их силы во главе с Махно. Самому Махно и нескольким его соратникам удалось прорваться из Гуляй-Поля и бежать. Одновременно в Харькове чекисты арестовали политическую и военную делегацию махновцев в составе Д. И. Попова (секретаря штаба), членов штаба Буданова, Хохотвы, а также связанных с ними анархистов-«набатовцев». Арест махновского штаба Крымского направления был блестяще проведен группой чекистов под руководством сотрудника Особого отдела 6-й армии Н. М. Быстрых. Рискуя жизнью, они смело проникли в дом, занятый штабом, захватили пулемет и арестовали ряд махновских командиров.
Всего в разных местах Украины чекисты арестовали тогда около 400 человек, среди них видных махновцев и анархистов (Волина, командиров полков Зинченко, Колесниченко, Кусенко). Группу арестованных отправили в Москву, в ВЧК. Среди них был и левый эсер Д. И. Попов, приговоренный к расстрелу еще в ноябре 1918 г. за участие в левоэсеровском мятеже. Попова и некоторых других махновцев по постановлению ВЧК расстреляли. Одиннадцать анархистов-«набатовцев» (в том числе Волин) постановлением Президиума ЦИК УССР были высланы за границу. Но сам Махно и некоторые его сторонники продолжали бесчинствовать в советском тылу.