В середине марта 1612 года ополчение постановило направить в Псков новое посольство. Сторонники Лжедмитрия III настояли на том, чтобы послов сопровождали триста казаков. Таким путем они желали обеспечить государю безопасный проезд из Пскова в царствующий град. Заруцкий знал, что вся его сила заключена в поддержке казачьих станиц, и не стал перечить народу. Но атаман добился того, что главой посольства стал Иван Плещеев. Бывший любимец тушинского «вора» и его боярин, Плещеев служил в полку у Заруцкого и считался ею человеком. Назначение Плещеева вызвало гнев Трубецкого и его сообщников по заговору. В письме Пожарскому троицкие старцы утверждали, будто Плещеев (имени его покровителя Заруцкого они не называли) организовал присягу в пользу псковского «вора», и ругали его как злодея и богоотступника.
Трубецкой не доверял Заруцкому и Плещееву и не посвятил их в свои планы. В свою очередь, казачий атаман и его сторонники организовали свой заговор за спиной Трубецкого. Никто не знает, о чем Плещеев совещался с Заруцким перед своим отъездом. Ясно лишь одно — Заруцкий обладал реальной властью в ополчении, и его подручный Плещеев никогда не решился бы восстать против утвержденного присягой псковского «государя» без прямых указаний с его стороны.
Миссия Плещеева была достаточно сложной. Отправляясь в путь, казаки поклялись на кресте перед всем честным народом, что еще раз «досмотрят» псковского царя «в правду» и обличат его, если он окажется не тем, за кого себя выдает. Если государь истинный, его надлежало торжественно препроводить в столицу.
11 апреля 1612 года земское посольство прибыло в Псков. Какими бы ни были инструкции, Плещеев повел дело с большой осторожностью. Не желая рисковать головой, он, будучи допущен к руке «царя», громогласно признал его истинным Дмитрием. В течение месяца бывший тушинский боярин усердно разыгрывал роль преданного слуги, а тем временем тайно готовил почву для переворота.
Не надо было быть провидцем, чтобы заметить, что самозванец не пользуется популярностью у населения Пскова. Найденные в городской казне деньги Матюшка вмиг пустил на ветер, после чего стал добывать деньги «немерным правежом». Зажиточные горожане, обложенные поборами, с возмущением наблюдали за тем, как «государь» с подчеркнутой щедростью раздает жалованье ворам-казакам, вчерашним ярыжным и боярским холопам. Псковичи призвали «государя», чтобы он оборонил их от врагов. Ничто не укрепило бы так престиж самозванца, как военная удача, пусть даже самая небольшая. Как на ту беду, Матюшка не обладал никакими военными способностями. Все его попытки изгнать из Псковщины Лисовского неизменно заканчивались поражением.
Воздвигнув в Пскове призрачный трон, «царек» усвоил все повадки своих предшественников. Он спешил взять от жизни все, что можно. Матюшка бражничал и предавался разврату. Его слуги хватали на улицах приглянувшихся ему городских красавиц и приводили их ночью во дворец «на блуд».
Роль самодержца оказалась беглому дьякону не по плечу. На него смотрели тысячи глаз, от него ждали новых и новых подтверждений того, что он впрямь сын Грозного. В ответ же слышали затверженную речь, порядочно всем надоевшую. Шли месяцы, и многие стали понимать, что песенка самозванца спета.
Недовольных в Пскове было более чем достаточно, и Плещееву удалось составить обширный заговор против «вора». В нем участвовали несколько старших воевод, дворяне и псковские торговые люди, негодовавшие на поборы «царька».
В мае шведы осадили псковский пригород Порхов. Заговорщики использовали момент, чтобы удалить из Пскова казачьи отряды, преданные самозванцу. Матюшка чувствовал, что дело неладно, и искал случая бежать из Пскова. Но псковичи не выпустили его из крепости. 18 мая 1612 года самозванец был разбужен в своем доме посреди ночи. Кто-то ломился к нему в ворота. Матюшка успел вскочить на неоседланного коня и без шапки, в одном плаще бежал из крепости. Его сопровождали князь Хованский и немногие казаки. Беглец не знал того, что ночевавший во дворце Хованский был одним из главных заговорщиков. Не владея собой, не зная дороги и не соображая, куда повернуть, «вор» промчался мимо Порхова и оказался на пути к Гдову. Спутники покидали его один за другим. У одних кони не выдержали бешеной скачки, другие не желали рисковать головой.