Пока на правом фланге земское ополчение вело кровопролитный бой, отряды Трубецкого на левом фланге не выдержали вражеского удара и отошли к Большим Лужникам. Венгерская пехота Граевского и польская пехота Неверовского приступили к штурму центральной позиции русских подле Серпуховских ворот. Казаки и стрельцы установили на валу два орудия и вели огонь по наступавшей пехоте. После ряда безуспешных атак Граевский запросил подкреплений у Ходкевича. Гетман принужден был прекратить бой в районе Крымского брода и направил силы в центр, к Серпуховским воротам. Кавалеристы спешились и подкрепили пехоту. Не получив своевременно помощи от своих, стрельцы стали покидать вал. Гетман спешил использовать успех. Он приказал Граевскому развить наступление в глубь Замоскворечья и пробиться к Кремлю по Большой Ордынке.
Казаки из таборов много месяцев укрепляли Климентовский острожек на Ордынке и даже снабдили его артиллерией. Они мужественно отбивали атаки венгров и запорожцев и успели нанести им немалые потери. Криками подбадривая друг друга, ратники сражались подле южной стены острожка и не заметили, как неприятель подобрался к стенам острожка с севера. Начали сказываться последствия рокового просчета, допущенного Трубецким. Гайдуки, накануне занявшие острожек близ Замоскворецкого моста, нанесли казакам внезапный удар с тыла. Защитники острожка бросились наутек. Поляки захватили несколько пушек и в знак победы водрузили свои знамена на звоннице церкви Святого Климента.
В Замоскворечье Ходкевич добился больших успехов, нежели в западных кварталах двумя днями ранее. Русские современники отдали дань уважения его храбрости. «Скачет по полкам всюду, — писал о Ходкевиче один из летописцев, — аки лев рыкая на своих, приказывает крепче напрягать оружие свое». После упорного пятичасового боя гетман открыл себе путь в Кремль. Не теряя времени, он тут же ввел в Замоскворечье повозки с продовольствием для осажденного гарнизона. Огромный обоз, включавший более четырехсот повозок, заполнил Серпуховскую площадь и далее всю Ордынку до Климентовского острожка. Неожиданно стрельба в окрестностях острожка усилилась, и обоз остановился, образовав затор вдоль всей улицы.
Ходкевич вложил в наступление всю свою энергию. Ему непрерывно доносили, что русские разбиты и рассеяны на всех направлениях. И все же гетман ошибся, полагая, что сражение выиграно. Русские не были сломлены. Выбитые из острожка казаки залегли в бурьяне за печищами и в канавах. Они ждали благоприятного момента, чтобы возобновить бой. Когда поляки вывесили хоругвь на климентовской церкви, казаки сообразили, что терять время больше нельзя.
Климентовский острожек загораживал всю Ордынку. Обоз Ходкевича не мог объехать его стороной. Солдатам пришлось распахнуть острожные ворота, чтобы пропустить повозки и доставить продовольствие в Кремль. Казаки поспешили воспользоваться их оплошностью. Подобравшись поближе, они подняли сильную ружейную пальбу. Испуганные лошади опрокидывали телеги, сбивали с ног людей. Пользуясь общим замешательством, казаки ворвались внутрь укрепления. Они рубили врага, не давая ему опомниться. Наемники повернули вспять и попытались пробиться к ставке гетмана. Но лишь немногим удалось добраться до своих. Кучка солдат заперлась в церкви, на которой продолжала развеваться их хоругвь. Под их выстрелами упал, обливаясь кровью, казак Мишка Константинов, бежавший впереди отряда со знаменем в руках. Но на помощь казакам уже спешили отовсюду жители Замоскворечья. Сопротивление врага было сломлено.
Заслышав сильную пальбу в восточных кварталах, Пожарский стал готовиться к новой атаке и попытался установить связь с Трубецким. С этой целью он послал в казачьи таборы отряд дворян. Вместе с дворянами к Трубецкому отправился Авраамий Палицын. Троицкого монаха хорошо знали в подмосковных таборах, и он давно пытался играть роль посредника между подмосковными и ярославскими властями.
Дворяне прибыли к Климентовскому острожку и увидели там «литовских людей множество побитых и казаков, со оружием стоящих». Уговорившись насчет возобновления атаки, посланцы Пожарского отправились за Москву-реку против церкви Святого Никиты. Там у казаков были устроены «лавы» — наплавной мост на плотах. Палицыну и дворянам не пришлось идти за реку.