Трубецкой располагал достаточной властью в столице, и духовенство не думало ему перечить. Дарственную грамоту скрепили престарелый митрополит Кирилл, троицкий архимандрит Дионисий, рязанский архиепископ Феодорит, хитрый Арсений и десяток чиновных монахов.
Духовенство и земские воеводы вручили грамоту Трубецкому подле московских святынь в Успенском соборе. Торжественная церемония в Кремле готовила почву к избранию главы ополчения на трон. Грамота недаром начиналась со слов о том, что прежде Вагой владел царь Борис. Карьера Бориса не давала покоя Трубецкому. Он также метил в цари. Трубецкой имел видимые преимущества перед худородным Годуновым. Он происходил из рода великих князей литовских. В его жилах текла королевская кровь.
Трубецкой стал крупнейшим в государстве землевладельцем. Он не жалел сил и средств, чтобы обеспечить себе поддержку избирательного собора. Но он не обладал ни государственной мудростью, ни характером Бориса и проиграл игру.
Некогда Ляпунов обещал конфисковать все земли у изменников-бояр и наделить землей в первую очередь разоренных мелких дворян. Трубецкой отказался от выработанного им курса. Совет земли аннулировал все приобретения и пожалования, сделанные от имени царя Владислава, но не тронул основных владений членов Семибоярщины и их пособников. «А боярам, — сокрушенно говорили очевидцы, — всем отдали их вотчины и поместья старые». Оскудевшие земские дворяне и казаки не простили своему командиру ни попустительства в отношении предателей, ни страсти к обогащению. Они не желали видеть его на троне.
Земский собор заседал в Москве третью неделю. Близился конец января. Но земские чины, по словам очевидца — шведского агента, не пришли ни к какому соглашению. Круг кандидатов сузился, но ни одна партия не могла склонить на свою сторону большинство. Кандидатура Дмитрия Трубецкого вызвала на соборе резкие возражения. Многие люди открыто заявляли, что он попросту не способен править государством. В ходе обсуждения собор отклонил также и кандидатуру Михаила Романова. Шестнадцатилетний юнец не внушал никому особых симпатий. Очевидец государева избрания Федор Боборыкин писал, что земские чины и бояре не чувствуют уважения к Михаилу. Боярин Иван Никитич Романов всегда действовал заодно с Мстиславским и энергичнее других настаивал на приглашении наемников в Кремль. Шестнадцатилетний Михаил Романов находился при дяде в Кремле в течение всей осады. Он смертельно боялся народа и не помышлял о борьбе с захватчиками. Трубецкой, Пожарский и другие руководители собора решительно отвергали кандидатуру Романова. Но среди земских воевод были не только противники, но и приверженцы Михаила. В его пользу настойчиво агитировала романовская родня — воевода князь Иван Борисович Черкасский, Борис Салтыков, князь Иван Федорович Троекуров, дворяне Михалковы.
Голоса разделились. Ни один кандидат не мог получить большинства. Тогда кто-то из членов Земского собора предложил избрать царя тем же способом, что и патриарха: наметить трех кандидатов, бросить между ними жребий и посмотреть, кого Бог пожелает дать им в государи. Большинство отвергло такое предложение. Тут же раздались голоса, требовавшие не прерывать заседаний собора вплоть до вынесения общего решения, — «завещания полагают, да не отступят от места сего, преж даже не изберетца царь Московскому государству». Избирательная борьба вступила в критическую фазу.
2 февраля 1613 года романовская партия добилась первого скромного успеха. Земское правительство направило в Польшу гонца, поручив ему добиться освобождения из плена Филарета, Василия Голицына и их товарищей. Филарет Романов принадлежал к числу крупнейших деятелей Смуты. Огромное честолюбие в нем сочеталось с волей и характером. Ради заветной цели — овладения русским престолом — Филарет готов был употребить любые средства. Попытки свергнуть Годуновых привели его в монастырь. Из рук Лжедмитрия I монах поневоле получил чин митрополита, из рук Лжедмитрия II — сан тушинского патриарха. Фактически возглавляя тушинское правительство, Романов пытался руками самозванца свергнуть царя Василия. Когда это не удалось, он вступил в сговор с Сигизмундом III. Интриги Филарета ускорили падение царя Василия. Когда трон опустел, он поспешно сменил знамена и стал добиваться избрания на трон сына Михаила, из-за чего и оказался вскоре в польском плену.