Самозванец пытался склонить казаков на свою сторону и с этой целью ездил в Сечь. Имеются сведения о том, что Отрепьев просил запорожцев «насадить его на Путивле», самом крупном городе Северской земли, после чего обещал их щедро пожаловать. Однако самозванцу не удалось вовлечь Сечь в свою авантюру.
Московские послы не раз приезжали в Сечь, чтобы договориться о совместной борьбе с Крымской ордой. В 1600 году Борис принял в Москве запорожских послов. Четыре года спустя он направил в Запорожье посланца Ивана Солонину с оружием и денежным жалованьем. Борис призвал казаков выступить против бусурман — турок и татар. Отрепьев убеждал запорожцев объединиться с крымцами и напасть на православную Русь. Его доводы не достигли цели. Отрепьев не скупился на обещания, но у него не было денег на организацию экспедиции. В первом столкновении с Борисом самозванец потерпел поражение.
Запорожцы помогли Отрепьеву установить связи в донскими казаками. Осенью 1603 года его послы посетили Раздоры на Дону. «Царевич» обещал донцам волю, и те немедленно отозвались на его обещание, «Писал ты до нас, — значилось в казацкой отписке, — …святой памяти отца своего и нашего прирожденного царя… Ивана Васильевича… относительно полных вольных лет». Донцы были первыми в России, кто решительно заявил о поддержке «законного монарха». «Мы, холопы твои, подданные государя прирожденного, все радуемся такому долгожданному утешению…» Слухи о чудесном спасении Дмитрия подготовили почву для признания самозванца. Казаки поверили тому, чего давно ждали. Их ответ «государю» был проникнут удивительной наивностью. В заголовке казачьей грамоты читаем: «По воле и благословлению бога дарованному государю царевичу, воскресшему как Лазарь из мертвых».
Борис стеснил донских казаков. На Дону все чаще появлялись его воеводы. Царские крепости были воздвигнуты на казацких землях — на Осколе и Северном Донце. Казаки понимали, что их вольностям приходит конец. По этой причине обещания «полных вольных лет» при всей их неопределенности произвели на донцов почти магическое действие.
Круг постановил признать прирожденного государя, и атаманы Корела и Межаков взялись доставить приговорную грамоту «Дмитрию». Миссия завершилась провалом. Донцы были взяты под стражу, а находившийся в их руках пакет попал к князю Янушу Острожскому. Князья Острожские знали беглого московского инока и считали его обманщиком. Они не желали войны с Россией, но более всего боялись нового взрыва казацких восстаний на Украине. Допросив Корелу, князь Януш дознался, что на помощь «царевичу» скоро придут две тысячи донцов и других «злодеев». Встревожившись, воевода обратился с письмом к королю. Он предлагал с помощью военных мер пресечь назревавшее «воровство», в результате которого казаки, «соединившись, или вторгнутся в Московскую землю, или получат возможность произвести великие беспорядки на Украине». В последующих письмах Острожский выражал опасения, что казаки, поддерживающие «царевича», того и гляди, затеют бунт, наподобие бунта Наливайки.
В 1600 году Россия и Польша подписали договор о двадцатилетнем перемирии. Мир был настоятельной необходимостью как для русских, так и для поляков. Самые дальновидные политики Речи Посполитой выступали за сближение с восточным соседом. Коронный гетман Ян Замойский предлагал скрепить мир с Россией браком короля с Ксенией Годуновой. Против войны высказалась бо́льшая часть сенаторов Речи Посполитой.
Но князь Адам Вишневецкий вел свою, особую, войну с царем Борисом из-за спорных городков на левобережье Днепра. В пылу борьбы он стал собирать войско для самозванца в пределах своей вотчины на Суле. Самозванец и его покровитель рассчитывали навербовать несколько тысяч казаков и вторгнуться в пределы России в тот момент, когда русские полки будут связаны борьбой с крымцами. Весной 1604 года вторжения орды в пределы России ждали со дня на день. Но Крым так и не решился на войну с царем, а вольница не собралась под знаменами самозванца. Военные планы Отрепьева потерпели полное крушение. Силы, собранные в имении Вишневецкого, были слишком невелики, чтобы начинать войну. Донские казаки обещали помощь. Но их письмо не попало в руки к «царевичу», и он ничего не знал о планах Войска Донского. Князь Адам Вишневецкий должен был считаться с позицией коронного гетмана и большинства других сенаторов. Его воинственный задор все больше охладевал. В этот момент Отрепьев вновь обнаружил поразительную способность приспосабливаться к обстоятельствам. Польские порядки значительно отличались от русских. Король обладал ограниченной властью. Оппозицию его власти возглавлял не кто иной, как коронный гетман Замойский. В окружении гетмана проекты войны с Россией не встретили сочувствия. Зато Сигизмунд III давно лелеял планы похода на восток. Его воинственные замыслы разделял сенатор Юрий Мнишек, связанный с влиятельными католическими кругами. Родней сенатора был примас Польши кардинал Б. Мациевский.