Планы заключения тройственного союза, однако, попели полную неудачу. Австрийские Габсбурги отклонили предложение России и Швеции.
В феврале 1605 года шведский король Карл IX предложил прислать в Россию войска для совместных действий против Речи Посполитой. В обмен на «дружескую» помощь русские должны были уступить союзнику важнейшие пограничные крепости на северо-западе (Ивангород, Ям, Копорье и Корелу). Некоторое время спустя Карл IX составил новые инструкции послам, поручив им добиваться уступки Корелы.
Наибольших успехов московские дипломаты добились в переговорах с Данией. Зимой 1603/04 года главный посольский дьяк А. Власьев ездил в Копенгаген, чтобы ускорить заключение русско-датского союза, имевшего антишведскую направленность. Однако идея к создания антишведской коалиции на Балтике вскоре утратила актуальность для России. Союз с Данией приобрел характер торгового соглашения.
В Москве знали о том, что Ян Замойский и другие ведущие политики Речи Посполитой решительно отвергли планы войны с Россией. Мнишек не успел собрать войско к лету, и самое удобное время для вторжения было упущено. Никто не думал, что «вор» начнет войну в разгар осенней распутицы. Борис Годунов, надеясь избежать войны с помощью дипломатических средств, в 1604 году направил в Краков стрелецкого голову Смирного-Отрепьева, дядю самозванца. Он должен был собрать сведения о своем беглом племяннике, а затем, добившись личной встречи с ним, публично изобличить самозванца. Осенью 1604 года московское командование не приняло никаких мер к усилению западных пограничных гарнизонов и не собрало полевую армию. Все это подтверждает вывод о том, что вторжение застало страну врасплох.
Самозванец был прекрасно осведомлен о положении дел в России. Он решил наступать на Москву не по старой смоленской дороге, а кружным путем, через Чернигов. В Северской земле царскому правительству не удалось насадить поместную систему и создать себе прочную опору в лице уездных дворян. Северские дети боярские были плохо обеспечены землей и крепостными, и число их было невелико. Со времен Грозного власти ссылали в Севск и Курск опальных холопов с наказом «писать их в казаки». После разгрома отряда Хлопка в Северскую землю бежало немало «злодейственных гадов» (так называли повстанцев дворянские писатели) и всякого рода «черни», искавших на юге спасения от голодной смерти.
Черниговская земля была населена украинцами, поддерживавшими тесные связи с украинским населением в пределах Речи Посполитой. Именно поэтому слухи о появлении «доброго царя» на Киевщине мгновенно распространились по Северской Украине. В течение многих месяцев сторонники самозванца употребляли всевозможные средства, чтобы привлечь на сторону «доброго царя» жителей Черниговщины. Они засылали в Чернигов лазутчиков, разбрасывали «прелестные» грамоты. Агитация в пользу «доброго царя» принесла свои результаты. Во всех несчастьях, обрушившихся на страну, народ винил царя Бориса. Уповая на «доброго Дмитрия», люди с нетерпением ждали его «исхода» из-за рубежа.
13 октября 1604 года войско самозванца, перейдя границу, стало медленно продвигаться к ближайшей русской крепости — Монастыревскому острогу. Нападая на соседнее дружественное государство, Мнишек сознавал, что не сможет в случае неудачи и пленения воспользоваться защитой Речи Посполитой. По этой причине он принимал всевозможные меры предосторожности.
Приказав атаману Белешко с казаками двигаться по дороге прямо к Монастыревскому острогу, Мнишек углубился в лес, раскинувшийся кругом на много верст. При нем находились самозванец, шляхта, отряды наемных солдат, экипажи и обозы. Сопровождавшие армию Мнишека иезуиты подтвердили в своих письмах, что шли к Монастыревскому острогу не по дороге, а «через леса и болота». Ротмистр С. Борша вспоминал, как его солдаты нашли в лесу множество вкусных ягод.
Атаман Белешко беспрепятственно подошел к Монастыревскому острогу и выслал гонца для переговоров. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он сообщил, что следом идет сам «Дмитрий» с огромными силами. Застигнутый врасплох воевода Б. Лодыгин пытался организовать сопротивление. Но в городке началось восстание. Жители связали Б. Лодыгина и его помощника М. Толочанова.
При всем своем усердии восставшие сдали острог «Дмитрию» с большим запозданием. Мнишек так углубился в леса и болота, что ему понадобилось несколько дней, чтобы выбраться из чащи и прибыть к стенам сдавшейся крепости. Посланец Белешка привез весть о победе 18 октября 1604 года. На другой день восставшие жители доставили самозванцу захваченных воевод, и лишь 21 октября в 7 часов вечера Лжедмитрий вместе со своим главнокомандующим принял острог из рук восставших.