Захлестнувшие Северщину слухи о скором появлении избавителя — «хорошего» царя — расчистили путь самозванцу. Мнимый сын Грозного был встречен ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович!»
Известия о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвали волнения в Чернигове. Пробой народ требовал признать власть законного государя. Среди местных служилых людей царили разброд и шатания. Воевода князь И. А. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля. Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко.
Русское командование использовало задержку самозванца на границе и проявило исключительную расторопность. На выручку к черниговским воеводам стремительно двигался окольничий П. Ф. Басманов с отрядом стрельцов. Он находился в пятнадцати верстах от города, когда там произошел мятеж. Казаки атамана Белешко, впущенные в город черниговцами, пытались штурмовать замок, но были отбиты залпами стрельцов. Раздосадованные потерями казаки и прибывшие следом наемные солдаты самозванца бросились громить посад. Все воинские заслуги армии Мнишека при взятии Чернигова свелись к грабежу города. События в замке развивались своим чередом. Князь Татев не смог удержать в повиновении находившихся при нем казаков, стрельцов и служилых людей.
В русских и иностранных источниках обстоятельства падения Чернигова описаны одинаково. По свидетельству «Нового летописца», Татев пытался оборонять крепость, но тут открылась измена, «и приидоша ж ecu ратные люди, и его поимаше, и сами здалися к ростриге…». Черниговцы захватили и выдали самозванцу воевод князя И. А Татева, князя П. М. Шаховского и Н. С. Воронцова-Вельяминова. Мятеж начали «черные люди» Чернигова: «..смутишася черные люди и перевязаша воевод…» Иезуиты, вступившие в Чернигов вместе с самозванцем, отметили, что восставшие черниговцы с ожесточением напали на воевод, одних ранили, других повлекли в тюрьму. Среди дворян лишь немногие упорно сопротивлялись.
Отрепьев вступил в Чернигов на другой день после его сдачи. Он выразил гнев по поводу разграбления города, но не смог или не захотел заставить солдат и казаков вернуть награбленное.
Уже в Чернигове обнаружилось, сколь различным было отношение к самозванцу со стороны верхов и низов русского общества. Народ приветствовал вновь обретенного царевича, невзирая на грабежи его солдат. Знатный дворянин Н. С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать расстригу своим государем. Отрепьев приказал убить его. Казнь устрашила дворян, взятых в плен. Воеводы Татев, Шаховской и другие поспешили принести присягу Лжедмитрию. На пути от Львова до Киева немало крестьян «показачились» и вступили в войско «царевича». Киевские мужики помогли ему переправиться за Днепр. Совершенно так же встречало войско Лжедмитрия украинское население Северщины.
Заняв Чернигов, Мнишек с самозванцем оставался там некоторое время, явно боясь углубляться на территорию России. Находившиеся при нем иезуиты писали 1 ноября 1604 года: «Два или три дня спустя войско двинется отсюда в глубь Московии, где, как говорят, путь будет идти миль на 30 лесами к Белгороду». Верный себе Мнишек вновь решил углубиться в леса и, обходя крепости, двигаться вдоль кромки русских земель к Белгороду, где можно было ждать помощь с Дона. Однако под влиянием благоприятных вестей Мнишек вскоре же изменил свои планы и выступил к Новгороду-Северскому. В авангарде его армии шли две сотни казаков во главе с Я. Бучинским. Казаки пытались вести переговоры с жителями Новгорода-Северского, грозили воеводам жестокой расправой в случае неповиновения. Но в Новгороде-Северском они не добились успеха. Оборону города возглавил энергичный воевода П. Ф. Басманов. Не успев оказать помощь Чернигову, он отступил в Новгород-Северский и в течение недели подготовил крепость к обороне. Гарнизон города был невелик, не более трехсот ратных людей. Небольшой отряд воевода привел с собой. Кроме того, он успел вызвать пополнения из соседних крепостей. Теперь гарнизон Новгорода-Северского включал полторы сотни дворян, более четырехсот пятидесяти стрельцов, почти триста пятьдесят казаков, а кроме этого, до пятисот человек, набранных из крестьян соседней Комарицкой волости.