Юшка не затерялся среди многочисленной холопской дворни, а сделал карьеру при дворе боярина Черкасского, вошел у него «в честь». При боярских дворах дети боярские такого ранга и происхождения служили обычно дворецкими, конюшими, воеводами в боярских городах.
После ареста Романовых и Черкасского их слуга Юрий Отрепьев, не желая разделить участь своих господ, постригся в монахи и взял имя Григорий. За пострижением последовали скитания по монастырям. Этот период жизни чернеца Григория Отрепьева стал предметом всевозможных легенд. Поздние летописи противоречат друг другу, едва только начинают перечислять обители, в которых побывал новоиспеченный монах. Современники не знали толком, где постригся Юшка Отрепьев. Автор «Нового летописца», близкий к Филарету Романову, откровенно признается, что Юшка «во младости пострижеся на Москве, не вем где». И даже Посольский приказ, расследовавший дело по свежим следам, не мог добиться истины. При Шуйском установили только, что постригал Юшку «с Вятки игумен Трифон». Обряд был совершен, как видно, в спешке на каком-нибудь монастырском подворье.
Посольский приказ был лучше всего осведомлен о столичном периоде жизни Григория. Имея под рукой множество свидетелей, приказ смог установить срок пребывания чернеца в кремлевском Чудове монастыре. Отрепьев, значилось в посольской справке, был «в Чюдове монастыре в дияконех з год». Это известие следует признать единственной достоверной хронологической вехой в ранней биографии Отрепьева.
Если мы теперь обратимся к сказаниям современников, то увидим, какие любопытные метаморфозы претерпели в них сведения о чудовском периоде жизни Отрепьева. Один из летописцев сообщал, будто Гришка «пребываша и безмолствоваше в Чудове года два». Те же данные приведены в поздней «Истории о первом патриархе Иове», составленной после 1652 года. Троицкий монах Авраамий Палицын считал, что чернец Григорий два лета стоял на клиросе в Чудовском монастыре, а лотом служил во дворе у патриарха более года. Таким образом, летописцы продлили срок пребывания Отрепьева в столичном монастыре с одного года до двух лет.
Аналогичным образом современники описывали «житие» монаха Григория в провинциальных обителях. По свидетельству «Нового летописца», чернец Отрепьев жил год в Спасо-Ефимьеве монастыре и еще «двенадесять недель» в соседнем монастыре на Куксе. По словам другого летописца, Григорий прибыл «во обитель Живоначальные Троицы на Железный Борок, ко Иякову святому и в том монастыре постризается, и пребыша ту три лета». Летописец ошибся, назвав монастырь на Железном Борку Троицким. На самом деле то был монастырь Иоанна Предтечи. Ошибка выдает малую осведомленность автора летописи.
Пребывание в провинциальных монастырях явилось в действительности лишь кратким эпизодом в жизни Григория Отрепьева. В посольской справке, составленной при Василии Шуйском, сообщалось без особых подробностей о том, что «был он, Гришка, в чернцах в Суздале в Спаском в Ефимьеве монастыре и в Галиче у Иоанна Предтечи и по иным монастырем…». Но в справке не сказано, сколько времени провел Отрепьев в провинциальных монастырях. Заполнить этот пробел помогает осведомленный современник — автор «Повести 1626 года». Он категорически утверждает, что до водворения в столичном монастыре Григорий носил рясу очень недолго. «По мале же времяни пострижения своего изыде той чернец во царствующий град Москву и тамо доиде пречистые обители архистратига Михаила». Если верно то, что пишет названный автор, значит, Отрепьев не жительствовал в провинциальных монастырях, а бегал по ним.
Приведенные факты позволяют установить главнейшие даты в жизни Отрепьева. Чудовский монах отправился в Литву в феврале 1602 года, после того как пробыл год в Чудовом монастыре. Следовательно, он обосновался в Чудове в начале 1601 года. Если верно, что Отрепьев прибыл в Москву «по мале времени» (вскоре) после своего пострижения, значит, он постригся в конце 1600 года. Именно в это время Борис Годунов разгромил заговор бояр Романовых и Черкасских. Приведенные факты полностью подтверждают версию, согласно которой Отрепьев принужден был уйти в монастырь в связи с гонениями на Романовых в ноябре 1600 года. В то время Отрепьеву было примерно двадцать лет. По понятиям XVI века молодые люди достигали совершеннолетия и поступали на службу в пятнадцать лет. Это значит, что до своего пострижения Григорий успел прослужить на боярских подворьях около пяти лет.