Благоприятным для Красной Армии было и то, что противник израсходовал для парирования удара Западного фронта значительную часть своих резервов. Но при этом нельзя упускать из виду и того, что кратковременность подготовки контрнаступления войск Юго-Западного фронта, несомненно, имела и свои отрицательные стороны. Войска фронта после ожесточенных оборонительных боев с превосходящими силами врага нуждались в отдыхе. Нужно было влить в части прибывавшие людские пополнения, правильно расставить коммунистов, сколотить части и подразделения, укрепить штабы. Без всего этого нельзя было серьезно рассчитывать на успех контрнаступления.
План контрнаступления Юго-Западного фронта определился в первой половине мая 1920 г. 8 мая командованию Юго-Западного фронта была направлена директива, подписанная главкомом С. Каменевым, членом Реввоенсовета республики Д. Курским и начальником полевого штаба П. Лебедевым. В ней давались основные установки советским войскам в предстоящем наступлении. 12-я армия должна была освободить столицу Советской Украины — Киев. Для этого правофланговые части 12-й армии, собранные в кулак, должны были переправиться через реку Днепр, нависая с севера над киевской группировкой польских войск. С востока наступление на Киев вела 58-я стрелковая дивизия. 14-я армия, нанося главный удар на своем правом фланге, должна была поставить части противника под фланговый удар 1-й Конной армии, а левофланговыми частями сковать войска противника, действовавшие на одесском направлении. В этих условиях для 1-й Конной армии, по замыслу главкома, создавалась возможность, действуя в промежутке между киевской и одесской группировками польских войск, ударом во фланг и тыл разбить одну из этих группировок в зависимости от обстановки.27 Для разработки более детального плана контрнаступления Юго-Западного фронта главком С. С. Каменев в 10-х числах мая 1920 г. выехал в Харьков в штаб фронта. Там 12–15 мая проходило детальное обсуждение намеченного наступления. В совещании принимали участие главком С. С. Каменев, командующий Юго-Западным фронтом А. И. Егоров, член Реввоенсовета фронта Р. И. Берзин, начальник штаба фронта Н. Н. Петин. Было решено прорвать фронт польских войск на Украине 1-й Конной армией, сосредоточив первоначально усилия советских войск Юго-Западного фронта против киевской группировки противника, а потом — против одесской группировки.
В соответствии с этим замыслом командование Юго-Западного фронта отдало 18 мая 1920 г. первый приказ войскам 14-й и 1-й Конной армии о группировке войск в предстоящем наступлении. Все войска фронта на Правобережной Украине делились на три группы.
На фастовском направлении должна была действовать Фастовская группа в составе 44-й и 45-й стрелковых дивизий с 3-м (южным) отрядом Днепровской флотилии. Фастовская группа ставилась в непосредственное подчинение командованию фронта. На казатинском направлении — 1-я Конная армия, на жмеринском — 14-я армия в составе 63-й бригады 21-й дивизии, 60-й и 49-й дивизий, 21-й бригады 7-й дивизии и 8-й кавалерийской дивизии Червонного казачества. Конной армии было приказано не позднее 24 мая развернуться на линии Тальное — Умань — Теплик.
Задачи войск в предстоящей наступательной операции были сформулированы в директиве фронта, подписанной 23 мая 1920 г.
«Основная задача армий Юго-Западного фронта, — говорилось в директиве, — разгром и уничтожение польской армии на Украине. Пользуясь разобщенностью названных выше групп противника и учитывая, что главные его силы стянуты в Киевский район, являющийся в то же время важнейшим в политическом отношении, решено нанести главный удар Киевской группе противника».28
12-я армия (командующий — С. А. Меженинов, а с 10 июня 1920 г. — Г. К. Восканов, член РВС армии — С. И. Аралов) имела задачу, оставив прикрытие перед фронтом 3-й польской армии восточнее Киева, главными силами переправиться через реку Днепр севернее Киева и наступать в направлении на Тетерев и Бородянку, чтобы не допустить отхода 3-й польской армии на север и северо-запад, а затем совместно с 1-й Конной армией окружить ее войска в районе Киева.
Фастовской группе войск было приказано перейти в решительное наступление в направлении на. Белую Церковь и Фастов.
На рассвете 27 мая 1920 г. 1-я Конная армия должна была перейти в решительное наступление. Она должна была наступать в стык между киевской и одесской группировками польских войск и не позднее 1 июня занять Казатин и Бердичев, а в последующем, прикрывшись со стороны Староконстантинова и Шепетовки, нанести удар по тылу противника.
На 14-ю армию (командующий И. П. Уборевич, члены РВС армии — Н. П. Горбунов, М. Л. Рухимович) возлагалось обеспечение успеха 1-й Конной армии с юга и юго-запада, овладеть не позднее 1 июля Винницей и Жмеринкой.