Следуя сложившейся в Красной Армии традиции, при подготовке и решении тех или иных оперативных задач наибольшее внимание в конечном счете уделялось работе с людьми, с бойцами.
Накануне наступления в частях были проведены митинги и беседы. В основу политико-воспитательной работы в войсках политорганы и партийные организации положили Тезисы ЦК партии «Польский фронт и наши задачи». В конце мая 1920 г. на Юго-Западный фронт прибыл М. И. Калинин. 25 мая он произвел смотр и выступил на митинге в 6-й кавалерийской дивизии 1-й Конной армии. Красноармейцы, командиры и политработники встретили Всероссийского старосту с огромной радостью. От имени ВЦИК он вручил 21-му и 22-му полкам и 2-й артиллерийской батарее 1-й Конной армии, отличившимся в боях с Деникиным, почетные революционные знамена, а бойцам и командирам 1-й Конной армии, награжденным за геройские подвиги и мужество, ордена Красного Знамени.29
Контрнаступление советских войск Юго-Западного фронта назначалось на 26 мая 1920 г. Однако в этот день перешли в наступление фактически только 14-я армия и Фастовская группа. 12-я армия к этому сроку еще не закончила перегруппировку своих войск и подготовку переправы через Днепр. Попытки небольших групп этой армии переправиться 27 мая через Днепр в районе Страхолесье (севернее Киева) оказались безуспешными. Противник с противоположного берега реки и с моторных лодок встретил группы советских бойцов сильным ружейно-пулеметным огнем. Подразделения 12-й армии вынуждены были прекратить переправу через Днепр и возвратиться на исходное положение. В последующие дни войска 12-й армии начали фронтальное наступление на Киев. Однако противник оказал отчаянное сопротивление. Атаки советских войск оказались безуспешными.
Боевые действия на участке Фастовской группы и 14-й армии с первого же дня приняли ожесточенный характер. Части Фастовской группы, стремительно атаковав противника, прорвали фронт в районе восточнее Белой Церкви. Однако противник, собрав значительные силы, в ночь на 30 мая предпринял контратаку. Рассредоточенность войск Фастовской группы на широком фронте и отсутствие резервов привели к тому, что она не выдержала натиска и ко 2 июня была оттеснена на исходные позиции.
Не добилась существенных успехов в эти дни и 14-я армия.
26 мая 1920 г. начала выдвигаться на исходное положение 1-я Конная армия. На своем пути ей пришлось вести бои с антисоветскими бандами. Так, 28 мая 4-я кавалерийская дивизия в районе Пятигор разгромила так называемый Запорожский повстанческий полк. Были захвачены пленные, пулеметы и большое количество патронов.
В этот же день развернулись бои советских конников с польскими войсками. Упорное сопротивление Им оказала 13-я пехотная дивизия, располагавшаяся в районе Самгородок — Липовец — станция Казатин. Уже к вечеру 28 мая бронепоезда 1-й Конной армии, оттеснив вражеские бронепоезда, заняли станцию Липовец. Наступление 1-й Конной армии велось на фронте протяженностью в 40 км. В первой линии действовали 4, 6 и 11-я кавалерийские дивизии, во втором эшелоне — 14-я кавалерийская дивизия. 29 мая 4-я кавалерийская дивизия во главе с начдивом Д. Д. Коротчаевым и комиссаром В. И. Берловым атаковала конницу противника, принудив ее к отходу. Одновременно она выбила польские пехотные части из Ново-Фастова. Во второй половине дня части этой дивизии начали бой за местечко Дзиньков. Этот бой был исключительно упорным и затянулся до поздней ночи. В это же время на другом участке 6-я кавдивизия (командир дивизии — С. К. Тимошенко, комиссар — П. В. Бахтуров) разгромила 2-й батальон 50-го полка и одну артиллерийскую батарею 13-й дивизии противника в районе между местечком Животовом и селом Вербовкой.
Бои продолжались и становились более упорными и ожесточенными. 30 мая противник ввел в сражение свежие части. В результате того, что силы 1-й Конной армий рассредоточились на широком фронте и действия дивизий были слабо связаны между собой, противнику удалось выбить советские войска из Ново-Фастова и города Липовца. Последующие попытки 1-й Конной армии прорвать оборону противника не увенчались успехом. Отдельные части 1-й Конной армии пытались лобовой атакой разгромить опорные пункты сопротивления противника. В результате этого они втянулись в затяжные кровопролитные бои, которые не дали и не могли дать существенных результатов. В частности, войска 1-й Конной продолжали ожесточенные бои в районе Погребища и города Липовца. Здесь они понесли значительные потери, однако взять населенные пункты им так и не удалось.