Высадив, наконец, десант и выгрузив боеприпасы, тральщик и буксир, отстреливаясь, отошли в море. При выгрузке погибло 37 моряков, в основном, из числа экипажей. Время от времени к пристаням подходил СКА-041, чтобы забрать раненых. Бой продвигался вглубь города. Ожесточенный бой шел за гостиницу "Крым", сказывалось отсутствие тяжелого вооружения. Дважды высаженные группы вступали в перестрелку между собой. Жертвами первых часов ночного боя стали также многие местные жители. Захватив район современной ул. Революции, обе церкви, на которых стояли немецкие прожектора, и здание трудовой школы (ныне гимназия N 4), основные силы десанта двинулись в район старого города, откуда должно было начаться восстание горожан.
Моряки, ворвались в городскую больницу, где в то время располагался немецкий госпиталь. Заряд ненависти к оккупантам был столь высок, что немцев убивали даже голыми руками. Из воспоминаний А. Корниенко: "Мы ворвались в госпиталь... ножами, штыками и прикладами уничтожали немцев, выбрасывали их через окна на улицу...".
Полицейский участок (ныне библиотека им. Макаренко) был занят сотрудниками Евпаторийского горотдела НКВД, которые переправили на корабли сейф, документы и фотографии из полицейского управления и фотоателье.
Пока в центре города разгорался бой, высадившаяся ранее группа разведчиков капитан-лейтенанта Литовчука. продвигались вперёд, практически не встречая сопротивления. Они забросали гранатами береговую батарею, расположенную на мысе Карантинный. Немецкие артиллеристы разбежались, бросив орудия. Группа захватила электростанцию, расположенную здесь же. Закрепившись, моряки стали продвигаться вдоль моря по ул. Горького в сторону нового города. Здесь, за санаторием "Ударник", отряд разведчиков вступил в бой с группой противника, и вынудил его отступить к зданию гестапо (здание курортной поликлиники санатория "Ударник"). Во дворе здания, где размещалось гестапо, завязалась рукопашная схватка. Здание гестапо защищали в основном, местные пособники оккупантов, которые защищались отчаянно, понимая, что их ждет в случае плена. Занять здание гестапо десантники не смогли, разведчиков было слишком мало.
Морякам, высадившимся на Хлебной пристани, поначалу тоже сопутствовал успех. Расстреляв румынский конный патруль на ул. Революции, они, практически без сопротивления, овладели складами "Заготзерно" и лагерем военнопленных, расположенным возле кладбища. Из плена были освобождены до пятисот военнослужащих.
Неподалеку размещались румынские артиллерийские батареи. После короткого боя последние были захвачены ротой старшего лейтенанта Шустова С. Ф.
Восстание, на которое рассчитывали организаторы десанта, разгоралось. Помимо освобожденных из лагеря военнослужащих в нем приняли участие бывшие бойцы истребительных батальонов и бывших дивизий народного ополчения, остававшихся в городе. Необычайно активную поддержку десантникам оказало гражданское население. Все шло вроде бы по плану, но....
Этим "но" стало отсутствие оружия у восставших, прежде всего артиллерии. При подготовке операции, наверное, посчитали, что оружие нужно добыть у врага. Почему мало использовалась трофейное вооружение, как рассчитывало севастопольское командование сказать сложно. Наверное, для этого были причины. Но посылать десантников с тремя 45мм пушками против 5 батарей, мягко говоря, не разумно.
Из военнопленных, освобождённых из лагеря возле складов "Заготзерно", моряки сформировали отряд с названием "Все на Гитлера" численностью до 200 человек, остальные были настолько истощены, что не могли держать в руках оружие.
К утру практически весь старый город был очищен от немцев. Линия фронта проходила по современным улицам Дм. Ульянова - Интернациональной - Матвеева - Революции. Весь новый город и курортная зона остались в руках гитлеровцев. Всю ночь шел бой за здание гостиницы "Крым". Только к семи часам утра, ценой больших потерь, здание гостиницы было взято. Здесь разместился штаб батальона.
К утру всё было готово к приёму второго эшелона десанта, о чём было немедленно доложено на корабли, стоявшие на рейде. Те в свою очередь, сообщили об этом по радио в Севастополь. Полковой комиссар А. С. Бойко, оставшись старшим, после гибели Н. В. Буслаева, так и не покинул тральщик. Возможно, это было правильное решение, т.к. к А. С. Бойко, после гибели Буслаева, перешло руководство все операцией. Непосредственное руководство боем было возложено на командира батальона - К. В. Бузинова. Критическим временем судьбы десанта стало утро 5 января 1942г.