В X в. развиваются политические, торговые и культурные взаимоотношения Крыма с Древней Русью. В ходе борьбы за сферы влияния в Причерноморье в 944 г. было заключено соглашение князя Игоря с Византийской империей. Договор предоставлял Киеву право защищать Корсунь (Херсон) от живших поблизости «черных болгар», что было возможно лишь при наличии русских военных дружин в Крыму. В нем содержался также пункт, запрещавший русскому князю «иметь волости» в Херсоне («Корсуньской стране»). Очевидно, эта статья договора отражала стремление Византии не допустить влияния Руси в Херсоне. Византийские императоры приняли ряд мер, направленных на укрепление обороны Херсонской военно-административной округи (фе-мы). Херсон стал играть важную роль в политике Восточной Римской империи по отношению к Древней Руси и тюркоязычным кочевникам Таврики. Византия использовала печенежских вождей для борьбы против Киева. В 972 г. печенеги, подкупленные византийскими дипломатами, убили князя Святослава при его возвращении из похода на Дунай.
С событиями в Крыму было связано принятие христианства на Руси. В 989 г. князь Владимир овладел Херсоном, после того как византийский император попытался уклониться от выполнения ранее принятого обязательства: в обмен на военную помощь империи и крещение Руси выдать за него замуж свою сестру Анну. Взятие Херсона усилило влияние Древней Руси в Западной Таврике. Результатом торгово-экономических связей и военных походов русов в Причерноморье явилось образование Тмутараканского владения. В конце X в. Боспор, вероятно, был присоединен к Тмутаракани, что упрочило позиции Руси в Восточном Крыму.
В X - XI вв. в Херсоне в связи с обострением внутриполитического положения происходит частая смена византийских наместников и военачальников. В 1066 г. горожане восстали против Византии, что побудило императора Михаила VII Дуку обратиться за помощью к Руси. Киевский князь Святослав Ярославич послал в 1073 г. свое войско в Корсунь. Все это говорит об ослаблении византийской власти и усилении влияния Древней Руси в Западном Крыму. Аналогичный процесс имел место и в Восточной Таврике, где Боспор (Корчев) вошел, по-видимому, в состав Тмутараканского княжества. В пользу этого мнения косвенно свидетельствует знаменитая надпись на тмутараканском камне 1068 г.
Однако с середины XI в. политическая обстановка в Северном Причерноморье резко изменилась. Это было связано с появлением здесь новой волны тюрок-кочевников, известных под названием половцев (кипчаков). Начав свои набеги на Русь в 1061 г., половцы овладели южнорусскими степями, а затем и Таврикой. Господство кипчаков, длившееся до начала XIII в., распространялось почти на весь Крым, за исключением Херсона и Боспора. В XII - начале XIII в. кипчаки владели Сугдеей, им платили дань и города Южного Крыма.
Половецкое нашествие ослабило влияние русских князей в Таврике. В исторических хрониках после 1094 г. не упоминается больше о Тмутараканском княжестве. Зато сообщается о византийских чиновниках, собиравших налоги в Восточном Крыму. Херсон в это время утрачивает черты некоторого самоуправления и ориентируется больше на Константинополь. Вместе с тем отмечается активная деятельность русских купцов в Таврике. В данную пору в Крыму важным центром международной торговли становится Сугдея (нынешний Судак), где помимо основного, греческого населения постоянно обитали русские, аланские, армянские купцы, выходцы из Малой Азии. В начале XIII в. в Таврику проникают венецианцы, которых затем вытесняют генуэзцы. Согласно договору с императором Мануилом I, генуэзцы получили исключительные права на Черном море.
В 1204 г. Константинополь, как известно, был захвачен и ограблен крестоносцами, что нанесло жестокий удар Византии. Херсон и некоторые другие области Тав-рики начинают уплачивать дань Трапезундской империи.
В Крыму, особенно в южных областях, происходит дальнейший процесс развития феодальных отношений. Север населяли кочевые тюркоязычные племена. В крупных городских центрах, в частности в Херсоне, помимо греков жили армяне, аланы, евреи. В городе в начале XIII в. обитали также половецкие и итальянские купцы и имелась русская колония. Здесь при археологических раскопках найдены характерные русские кресты, датируемые XII в.
В начале XIII в. в Крыму существовал и ряд небольших самостоятельных городов, княжеств и владений. Одним из них был город Феодоро на плато Ман-гуп, управлявшийся византийским феодальным родом Гаваров-Таронитов, имевших армянское происхождение. В середине XII в. Гавары-Тарониты были изгнаны в Херсон из Трапезунда. Вблизи современного Бахчисарая лежал город Кырк-Ер, находившийся под властью знатной аланской фамилии. Существовало и небольшое поселение Эски-Кермен, вероятно, входившее в состав Ман-гупского владения. Большинство этих городов - центров небольших владений сохранилось и после завоевания монголами Крымского полуострова в XIII в. Монгольское нашествие, совпавшее по времени с преобладанием в Черноморье итальянских торговцев и ростовщиков, знаменует собой новый этап в средневековой истории Таврики.