В середине V века до н. э. независимые греческие города-государства объединились в единое Боспорское царство, расположившееся на обоих берегах Керченского пролива, со столицей в Пантикапее – Керчи.
Вторым крупным греческим центром Крыма стал Херсонес (в районе нынешнего Севастополя), тесно связанный с Афинами и постоянно воевавший со скифами.
Понтийское царство мешало Римской империи проводить ее завоевательную политику на Востоке. В результате Митридатовых войн I века до н. э. Понтийское царство, как и Херсонес, попало в подчинение Риму, который с I века н. э. до конца III столетия контролировал все Черноморское побережье, за исключением колхидского.
Готы и гунны оборвали связи Херсонеса и Боспорского царства с Римской империей. Древнегерманское племя готов и монголо-тюркское племя гуннов действовали в Крыму до VIII века н. э.
Хазары и Византийская империя присутствовали на Крымском полуострове в VIII–X веках. Их сменили печенеги и половцы, занимавшие Крымский полуостров с X по XIII столетия.
С XIII по XV век Крым был улусом монголо-татарской Золотой Орды. В это же время за юго-восточное побережье полуострова боролись итальянские города-республики Венеция и Генуя, в результате чего в начале XIII века генуэзцы на века стали единственными хозяевами морских путей Северного Причерноморья и Крымского полуострова. Золотая Орда заключала с итальянцами торговые договоры, поскольку всегда нуждалась в морских торговых посредниках.
Крымское ханство было создано на полуострове в середине XV века на землях, входивших ранее в состав распавшейся Золотой Орды, чингизидом Хаджи-Девлет-Гиреем. Через четверть века после создания Крымское ханство вынужденно вошло в состав огромной Оттоманской Порты в качестве вассала и было обязано согласовывать с ней свою внешнюю политику, главным в которой было участие всех ее вассалов в постоянных завоевательных походах Порты.
Сорок ханов Гиреев правили Крымским ханством, сменяя друг друга, триста пятьдесят лет, и семеро из них – Менгли-Гирей I, Сахиб-Гирей, Девлет-Гирей, Гази-Гирей, Бахадур-Гирей, Эльджи-Селим-Гирей и Менгли-Гирей II – были названы великими.
После несколько Русско-турецких войн середины XVIII века Крымское ханство в ноябре 1772 года было объявлено Россией независимым от Турции самостоятельным государством. Однако, несмотря на подписанный турками в 1774 году Кючук-Кайнарджийский договор, Оттоманская Порта суверенитет Крыма не признала.
8 апреля 1783 года по рескрипту Екатерины Великой Крымский полуостров вошел в состав Российской империи.
В 1784 году по личному распоряжению Екатерины в бухте Ахтиар был заложен Севастополь, которому предстояло стать городом-героем и главной базой Черноморского флота.
В течение XIX века в Крыму получило большое развитие пчеловодство, виноградарство, овцеводство, табаководство, разведение эфиромасличных культур и добыча соли, которой ежегодно добывалось до 15 миллионов пудов. На крупнейших казенных верфях Севастополя строились военные корабли, на частных верфях Ялты, Алушты, Мисхора, Гурзуфа, Феодосии – торговые суда для прибрежного каботажного плавания. На полуострове появились дороги-шоссе.
Население Крыма в середине XIX века составило почти 200 тысяч человек.
Спокойную жизнь полуострова прервала Крымская война 1854–1855 годов между Англией, Францией и Россией. Последствия этой войны, во время которой жители вынужденно покинули более трехсот разрушенных селений, были ликвидированы только через пятнадцать лет.
В 1874 году из Александровска (Запорожья) была проложена железная дорога до Симферополя и Севастополя, связавшая Крым со столицами и всей империей. В конце века поезда пошли и в восточную часть Крыма. К этому времени полуостров превратился в прекрасный курорт. На Южном берегу стала отдыхать высшая российская знать.
По переписи 1897 года, 500 тысяч крымчан жили в 12 городах и 2500 поселках и селениях.
В XIX столетии Южный берег Крыма, да и почти все побережье начало застраиваться летними дворцами российской имперской элиты. Вельможи скупали земли на берегу и строили на них великолепные дворцы, виллы и дачи. Начало этому было положено во время управления Новороссийским краем герцогом де Ришелье, потом князем М. Воронцовым. Особенно большой размах строительство приобрело в последней трети XIX века, когда полуостров стал одной из летних резиденций правящей династии Романовых.
Среди дворцов на Южном берегу Крыма в архитектурном отношении особенно выделяются мавританский дворец князя М. Воронцова в Алупке, построенный английским архитектором Э. Блором в 20-х годах XIX века, и царский дворец в Ливадии архитектора Н. Краснова постройки 1911–1913 годов. Особенным архитектурным изяществом отличается и так называемое «Ласточкино гнездо» на вершине скалы мыса Ай-Тодор, построенное в 1911 году А. Жервудом.