1401 - узяцце войскамі Вялікага Княства горада Дынабурга пасля працяглай аблогі і штурма.
1401 - аблога аршанскага замка войскам мяцежнага Свідрыгайлы.
1402 - паход крыжакоў сумесна з аддзеламі Свідрыгайлы на Вільню і Гарадзеншчыну. Беспаспяховая аблога крыжакамі Гарадзенскага замка.
1402 - бітва войска ВКЛ на чале з князем Сямёнам Мсціслаўскім з разанскім войскам каля горада Любуцка.
1403 - захоп палкамі князя Сямёна Мсціслаўскага Вязьмы.
1404 - 3-месячная аблога Смаленска войскам князя Вітаўта. Канчатковае далучэнне Смаленскага княства да ВКЛ.
1405 - паход войска Вялікага Княства на Пскоўшчыну. Беспаспяховая аблога Пскова. Вынішчэнне горада Каложы. Гвалтоўны вывад 10 тысяч калажанаў дзеля засялення Горадні.
1406 - паход пскоўскага палка на Полацак. Трохдзённая аблога горада.
1406 - безпаспяховыя асады і штурмы Лідскага замка смаленскім войскам князя Юрыя Святаславіча.
1407 - захоп войскам Вялікага Княства горада Адоева.
1409 - пачатак «Вялікай вайны» Вялікага Княства Літоўскага і Польшчы супроць Тэўтонскага ордэна.
1409 - кастрычнік, князь Свідрыгайла, малодшы брат караля Ягайлы, за здраду ў часе вайны з Ордэнам (спрабаваў перайсці на бок крыжакоў для барацьбы за віленскі трон) асуджаны вялікім князем Вітаўтам да зняволення ў вязніцы Краменецкага замка. Прабыў за кратамі 9 гадоў. Быў вызвалены сваім прыхільнікам князем Астрожскім, харугвы якога ўзялі замак штурмам.
1410 - 15 сакавіка, напад крыжацкіх палкоў на Ваўкавыск у Вербную нядзелю (па законах таго часу - святатацтва, бо царква забараняла ваенныя дзеянні на пасхальныя святы). Таямніча падрыхтаваны паход некалькіх штандараў крыжакоў, ачоленых вялікім маршалам Ордэна Фрыдрыхам Валенродам, ставіў мэтай забойства князя Вітаўта, які меўся быць у Ваўкавыску на свята, каб разбурыць ваенны саюз Польшчы і ВКЛ.
1410 - 7 красавіка, чарговая спроба Тэўтонскага ордэна здзейсніць забойства вялікага князя Вітаўта. У Кежмарку (горад на поўначы Славакіі) пад час сустрэчы князя з каралём Сігізмундам, які падтрымліваў крыжакоў, тую частку горада, дзе размясціўся са сваім почтам Вітаўт, падпалілі з усіх бакоў, і ў пажары аддзел наёмнікаў напаў на двор князя. Ахова здолела іх разбіць, і князь вырваўся з вогненнага кола.
1410 - 15 ліпеня, пераможная бітва злучаных войскаў Вялікага Княства і Польшчы з Тэўтонскім ордэнам каля Грунвальда. У бітве ўдзельнічалі 40 палкоў Вялікага Княства і аддзелы беларускіх татараў. На поле сечы палегла траціна войска ВКЛ, а мсціслаўскі, аршанскі, смаленскі палкі палеглі амаль цалкам, прыняўшы галоўны ўдар крыжакоў. Бітва паклала канец двухсотгадому націску крыжакоў на беларускія і летувіскія землі. Камандаваў злучанымі войскамі вялікі князь Вітаўт. Пад Грунвальдам біліся наступныя беларускія харугвы: берасцейская, віленская, віцебская, ваўкавыская, гарадзенская, друцкая, крэўская, лідская, медніцкая, менская, магілеўская, мсціслаўская, наваградская, аршанская, пінская, полацкая, слонімская, слуцкая.
1410 - жнівень-верасень, з-за стратэгічнай памылкі Ягайлы, які змарнаваў два тыдні часу на ўрачыстасці з прычыны перамогі, аблога войскамі Польшчы і Вялікага Княства Літоўскага крыжацкай сталіцы Мальбарка не прынесла поспеху. Комтур Генрых фон Плаўэн адстояў замак і захаваў тэўтонскую дзяржаву.
1411 - пераможны паход войска Вялікага Княства Літоўскага на чале з князем Вітаўтам на Залатую Арду дзеля стаўлення ханам свайго саюзніка па Грунвальдскай бітве хана Джэлаладзіна.
1413 - 2 кастрычніка, заключэнне Гарадзельскай вуніі паміж Польшчай і Вялікім Княствам Літоўскім. Афармленне шляхецкага гербавага брацтва і прывілеяванага становішча каталікоў перад праваслаўнымі, што неўзабаве адгукнулася хатнімі (міжусобнымі) войнамі ў Вялікім Княстве Літоўскім.
1420 - прыбыццё ў Чэхію на дапамогу войскам Яна Гуса 5-тысячнага беларускага і ўкраінскага праваслаўнага войска на чале з князем Жыгімонтам-Карыбутам ад імя вялікага князя Вітаўта, які прыняў каралеўскую карону Чэхіі.
1421 - адмова Вітаўта ад чэшскай кароны і ягоны загад праваслаўным палкам вярнуцца ў ВКЛ. Дзве тысячы беларускіх і ўкраінскіх ваяроў засталіся ў Чэхіі пад началам Жыгімонта-Карыбута. Папа рымскі абвясціў Жыгімонта ерэтыком, у шляхты, што засталася з ім, былі аднятыя маёнткі.
1424 - выправа войска ВКЛ супраць ардынскіх татараў.
1425 - перамога войска ВКЛ над татарамі каля Разані.
1426 - рабаўнічы паход войска Вялікага Княства на пскоўскія землі.