И сами французы рассматривали сражение у Малоярославца как крутой поворот, переломный момент в ходе войны. Один из ближайших сподвижников Наполеона генерал Сегюр писал, что именно здесь остановилось завоевание мира и двадцать лет непрерывных побед рассыпались в прах, здесь началось великое крушение счастья французской армии.
Под Малоярославцем Наполеон вместе со своей свитой был атакован отрядом казаков и едва не оказался в плену. В первый момент французы приняли казаков за свой кавалерийский отряд, и только мощное русское «ура», донесшееся до них, указало на ту опасность, которой они подвергаются. Налет казаков был отбит, а Наполеон приказал своему врачу дать ему флакон с ядом, дабы впредь избежать возможности попасть живым в руки противника.
Узнав о движении армии Наполеона к Смоленской дороге, Кутузов принял меры, обеспечивающие нанесение непрерывных ударов по отступающему противнику. Основные силы русской армии двигались на запад южнее Смоленской дороги, осуществляя своеобразное параллельное преследование французских войск. Это обеспечивало прикрытие южных районов и лишало противника возможности прорваться туда, а сами русские войска ставило ближе к резервам и необходимым для армии запасам. Одновременно Кутузов выделил два сильных подвижных отряда в составе казаков Платова и группы войск Милорадовича, которые должны были выйти непосредственно к Смоленской дороге и наносить непрерывные удары по французам. Кутузов ставит также перед командованием партизанских отрядов задачу развертывания активных действий в целях истребления отступающей неприятельской армии.
Наступательные операции русских войск от Малоярославца до Смоленска характеризует необычная быстрота продвижения за отходившей французской армией и нанесение ей ударов с тыла, с флангов, а порой и с фронта. Эти удары были настолько чувствительны, а потери французов убитыми и пленными так велики, что французское командование было вынуждено неоднократно предпринимать попытки нанесения контрудара по нависшим над ними частям Платова и Милорадовича. В наиболее крупном на этом этапе контрнаступления сражении у Вязьмы французы потеряли более 6 тысяч убитыми и ранеными и 2,5 тысячи пленными. И после Вязьмы темпы наступления русских не ослабли, несмотря на стремление французов оторваться от них и вывести свою армию из-под губительных ударов, обескровливавших ее.
На участке от Вязьмы до Смоленска следует отметить три сражения: уже упоминавшийся удар объединенными силами партизанских отрядов по корпусу Ожеро у села Ляхово, на реке Вопь и на Днепровской переправе.
В этих многочисленных сражениях местного значения Кутузов решал главную задачу: истребление армии Наполеона. На пути от Москвы до Смоленска Наполеон потерял половину своих войск.
28 октября Наполеон прибыл в Смоленск, а вслед за ним сюда стали подходить измотанные боями, обессиленные голодом, жаждавшие тепла и пищи его войска. Однако Смоленск, куда так стремился французский император и его армия, не оправдал их надежд. Запасы продовольствия оказались здесь значительно меньше, чем предполагал Бонапарт. Не оправдались его надежды и на резервы. Измученные походом, голодные солдаты «великой» армии разграбили продовольственные склады. В таких условиях длительное пребывание в Смоленске могло создать новые трудности. К тому же над французской армией нависла угроза окружения: с севера в направлении к Борисову согласно приказу Кутузова двигалась армия Витгенштейна, а с юга туда же шел с Дунайской армией Чичагов.
Пробыв пять дней в Смоленске, французская армия пошла дальше на запад. В связи с похолоданием Наполеон отдал приказ выходить из Смоленска колоннами с интервалами во времени, что, по его мнению, должно было позволить делать отдельным колоннам остановки в населенных пунктах. Однако вследствие этого французская армия растянулась, что едва не привело ее к полной катастрофе. Русское командование учло благоприятную возможность нанесения ударов по отдельным колоннам. 3 ноября у местечка Красное отряд Милорадовича напал на арьергард гвардии Наполеона и захватил в плен 2 тысячи человек с 11 орудиями. Это заставило Наполеона приостановить дальнейшее продвижение, чтобы подтянуть остальные эшелоны. Однако когда 4 ноября корпус Евгения Богарне стал подходить к Красному, он был встречен сильным ударом Милорадовича и разбит. Только небольшим группам солдат удалось под покровом ночи обходными путями дойти до Красного. Но на пути к Красному еще находились корпуса Даву и Нея. 5 ноября Наполеон вышел навстречу подходившему корпусу Даву. Милорадович, пропустив войска французского маршала, обрушился на его тыл, вызвав сильную панику среди французов, разбежавшихся по окрестным лесам. Наполеон вынужден был, не ожидая подхода Нея, бежать в направлении Орши.