Не имея возможности направлять оперативную работу правительства в желаемом русле, Медведев сконцентрировался на улучшении функционирования правового государства. Он объявил войну правовому нигилизму и коррупции. На этом опасном поле столкновение с Путиным было неизбежно. Когда Путин открыто высказался по поводу жесткого наказания для Ходорковского, Медведев обрушил на него острую критику: ни один государственный чиновник не имеет права вмешиваться в ведущийся процесс. Медведев резко выступил против практикуемой «телефонной юстиции». Второй судебный процесс против Ходорковского продемонстрировал, как произвольно интерпретируют закон независимые суды после телефонного разговора со своим начальством.
Медведев хотел освободить Ходорковского как можно скорее, потому что видел, что скандальный процесс по делу «Юкоса», ведомый «управляемым» судом, нанёс вред имиджу его страны. Ходорковского в суде активно защищали даже некоторые ориентированные на реформы министры, но судья наказал подсудимого так жестко, как того потребовала прокуратура. По-видимому, политики, засудившие Ходорковского, хотели сначала услышать четкое признание вины от приговоренного и только после этого объявить о его амнистии. Они хотели уничтожить Ходорковского политически, чтобы позже он не мог бросить им вызов в качестве главы оппозиции. Несоразмерно жестокое обхождение с Ходорковским в то же время содержало предупреждение другим олигархам держаться подальше от политики.
Медведев не мог всерьез ставить под сомнение существующую путинскую систему, в создание которой он внес немаловажный вклад в качестве руководителя администрации Президента России. Но на бесчисленные законы, вновь выдвигаемые приверженцами жёсткого курса из Думы для создания авторитарной системы заново, он накладывал свое вето. Законы для усиления секретных служб и усиленного контроля над неправительственными организациями он поручил законодательным органам переработать. Он также заново переписал закон об ограничении свободы митингов и собраний. Медведев на свой лад симпатизировал либеральным оппозиционным партиям. В то время, когда Путин клеймил либералов, называя их паразитами и ворами, оспаривал их право на протест, Медведев добился того, чтобы они, даже не имея мест в Парламенте, получили право ежегодно выступать перед собранием депутатов. Медведев публично критиковал созданную Путиным систему управляемой демократии. Путинскому заигрыванию с китайской моделью он дал от ворот поворот. Если партия «Единая Россия» для своей правовой политики взяла за образец наводившего страх царя Александра III, то Медведев по случаю 150-летнего юбилея отмены крепостного права похвалил сторонника свободы «царя-освободителя» Александра II.
Ближе к середине своего президентства Медведев начал выстраивать свою линию защиты от нападок патрона. В одном из интервью он вспомнил о предупреждении Путина, что президентская должность меняет любой характер. Вначале Медведев этому не поверил, однако действительность подтвердила правоту Путина. Путин со своей стороны никогда не чурался указать Медведеву на его подчиненную роль. В интервью одной французской газете он выразился в таком ключе: «Если я в каких-то экстренных случаях должен созвониться с президентом, я поднимаю трубку и говорю: „Дима, мне нужно с тобой поговорить!" Если и у него возникает такая необходимость, тогда он звонит мне и говорит: „Мне нужно с Вами поговорить"». Иерархия ясна, Медведев обращался к своему покровителю на «Вы», в то время как Путин «тыкал» президенту.
Каждый раз, когда Путин чувствовал, что Медведев слишком отдаляется от него, он находил пути, как вернуть его на место. Он моментально охлаждал пыл Медведева, с которым последний искал сближения с Западом. Когда президент после сложных переговоров преодолел последние барьеры к вступлению в ВТО и показал готовность в будущем отказаться от протекционистских мер, Путин решением правительства повысил налог на ввоз иностранных автомобилей. Он разъяснил, что Россия вступит в ВТО только вместе с Беларусью и Казахстаном. Одному растерявшемуся заместителю министра экономики, в течение дня получившему два различных руководства к действию — одно из Кремля, а второе из правительства, Путин приказал следовать приказам главы правительства. Неудивительно, что Запад, с тревогой наблюдавший за этой борьбой за власть, интерпретировал поведение Путина как отказ от интеграции в мировую экономику.