Посредником явился папский посол иезуит Антоний Поссевин, прибывший вследствие предложения о посредничестве, высказанного в Риме царским посланником Шавригиным. В Риме этим посольством были очень довольны; уже не раз делались из Рима попытки так или иначе подчинить себе далёкую Московию. Поссевин известен был раньше тем, что, переодетый, проник в Швецию и склонил короля Иоанна к мысли возвратиться в католицизм; тогда же познакомился он с Баторием. Ещё в Риме начал Поссевин изучать дела московские; ему были открыты все дипломатические документы. При отъезде из Рима Поссевину была дана любопытная инструкция, в которой указываются две ближайшие цели: установить торговые сношения Венеции с Русью и способствовать заключению мира между царём и королём, причём он должен был дать понять, какое сильное участие принимает в этом деле папа; предписывалось также указать на цель примирения — союз против турок и соединение церквей, без которого и самый союз не может быть прочен. Чтобы побудить царя к этому важному шагу, рекомендовалось указать на стыд повиноваться патриарху, зависящему от турок, на славу войти в союз с Европой и на награду на небе. Заехав в Венецию и к императору для переговоров об общем союзе, Поссевин в июне 1581 г. приехал в Вильну к королю Стефану. Король посмотрел сначала подозрительно на переговоры Поссевина с императором, которого считал своим врагом; но иезуит победил все затруднения. Переговоры начались в Полоцке, но шли туго, тогда Поссевин сам поехал к царю. Иван в переговорах показал себя хорошим дипломатом: о турках говорилось мало, вопрос религиозный был отложен; только венецианским купцам дозволено было иметь при себе священников. Пробыв в Москве недель шесть, Поссевин в сентябре вернулся к Баторию; Иван созвал Боярскую думу, постановившую «ливонские города, которые за государем, королю удержать, а Луки Великие и другие города, что он взял, пусть уступит государю, а помирившись с королём Стефаном, стать на шведского». Послами были назначены князь Елецкий и печатник Алферьев.
В декабре 1581 г. начались переговоры в дер. Киверова Гора (около Порхова). Со стороны польской были Зборажский, Радзивилл и Гарабурда. До 6 января 1582 г. продолжались бурные переговоры, пока наконец не подписано было перемирие на десять лет, на условиях, уже предрешённых постановлением думы, причём Баторий вытребовал от Ивана обязательство не воевать Эстонию. Это обещание имело влияние на прекращение шведской войны. Несмотря на неудачу шведов под Орешком, в августе 1583 г. заключено было на р. Плюссе (близ Нарвы) перемирие на три года, на основании которого всё занятое шведами осталось за ними. Кроме обещания, данного Баторию, причиною заключения перемирия было восстание черемисов и, вероятно, сознание, что для успехов европейской войны необходимо преобразовать войско. Поссевин по заключении перемирия приехал в Москву. Здесь он требовал только подчинения папе и за это указывал, в перспективе, на Византию; но всё это мало действовало на царя; он отказывался говорить о делах духовных, потому что «долг мой заправлять мирскими делами, а не духовными».
Несчастный исход войны не заставил Грозного отречься от мысли вознаградить свои потери: он продолжал искать союза с европейскими государствами. С этой целью отправлен был в 1582 г. в Англию Фёдор Писемский. Ему поручено было хлопотать о заключении тесного союза с королевой на короля польского, а вместе с тем сватать за царя родственницу королевы Марию Гастингс. Англичанам не хотелось ни того, ни другого, а хотелось добиться беспошлинной торговли. С щекотливым поручением достигнуть этой цели в июне 1583 г. поехал в Москву Иероним Боус. Долго тянулись эти переговоры с разными перипетиями; царь то прогонял Боуса, то снова призывал его к себе. Переговоры ещё не пришли к концу, когда Грозного царя не стало.
В январе 1583 г., огорчённый всеми событиями внешними, поражённый горем о смерти им же убитого сына, Иван был обрадован появлением в Москве присланных Ермаком казаков, пришедших «бить ему челом новой землицей — Сибирью». Жизнь слишком неправильная рано подорвала здоровье Ивана; убийство сына много способствовало упадку духа. Ещё в начале 1584 г. обнаружилась у него страшная болезнь — гниение внутри, опухоль снаружи. В марте разослана была по монастырям грамота, в которой царь просил молиться о его грехах и об исцелении от болезни. Перед смертью он сделал распоряжение о правлении. Постригли его уже полумёртвого (18 марта 1584 г,).
У Грозного было семь жён: Анастасия Романовна (ум. в 1560 г.), Мария Темрюковна (ум. в 1569 г.), Марфа Васильевна Собакина (ум. в 1571 г. вскоре после брака), Анна Алексеевна Колтовская (разрешение на этот брак дано было собором; пострижена в 1577 г., ум. в 1626 г.), Анна Васильчикова (похоронена в суздальской Покровской обители), Василиса Мелентьева (с двумя последними Грозный не венчался, а брал благословение на сожительство) и Мария Фёдоровна Нагая (брак был в 1580 г., ум. в 1608 г.). После Ивана осталось два сына: Фёдор (от Анастасии), который после него наследовал, и Дмитрий (от Марии Нагой).
Современники и потомство различно относились к Грозному: Курбский видит в нём только тирана и приписывает всё хорошее советникам; князь Ив. Катырев-Ростовский выделяет его умственные качества («муж чудного разумения»); летописцы новгородский и псковский относятся к нему несочувственно; большинство иностранцев видят в нём и тирана, и стремящегося к завоеваниям государя, что им было в особенности противно; противными им казались и русские, которых, как варваров, не следовало пускать в Европу. Из новых историков князь Щербатов не разобрался в характере Грозного и представил только перечень его противоречивых качеств; Карамзин, а потом и многие другие (Полевой, Погодин, Хомяков, К. Аксаков, Костомаров, Иловайский, Ясинский) пошли вслед за Курбским; иные из них даже отрицают умственное превосходство Грозного. Арцыбашев первый подверг критике сказания Курбского и иностранцев о жестокостях Ивана. Другие, не отрицая недостатков нравственного характера Ивана, видят его политический ум и многое хорошее в его государственной деятельности (С. М. Соловьёв, К. Д. Кавелин, Е. А. Белов, Г. В. Форстен). Медики (профессор Чистович и профессор Ковалевский) отыскивают в Грозном следы умственного расстройства. Сложный характер Грозного долго ещё, быть может, будет привлекать к себе внимание исследователей, как трудноразрешимая психологическая загадка. По главным чертам своего характера он скорее был человек созерцательный, чем практический. Задавшись мыслью, он искал исполнителей и доверялся им до первого подозрения: легко веря, он легко и разуверялся и страшно мстил тем, в ком видел нарушение доверия (по замечанию И. Н. Жданова). Нервный и страстный от природы, он ещё более был раздражён событиями своего детства. Воспитание не дало ему никакой сдержки. Руководительство такого узкого человека, как Сильвестр, могло его только раздражать. Ряд обманутых надежд вызвал в нём недоверие и к своему народу. Ю. Ф. Самарин справедливо заметил, что сознание недостатков века соединялось у Ивана с недовольством на самого себя. Отсюда его порывы раскаяния, сменявшиеся порывами раздражения. Тяжело было его душевное состояние в последние годы при виде гибели всех его начинаний. Оставив по себе след в политической истории России, Иван оставил след и в истории её литературы: он был начётчик и в духовных книгах, и в исторических сочинениях, ему доступных. В писаниях его слышится московский книжник XVI века. Он отличается от Курбского тем, что последний проникся западнорусской книжностью, тогда как Грозный оставался совсем московским человеком. По форме изложения он принадлежит своему веку, но сквозь эту форму пробивается его личный характер.
В переписке с Курбским он ярко высказывает свою теорию царской власти, зависящей только от Бога и суд над которой принадлежит Богу. С сильной иронией обличает он злоупотребления боярские и покушения Сильвестра подчинить себе его совесть. Те же качества видим и в его послании в Кириллов-Белозерский монастырь, в котором, смиренно сознаваясь в своих грехах, он громит ослабление иноческого жития в кирилловских старцах и те послабления, которые они делают постриженным у них вельможам. Послание к Баторию (в «Метрике литовской») чрезвычайно сильно. Написанное в том же духе послание к шведскому королю тоже, вероятно, писано самим Грозным. Есть вероятность, что и некоторые другие дипломатические акты писаны самим Грозным: так, почти несомненно принадлежат ему ответы бояр Сигизмунду Августу.