Первым выступил из Коломны с главными силами сам великий князь, за ним двинулся князь Владимир Андреевич, а затем остальные полки. Возле устья Лопасни русское войско остановилось лагерем, поджидая подкреплений. Из Москвы вскоре пришли «все вой остаточные» во главе с московским тысяцким Тимофеем Васильевичем Вельяминовым. Летописцы отмечали, что тысяцкий пришел «со многими воинствами, что было осталось на Москве». Снова были пересчитаны и «устроены» полки. Выяснилось, что в русском войске еще недостаточно пехоты. А в открытом бою с многочисленной ордынской конницей именно пешцы, сражавшиеся сомкнутым строем и вооруженные длинными копьями, обеспечивали устойчивость всего боевого порядка. Это хорошо понимал Дмитрий Иванович. «Была ему печаль, — рассказывал летописец, — что мало пешей рати, и оставил у Лопасни великого своего воеводу Тимофея Васильевича тысяцкого, когда придут пешие рати или конные, чтобы проводил их». Великий князь решил начать форсирование реки Оки главными силами, пешцы должны были догнать войско на походе.
В конце августа русские полки «начали возитися за Оку». Переправа заняла не один день, потому что через быструю и широкую в тех местах Оку предстояло перевезти многие десятки тысяч людей, коней, обозы с продовольствием и оружием.
Первым переправился на другой берег князь Владимир Андреевич, следом «перебродился с двором своим» Дмитрий Иванович. Великий поход к Дону, «под Орду», начался.
Стратегическая обстановка для русского войска создалась угрожающая. Конные полчища Мамая медленно надвигались со стороны Дона, и еще неизвестно было, куда точно они направляются и где возможно столкновение с ними русских авангардов. С запада двигались войска великого литовского князя Ягайло, они уже подходили к городу Одоеву, от которого до Куликова поля было примерно 115 км. За валами и стенами Старой Рязани притаилось войско князя Олега, намерения которого были еще неясны. От Старой Рязани до Куликова поля было немногим больше 100 км. Великий князь Дмитрий Иванович находился от места будущего сражения дальше, чем оба союзника Мамая: около 125 км отделяли «берег» Оки от Куликова поля. Изменить стратегическую обстановку в его пользу могла только стремительность марша. И русские полки сумели выполнить эту сложнейшую задачу. Они опередили противника. Ни Мамай, ни князь Олег, ни Ягайло не ожидали от Дмитрия Ивановича таких решительных действий. Стремительный бросок русского войска к верховьям Дона застал их врасплох.
Великий литовский князь Ягайло дошел со своим войском до города Одоева и остановился, поджидая подхода Мамая. Он рассчитывал, что московский князь ждет вторжения на основном оборонительном рубеже Московского княжества — на берегу реки Оки, а потому незачем утруждать войско лишними переходами, лучше дождаться Мамая возле Одоева и идти дальше вместе. Спохватился Ягайло слишком поздно, когда русское войско уже прошло мимо него, и опоздал к началу Куликовской битвы.
Рязанский князь Олег тоже бездействовал.
Мамай, не имея вестей ни от литовцев, ни от рязанцев, продвигался медленно, неторопливо, делал частые остановки на придонских пастбищах. Он явно хотел соединиться со своими союзниками на достаточном удалении от русских рубежей. О надвигавшейся опасности Мамай не подозревал. Так далеко в Дикое поле русские полки не заходили уже давно, со времен Древней Руси. А хваленая разведка ордынцев оказалась явно не на высоте. Она просмотрела маневр русского войска.
Нерешительные, медлительные действия противника позволили великому князю Дмитрию Ивановичу достигнуть стратегической внезапности и вести войну по своему плану. Это во многом предопределило победу.
Быстрое продвижение русского войска к верховьям Дона изменило всю стратегическую обстановку. Мамай фактически лишился реальной помощи своих союзников и вынужден был принять генеральное сражение один на один. Это было главное. Враждебная Руси коалиция, которую так долго и старательно сколачивал ордынский правитель, фактически распалась. Рязанский князь Олег не смог соединиться с литовским союзником — русские полки вклинились между Одоевом, где стоял Ягайло, и Рязанью. И тогда он решил: «…кому из них господь поможет, к тому и присоединюсь!»
Примерно так же поступил и литовский князь Ягайло. Он «пришел к граду Одоеву и услышал, что великий князь собрал многое множество воинов, всю Русь, и пошел к Дону, и убоялся Ягайло, и остался там, и не двинулся далее». Спустя некоторое время он все-таки попробовал соединиться с Мамаем, по было уже поздно. Всего 30–40 км отделяли литовское войско от Куликова поля, но эти немногие километры так и остались непройденными. Получив известие о поражении Мамая, Ягайло поспешно отступил.