Мамай торжествовал, наблюдая с Красного холма, как массы ордынской конницы втягиваются в прорыв, обтекая основные силы русского войска. Казалось, победа ордынцев была уже совсем близкой, еще один удар — и смешаются русские полки, побегут к реке Непрядве, где их ждет гибель…
Однако, обходя большой полк и тесня его к Непрядве, ордынская конница одновременно подставляла спину для удара засадного полка, притаившегося до времени в Зеленой дубраве. Кажущийся успех мог обернуться для Мамая сокрушительным поражением. Но для этого воеводам засадного полка нужно было выбрать удачный момент для внезапного удара. Преждевременный удар засадного полка, до того как все ордынские резервы не окажутся втянутыми в битву и боевые порядки не повернутся в сторону большого полка, не смог бы переломить ход сражения. Мамай сумел бы в этом случае часть своих сил повернуть навстречу засадному полку и задержать его. С другой стороны, запоздалое вмешательство засадного полка обрекало на гибель главные силы, с трудом отбивавшие фронтальные и фланговые атаки ордынского войска. Мучительные раздумья воевод засадного полка, которые видели тяжелое положение большого полка и выбирали момент для удара, — один из самых драматических эпизодов Куликовской битвы. И летописи, и автор «Сказания о Мамаевом побоище» единодушно называют имя воеводы Дмитрия Боброка-Волынца, которому принадлежало последнее, решающее слово.
Большой полк с трудом отбивал яростные атаки ордынской конницы, и, «видя такой урон русских сынов, князь Владимир Андреевич не мог терпеть и сказал Дмитрию Волынцу: «Какая польза в стоянии нашем, какой будет упас успех, кому будем пособлять? Уже наши князья и бояре, все русские сыны жестоко погибают, как трава клонится!» И сказал Дмитрий Волынец: «Беда, князь, велика, по еще не пришел наш час». Сыны же русские в полку его горько плакали, видя своих друзей, побиваемых погаными, непрестанно стремились они в бой. Волынец же запрещал им, говоря: «Подождите немного, будет ваше время». Пришел девятый час, и внезапно ветер потянул сзади, понуждая выйти на татар. И закричал Волынец громким голосом: «Князь Владимир, время приспело!» Выехали из дубравы Зеленой, точно соколы приученные оторвались от золотых колодок, ударили на великие стада журавлиные, на великую силу татарскую, и начали татар немилостиво убивать. Татары же увидели свою погибель, закричали на своем языке, говоря: «Увы нам! Русь снова перехитрила: меньшие сражались с нами, а добрые воины все сохранились!» И обратились татары в бегство и побежали. Сыны же русские гнались и убивали их, точно лес рубили, точно трава под косою подстилается под конские копыта русских сынов. Многие раненые вставали и помогали русским удальцам, убивая татар без милости, но не могли уже хорошо сражаться, а сами изнемогали. Татарские полки опустошились от русских мечей. И побежал Мамай сам девятый, как серый волк. Многие же сыны русские гнались вслед Мамаю, но не догнали его: уже копи их утомились, а сами они сильно устали. Руки русских сынов уже устали, не могли убивать татар, а мечи их и сабли притупились о головы татарские…»
Автор «Сказания о Мамаевом побоище» несколько обобщенно, но в общем верно описывает перелом, внесенный в ход битвы неожиданным ударом засадного полка. Ордынцы, не ожидавшие удара свежих сил в спину своего боевого порядка, атакующего фланг русского большого полка, пришли в замешательство. Ударная группировка ордынской конницы была разрезана надвое: передовые ордынские тысячи, оказавшиеся позади боевого порядка русских, побежали к реке Непрядве. Кони падали с высокого берега, трупы ордынцев заполнили речную долину. Немногим воинам удалось спастись — русская конница на свежих конях преследовала их и на другом берегу Непрядвы.
Остальная ордынская конница начала поспешное отступление к Красному холму.
Но одновременно с ударом засадного полка в наступление перешли конные и пешие воины большого полка и полка правой руки. В поддержке всем войском засадного полка проявилось взаимодействие в сражении, воинское мастерство русских воевод, правильно оценивших обстановку и принявших единственно верное решение: атаковать ошеломленных внезапным ударом с тыла ордынцев всеми силами.
Отступление ордынцев приняло характер беспорядочного бегства. Мамай даже не сделал попытки остановить бегущих. Он уже ввел в прорыв на правом фланге все резервы и ничем не мог повлиять на развитие событий. Когда к Красному холму покатились беспорядочные толпы ордынской конницы, преследуемые русскими всадниками, он с малой дружиной тоже обратился в бегство.