В первые годы XIV столетия территория Московского княжества начала бурно расти: многолетние усилия князя Даниила по укреплению княжества приносили свои плоды. В 1300 г., после удачного похода на рязанского князя, к Москве были присоединены низовья реки Москвы с Коломной. Но дело не ограничилось присоединением этого важного в стратегическом отношении города-крепости: к московскому князю отошли все бывшие рязанские владения к северу от реки Оки, от Коломны до Серпухова. Таким образом, территория и население Московского княжества увеличились почти вдвое. В 1302 г. московский князь Даниил без войны присоединил обширное и богатое Переяславское княжество, где княжил его племянник Иван, не оставивший наследников. По словам летописца, князь Иван, «детей своих не имея, отдал отчину свою Переяславль князю Даниилу Александровичу Московскому, потому что его больше всех любил». Знаменитые плодородные переяславские ополья, бортные леса, соляные варницы и рыбные ловли на Переяславском озере обогатили московского князя. Кроме того, присоединение Переяславля имело важное военно-стратегическое значение: владения московских князей теперь непосредственно примыкали к территории великого княжества Владимирского. Одновременно к Москве перешел и город Дмитров. В 1303 г. московские полки отвоевали у смоленских князей верховья Москвы-реки с городом Можайском. «Примыслы» первого московского князя значительно увеличили территорию Московского княжества: на юге — до реки Оки, на западе — до полосы лесов на водоразделе Волги и Днепра. Владение «младшего Александровича» превратилось в одно из самых обширных и населенных княжеств Северо-Восточной Руси. Преемник Даниила Александровича — московский князь Юрий (1303–1325) был достаточно сильным, чтобы открыто вступить в спор с тверскими князьями из-за ярлыка на великое княжение. Москва готовилась возглавить процесс политического объединения русских земель.
Усиление Московского княжества продолжалось при Иване Даниловиче Калите (1325–1340). Воспользовавшись антиордынским восстанием в Твери в 1327 г., князь Иван Калита вместе с ханским войском опустошил территорию Тверского княжества и тем самым ослабил своего основного соперника в борьбе за главенство над Русью. Он добился от хапа признания себя великим князем «надо всею Русскою землею», сам собирал со всех княжеств ордынскую дань — выход и отвозил хану. Немалая часть собранной дани оставалась в «калите» московского князя и использовалась для того, чтобы прикупать новые земли, снаряжать войско. Князь Иван Калита был искусным дипломатом, при нем надолго прекратились ордынские набеги. Избавленная на время от военной опасности, Русь успешно развивала экономику, собирала силы для будущей решительной схватки с Ордой.
Политику Ивана Калиты продолжили его сыновья, тоже ставшие великими князьями, — Семен Гордый (1340–1353) и Иван Красный (1353–1359). Многие другие князья попали в зависимость от могучих московских князей: ростовские, галицкие, белозерские, угличские. В сложной международной обстановке, когда на западную границу усилили нажим литовские феодалы, а новгородские границы подвергались частым нападениям немецких и шведских рыцарей, Москва продолжала борьбу за объединение Руси.
В том, что ордынские ханы, традиционной политикой которых было не допускать усиления кого-либо из князей, столь длительное время не препятствовали возвышению Москвы, сыграли роль два обстоятельства. Во-первых, регулярными выплатами дани, изъявлениями внешней покорности, богатыми подарками хану и его приближенным московские князья умело обманывали ордынских политиков. Во-вторых, резкое усиление Московского княжества совпало с «великой замятней» в Орде, где началась борьба за власть между отдельными группировками кочевых феодалов. По подсчетам историков, за 21 год на ханском престоле сменилось свыше 20 ханов. Ордынским правителям было не до вмешательства в русские дела. Однако с середины XIV в. поворот в ордынской политике явно наметился. От поддержки московских князей ханы перешли к поддержке их соперников, чтобы ослабить Москву, становившуюся слишком опасной. Этот поворот в ордынской политике совпал с княжением внука Ивана Калиты — Дмитрия Ивановича (1359–1389). Дело объединения Руси ему предстояло отстаивать с оружием в руках.
Дмитрий Иванович, князь Московский
Решительная схватка с Ордой приближалась. Но для победы нужно было объединить военные силы страны, поставить их под единое командование. Между тем внутренняя обстановка на Руси осложнилась. После неожиданной смерти Ивана Красного московским князем стал девятилетний Дмитрий Иванович, его старший сын. Соперники постарались воспользоваться благоприятным моментом, чтобы отнять у Москвы великое княжение.