Заступавший митрополита епископ служил напутственный молебен, осенил крестом великого князя и его спутников и окропил их священною водою. Из Успенского собора Димитрий перешел в ближний храм архангела Михаила и там поклонился гробам своего отца Ивана и своего знаменитого деда, также Ивана, прозванного Калитою. Затем он простился с супругою и детьми (Василием и Юрием), сел на своего любимого коня HL выехал из Кремля к войску. Оно запрудило все улицы и площади, прилегавшие к Кремлю. Главная или отборная часть его выстроилась на Красной площади тылом к Китай-городу, а лицом к трем кремлевским воротам, именно Никольским, Фроловским (ныне Спасским) и Константино-Еленским (ближние к Москве-реке). Посланные из Кремля священники и дьяконы с хоругвями, иконами и освященною водою обходили площадь, осеняли крестами и кропили ратников.
Полки представляли величественное зрелище. Воины и кони их имели бодрый вид, доспехи и оружие ярко блистали на утреннем солнце. Кольчатые железные брони или стальные калантыри (панцири из блях), шлемы с остроконечными верхушками (яловицами), продолговатые щиты, окрашенные в любимый красный цвет, тугие луки и колчаны со стрелами, острые копья, частью кривые булатные сабли, частью прямые мечи — вот в чем состояли доспехи и оружие русских воинов того времени. Над войском во множестве развевались знамена на высоких древках или так называемые стяги, а поднятые вверх копья имели подобие целого леса.
Наиболее нарядными, большею частью позолоченными доспехами и также яркими, сверху наброшенными плащами или приволоками отличались предводители русской рати, т. е. князья и воеводы. Из среды их особенно выдавался сам Димитрий Иванович как своим великокняжеским облачением, так и мужественной, сановитою наружностью. Это был высокий, очень плотный, широкоплечий мужчина, темноволосый, с окладистой бородою и большими умными глазами. Он находился еще в полном цвете сил и здоровья, ему было не более тридцати лет от роду. Рядом с ним выехал из Кремля его любимый двоюродный брат Владимир Андреевич, который был еще моложе Димитрия. Вокруг них ехала свита из собравшихся в Москву подручных князей, каковы: белозерские Федор Романович и Семен Михайлович, Андрей кемский, Глеб каргопольский и кубенский, удельные князья ростовские, ярославские, устюжские, Андрей и Роман Прозоровские, Лев Курбский, Андрей муромский, Юрий мещерский, Федор елецкий и другие.
Все московское население высыпало на проводы ополчения. Женщины голосили, расставаясь с своими мужьями, братьями и родственниками. Великая княгиня Евдокия Дмитриевна с супругою Владимира Андреевича и другими княгинями и с боярынями московскими у кремлевских ворот делали последние проводы отъезжающим. В слезах Евдокия не могла и слова вымолвить. Великий князь, смотря на нее, сам едва не заплакал, однако удержался, чтобы не подать примера слабости для воинов, и только кроткими словами утешал супругу. Остановясь перед ратью, он сказал громко окружающим его: «Братия моя милая, не пощадим живота своего за веру христианскую, за святые церкви и за землю Русскую!»
«Готовы сложить свои головы за веру Христову и за тебя, государь великий князь», — отвечали голоса из толпы.
Затем ударили в бубны, затрубили в трубы, и войско, двинулось в поход. Во избежание тесноты рать разделилась и пошла на Коломну тремя дорогами. Одну ее часть с Владимиром Андреевичем великий князь отпустил на Брашево (на Бронницы), другую с белозерскими князьями послал Болвинскою дорогою, а третью сам повел на Котел. Евдокия, княгини и боярыни взошли на высокий великокняжеский терем и оттуда долго еще сквозь слезы смотрели в южные окна, через Москву-реку и Замоскворечье на удаляющееся ополчение, которое бесконечной змеей растянулось по дорогам. За войском следовал длинный обоз с съестными запасами и всякой походной рухлядью. Кроме того, воины, по обычаю русских походов, сложили на телеги более тяжелые части своего вооружения, т. е. брони, щиты и т. п. А князья и бояре имели при себе еще особые обозы и многочисленных слуг.
Семейство свое и город Москву великий князь на время отсутствия поручил воеводе Федору Андреевичу Кобылину. Он взял с собою в поход из Москвы десять гостей-сурожан, т. е. русских купцов, ездивших по торговым делам в Кафу, Сурож (Судак) и другие крымские города, а также посещавших и самую Золотую Орду. Эти бывалые люди хорошо знали южные пути, пограничные города и селения, степные зимовники и кочевья татар и могли служить войску как надежными проводниками, так и опытными людьми для закупки и отыскания продовольствия и всяких других потребных вещей (род провиантской артели). Надобно полагать, что сии русские люди оправдали доверие великого князя и хорошо служили войску, так как летописи сохранили нам все их имена: Василий Капица, Сидор Ельферьев, Константин Волков, Козьма Коверя, Семен Кортонос, Михайло Самарев, Тимофей Весяков, Димитрий Черный, Дементий Сараев, Иван Ших.