Уже ощущалось, что церковная зависимость от Константинополя для Русской Церкви, вполне созревшей к середине XIV в. для своей автокефалии, становится фактором неблагоприятным. Если в период раздробленности независимые от русских князей греки-митрополиты много содействовали объединению Руси в смысле духовном, то теперь, когда начался процесс государственного объединения Руси, греческое влияние становилось его тормозом, так как в Константинополе стремились учитывать в первую очередь свои собственные интересы, а не русские. Если бы на кафедре оказался какой-либо архиерей, равнодушный, в отличие от Феогноста, к делам Руси, это могло бы привести к печальным для Руси последствиям. Очень скоро это ярко проявится в случае с митрополитом Исидором, который в интересах гибнущей Византии втянет Русскую Церковь в авантюру с Флорентийской унией. Поэтому вполне объяснимо стремление русских видеть на митрополичьей кафедре в столь ответственное время своего соотечественника. Однако и греки отчаянно пытаются сохранить свое влияние на Русскую Церковь, дабы извлечь максимум выгоды в годы, когда судьба Византии «висит на волоске». Отсюда обострение противоречий между русскими и греками при поставлении митрополитов на Киево-Московскую митрополию в XIV–XV вв. К этому примешивается и еще одна проблема — стремление Литовских князей к созданию независимой от Москвы митрополии на подвластных Литве землях Руси. И в этом направлении греки также действуют, прежде всего оценивая политическую выгоду от союза с Литовским князем.
По этой причине в Константинополе во время пребывания там св. Алексия произошел весьма неприятный для новопоставленного митрополита и опасный для Русской Церкви эпизод, связанный с появлением нового ставленника Ольгерда Литовского — Романа. Последний происходил из рода Тверских князей и был свояком Ольгерда, женатого на княжне-тверитянке Иулиании. Князь Литовский, который извлек полезный урок из неудачной аферы с Феодоритом, решил повторить попытку изъятия своих православных подданных из Московской юрисдикции. Ольгерд убеждал Царьград посвятить Романа в митрополиты для Литвы, обещая взамен принять Православие и крестить всех литовцев. Перспектива политического союза с могущественным князем и его щедрые подношения сделали в Константинополе свое дело. Роман был поставлен в митрополиты Литовские еще во время пребывания Алексия в Царьграде. Но к этому времени Алексий, к счастью, уже был поставлен на Киевскую кафедру. Иначе Ольгерд имел бы возможность интриговать в плане поставления Романа митрополитом Киевским и всея Руси. Это было вполне реально, учитывая сколь оппозиционно по отношению к Москве были тогда настроены некоторые княжества Северо-Восточной Руси, в первую очередь, Тверское. Новое разделение Русской Церкви оказалось также возможным и в силу продолжавшегося в Византии противостояния паламитов и варлаамитов. Последние активно поддерживали Романа. Он получил под свое начало те же епархии, которые входили в состав Литовской митрополии при Гедимине: Туров, Полоцк и Новогрудок. Тем не менее, Роман претендовал на Киев, рассчитывая утвердиться в нем с помощью Ольгерда. Но в Константинополе все же определили иначе: святитель Алексий сохранил за собой Киев и титул митрополита Киевского и всея Руси.
После поставления на Русь двух митрополитов оба они какое-то время еще пребывали в Константинополе. Здесь Алексий и Роман весьма поиздержались, давая взятки сребролюбивым грекам. В связи с этим произошел любопытный эпизод: оба митрополита обратились за деньгами в Тверь. Очевидно, Роман, будучи выходцем из Тверского княжеского дома, надеялся на положительный ответ земляков. Это могло быть впоследствии использовано им в плане утверждения своей юрисдикции над Тверью. Но тверичи политическую борьбу между Тверью и Москвой не смешивали с вопросами церковной жизни. Деньги они послали Алексию, которого и признали своим законным митрополитом. Роман не оставил попыток выйти за пределы очерченных ему узких рамок Литовской митрополии. Вскоре он предпринял попытку явочным порядком утвердиться в Киеве. Резидируя здесь, он мог претендовать на преемство от митрополитов всея Руси, а заодно и на все епархии Русской Церкви, которые находились на территории Литовского княжества, но были отнесены к юрисдикции св. Алексия. Однако, «не прiяша его кiяне». Но домогательства Романа продолжались. Этому благоприятствовало то, что в 1355 г. в Константинополе императором вместо низложенного Иоанна VI Кантакузена вновь стал Иоанн V Палеолог. Патриарха Филофея сменил Каллист. Роман, надеясь на пересмотр своего статуса, в 1356 г. снова прибыл в Царьград. Сюда же был вызван и Алексий. Однако, у Алексия была грамота на Киевскую и всея Руси митрополию, поэтому его статус был не оспорим. Но все же Роману удалось оттягать у Алексия епархии Галицко-Волынской земли: Владимирскую, Луцкую, Холмскую, Перемышльскую и Галицкую. Это, тем не менее, не удовлетворило Романа. Он уехал из Константинополя обиженный, не простившись с патриархом. В 1356 г. Роман самовольно прибыл в Киев и утвердился здесь, очевидно, не без помощи Ольгерда. Роман совершал здесь богослужения и хиротонии. А когда Ольгерд завоевал Черниговское княжество и подчинил своей власти Брянск, Роман присвоил себе главенство и над Брянско-Черниговской епархией. Ненависть Романа к святителю Алексию была столь велика, что по его наущению литовцами была разорена митрополичья вотчина св. Алексия — город Алексин на Оке (ныне в Тульской области).
Св. Алексий жаловался на Романа в Константинополь, но особого успеха это не возымело. Когда же Алексий в 1358 г. лично приехал в Киев, он был арестован по приказу Ольгерда, его казна разграблена, а сам святитель едва сумел спастись бегством. По этой причине Алексий более не посещал православных епархий на территории Литовского княжества. Это позднее дало повод Ольгерду выставлять в качестве аргумента в пользу независимой от Москвы митрополии мнимое нерадение св. Алексия о западных епископиях.
Вскоре, в 1360 г., Роман предпринял ответный демарш, прибыв в родную Тверь. Однако, Тверской епископ Феодор не принял его, хотя Тверские князья, враждебные Москве выказали Роману дружественные чувства. Распря между Алексием и Романом превращалась в продолжительную церковную смуту. Увы, она постепенно, но неуклонно приучала русских людей к мысли о возможности разделения единой Русской Церкви и последующего бытия двух независимых друг от друга митрополий — Московской и Литовской. Наконец, в дела Русской Церкви решил вмешаться патриарх Каллист, который послал на Русь двух своих клириков для расследования причин конфликта. Но их помощь не понадобилась: в 1361 г. распря двух иерархов закончилась со смертью Романа.
Подводя итог этой очередной попытке Литовского князя создать независимую от Москвы митрополию, патриарх Каллист объявил Ольгерду, чтоне будет по смерти Романа ставить ему преемника: было слишком очевидно, сколь пагубны для судеб Русского Православия устремления Литовского государя. Впрочем, и сам Ольгерд имел возможность убедиться, как мало сочувствия его церковная политика находит среди его православных подданных: Романа практически не признавала даже Русь Литовская. Поэтому Ольгерд примирился с Алексием, но поставил условием признания его Предстоятелем единой Русской Церкви переезд митрополита в Киев. Впрочем, это заведомо невыполнимое условие скорее было, что называется, «хорошей миной при плохой игре». Карташев считал, что Ольгерд провоцировал тем самым новые обвинения против митрополита Алексия на случай возможных в будущем требований к Константинополю восстановить Литовско-Русскую митрополию.
Филофей, вновь ставший в 1362 г. патриархом после низложения Каллиста, хотя и был ранее вынужден уступить требованию Ольгерда поставить Романа митрополитом на Литву, теперь думал загладить свою вину перед св. Алексием. Филофей в 1364 г. издал акт, который объявлял Русскую Церковь неделимой на вечные времена, при всех последующих преемниках святителя Алексия. Однако, привести его в исполнение уже было невозможно. Патриаршая грамота дошла до нас в перечеркнутом виде, с пометкой о признании акта недействительным. И хотя окончательное разделение Русской Церкви на две митрополии произойдет лишь спустя почти столетие, но уже в правление митрополита Алексия обозначилось со всей очевидностью, что в создавшейся политической ситуации это разделение неминуемо должно случиться. К противостоянию Москвы и Литвы в борьбе за наследие Киевской Руси добавлялась агония гибнущей Византии, судорожно цеплявшейся за любую возможность продлить свое бытие. На все эти обстоятельства наслаивалась также вполне различимая тенденция Рима использовать клубок восточно-европейских противоречий для реализации своих экспансионистских планов.