Но все же, несмотря на то, что «жидовствующим» удалось ослабить антиеретическую деятельность архиепископа Геннадия, на смену ему пришел другой видный борец с «жидовствующими» — преп. Иосиф, игумен Волоцкий. Он был не менее решительным противником ереси. Его борьба с «жидовством», благодаря его выдающемуся дару писателя-полемиста, стала столь же действенной, как и усилия, предпринятые св. Геннадием. Это в конечном счете и обеспечило победу над ересью. Преп. Иосиф (в миру Иван Санин) был близок ко двору великого князя. Узнав о ереси от Геннадия, к епархии которого тогда относился Волоцкий монастырь, Иосиф далеко не сразу выступил против «жидовствующих». Едва ли эмоциональное обличение, высказанное тогда еще не очень известным игуменом, могло принести значительный эффект при борьбе с «жидовством». Но Иосиф поступил очень мудро: он стал собирать материал против еретиков и со временем написал свою знаменитую книгу «Просветитель». Значение этого полемического труда Волоцкого игумена в деле борьбы с ересью было чрезвычайно велико. Эта книга стала фактически первым русским учебником догматики, построенным в полемическом ключе и отвечающим на наиболее насущные вопросы того времени, когда лукавая пропаганда «жидовствующих» смущала души не слишком образованных русских людей. По сути именно преп. Иосиф обеспечил окончательную победу Православия над «жидовством».
Еще одним важным событием, которое весьма ослабило еретиков, стала смерть Феодора Курицына, последовавшая, вероятно, вскоре после 1497 г. Не стало одного из главнейших ересиархов, имевшего на Иоанна III гигантское влияние, причем, скорее всего, через модную астрологию, которой увлекался монарх. После того, как государь стал свободен от влияния Курицына, он постепенно стал освобождаться от своих симпатий к «жидовствующим». И напротив, ревнители Православия стали пользоваться все большим вниманием со стороны великого князя, находившегося в пожилом возрасте и начинавшего задумываться о приближении смерти. К 1503 г. Иоанн III окончательно раскаялся в том, что некогда благоволил к еретикам. Он просил за это прощения у русских иерархов и преп. Иосифа, к которому испытывал все большую привязанность. К этому времени окончательно совершился поворот великого князя в сторону решительных противников «жидовства», и он решил применить к еретикам самые строгие меры.
Вопрос о «жидовствующих» требовал детального обсуждения на соборе, который подвел бы итог борьбе с ересью и определил, как поступать с еретиками. Тем более, что мнения на этот счет в церковной среде разделились: заволжские старцы-нестяжатели Нил Сорский и Паисий Ярославов были против строгих репрессий. Однако митрополит Симон и подавляющее большинство иерархов и духовенства были настроены более решительно, требуя смертной казни еретиков. Причиной такой необычной для Руси суровости были многочисленные случаи ложного покаяния еретиков, после которого они продолжали свою антицерковную деятельность. В частности, преп. Иосиф получил от иконописца Феодосия, сына Дионисия, известие о вопиющем случае богохульства. Как сообщал Феодосий, некий, притворно покаявшийся еретик-священник, был прощен и вновь допущен к служению. Однажды он, совершив литургию, вместо потребления Святых Даров выплеснул их в печь, после чего был поражен видением Богомладенца, Который сказал ему, что так же ввергнет еретика в огонь.
Собор «на жидовствующих» собрался в ноябре-декабре 1504 г. Перед этим великий князь велел произвести тщательный розыск и привлечь к суду всех обнаруженных еретиков. Собор определил анафематствовать их и передать на расправу великокняжеской власти. После этого в Москве были сожжены в клетках дьяк Иван Волк Курицын, Митя Коноплев и Ивашка Максимов. А в Новгороде по урезании языка был сожжен Некрас Рукавов. Затем его участь разделили Юрьевский архимандрит Кассиан, его брат Ивашка Черный и некоторые другие еретики. «Жидовство» этими мерами было сокрушено как масштабное, организованное предприятие, хотя, разумеется, многим еретикам удалось избежать наказания и сохранить тлетворные семена ереси, которые со временем еще дадут свои всходы, как это будет видно на Соборе 1553-1554 гг., изобличившем ересь Косого и Башкина.
Как и следовало ожидать, еретики, в большинстве своем устрашенные казнями, в очередной раз стали каяться. Множество не самых влиятельных «жидовствующих» было прощено великим князем, желавшим явить милость в преддверии своей кончины, последовавшей в 1505 г. Преп. Иосиф, однако, предостерегал, что доверять им не следует: покаяние их, как это уже не раз случалось, почти всегда притворно и вызвано лишь страхом. Под влиянием Иосифа Волоцкого новый великий князь Василий III опять заточил всех амнистированных его отцом «жидовствующих».
Кстати, вопрос о наследнике Иоанна III тоже оказался тесно связан с проблемой «жидовствующих». Первоначально наследником Московского великокняжеского престола, а после венчания по византийскому чину (первому в истории Руси) — и соправителем, считался внук Иоанна III, сын Елены Волошанки Димитрий Иоаннович. Однако у Иоанна III имелись и дети от брака с Софьей Палеолог, старшим из которых был Василий Иоаннович. К сложному клубку династических интриг добавилась и проблема причастности Елены Волошанки к ереси. У России был вполне реальный шанс получить в государи человека, воспитанного матерью — сторонницей «жидовства». Но Димитрий был заточен и умер в тюрьме. А преемником Иоанна стал Василий III. Личная драма в великокняжеской семье стала отражением борьбы за исторические судьбы Российского государства и Православной Церкви.
Подводя итог вопросу о ереси «жидовствующих», следует еще раз отметить, что она, безусловно, явилась попыткой враждебных Православию сил расшатать или даже разложить Русскую Церковь и Русское государство изнутри в наиболее ответственный исторический момент становления автокефального церковного бытия и утверждения независимой от Орды русской христианской государственности. Для этого был использован пестрый набор соблазнов, рассчитанных, главным образом, на социальную и интеллектуальную элиту общества, прежде всего вольнодумство, просвещение (что было особенно действенно в отставшей в этом плане за годы татарщины Москве), магия и астрология. Безусловно, важную роль в ряде случаев играл и собственно религиозный момент: богословская отсталость Руси позволяла вовлечь в «жидовство» многих вполне искренне верующих людей, которые давали себя убедить в абсолютной необходимости и неотменимости Ветхого Завета, абстрагированного от Евангельского контекста. Все это очень близко тому комплексу, с которым встретилась Европа в эпоху Возрождения. Но очевидно, что на Руси это явление было спровоцировано извне и приняло характер непримиримого противостояния с Православной Церковью. С этой точки зрения исторически правы оказались в вопросе о судьбе еретиков не кроткие старцы-нестяжатели, а суровые сторонники преп. Иосифа Волоцкого и митрополита Симона, требовавшие пресечения ереси самыми крайними мерами. Просветленные старцы-исихасты Нил и Паисий мерили всех по себе. Но если подвижник-аскет был защищен от ереси своей глубокой верой, своим умным деланием и своей богословской начитанностью, то для большинства русских людей не представлялось возможным противостоять «жидовству» силами своего разума и духа. Так что преп. Иосиф в известной степени вынужден был быть жестоким, подобно хирургу, причиняющему боль и отсекающему больной орган ради того, чтобы целый организм остался здоровым.
В силу перечисленных моментов борьба с ересью «жидовства» вызвала к жизни и проблему перевода полного текста Библии. Это было, в первую очередь, связано с тем, что еретики широко использовали для своей пропаганды тексты, переведенные на славянский с более позднего, чем Септуагинта, т. н. масоретского варианта, более выгодного для толкования в антихристианском духе. Они ставили под сомнение истинность греческого текста, который лег в основу церковно-славянских переводов Библии. Так, например, еретики заново перевели в выгодном для себя духе Пятикнижие Моисеево. Кроме того, они ввели в обиход т. н. «Псалтирь жидовствующих», которая и вовсе была подделкой под подлинную библейскую книгу. Фальшивка имела целью отвлечь православных от чтения настоящей Псалтири с ее яркими мессианскими пророчествами, которые можно понимать исключительно в евангельском контексте.