Поводом к недоумению дьяка послужили новые иконы, писанные мастерами из Пскова и Новгорода для московского Благовещенского собора и царской палаты, пострадавших от пожара 1547 г. На место погибших икон нужно было написать новые, и тогда митрополит и бывший настоятелем собора Сильвестр вызвали мастеров из пределов родной Новгородской епархии — из Пскова. Но написанные псковичами иконы были настолько необычны, что стали вызывать у некоторых, в том числе и у Висковатого, сомнения в их Православии. Иконы эти были в большинстве своем написаны в виде сложных аллегорических композиций, нередко — на богослужебные тексты. Это были такие образы, как «Символ веры», «Троица в деяниях», «Предвечный Совет». Особенно необычно выглядела четырехчастная икона, в состав которой вошли композиции «Почи Бог в день седьмый», «Единородный Сыне», «Приидите, людие, Триипостасному Божеству поклонимся» и «Во гробе плотски». Поскольку протопопом Благовещенского собора был Сильвестр, а другой соборный клирик Симеон обнаружил еретичество Башкина на исповеди, то Висковатый, вероятно, провел какую-то параллель между ересью и появлением этих столь необычных икон, заказанных Сильвестром. Поэтому дьяк и направил свои размышления на суд Собора.
Уже отмечалось, что ранее суждение об иконах имел Стоглавый Собор, который высказался против «самомышлений» и призвал иконописцев не выходить за рамки установленных Церковью канонов, следовать старым, проверенным образцам, в первую очередь — преп. Андрею Рублеву. Однако, парадоксальным образом Собор 1553-1554 гг. принял решение, которое одобряло те самые «самомышления», которые осуждал Стоглав. Вероятно, такое случается в эпохи, когда кризисные явления в духовной сфере порождают какую-то необъяснимую нечувствительность к нарушению канона. И наиболее тонкая сфера церковного искусства страдает раньше всего. Мы это можем видеть и сегодня на примере того исключительного разнобоя, который царит в современной иконописи и церковном зодчестве. Совершенно искренне ратуя за сохранение традиции в иконописи, митрополит Макарий и протопоп Сильвестр все же были людьми своей сложной эпохи: того, что они утверждали в теории, они, похоже, не чувствовали на практике. Принимая охранительные решения на Стоглаве, они в реальной жизни сами были увлечены новым направлением в иконописании. И под их покровительством писались новые иконы, подпадавшие под осуждение Стоглава, чего Макарий и Сильвестр просто не замечали и не понимали.
Висковатый же оказался в этом смысле более чутким: он видел противоречащую канону и только что утвержденным принципам Стоглава новизну аллегорических икон. Он чувствовал в них все то же самое, идущее через пригранично-торговые, вольнолюбивые Псков и Новгород западное влияние, которое уже сыграло свою роль в появлении и распространении «жидовства». Поэтому дьяк решил добиться вторичного и более действенного соборного осуждения нововведений в иконописи. Он доказывал в своем трактате, что, согласно установленным канонам, не следует изображать Бога-Отца, которого иконописцы писали в виде старца — «Ветхого Деньми», или изображать Иисуса Христа с крыльями, в виде ангела.
Во многом Висковатый был прав, поднимая вопрос о соблюдении иконописного канона. За исключением нескольких неточностей, он вполне правильно уловил то направление, в котором началось отступление от традиции. Позиция Висковатого была вполне православной: еще на Пято-Шестом (Трулльском) Соборе (691 г.) Церковь запретила написание аллегорических изображений (например, на этом Соборе осуждались изображения Христа в виде агнца). Цель иконописи — свидетельствовать о духовном мире, как о высшей и несомненной реальности. Отсюда требование, предъявляемое к православной иконе — сочетать духовный символизм с реализмом изображения. Поэтому фантазирование или произвольное сочинительство в подлинно православном церковном искусстве недопустимо.
Однако позиция Висковатого была изначально проигрышной. Будь он тысячу раз прав в своих взглядах на церковное искусство, они уже абсолютно не отражали содержания той эпохи, в которую происходил этот спор. Кризис в церковном искусстве закономерно следовал из общего духовного кризиса, в который все более в XVI столетии погружалось русское общество. Бесполезно было пытаться утверждать незыблемость принципов православного церковного искусства в пору, когда общий духовно-нравственный уровень народа неуклонно снижался. С этим ничего не мог поделать Стоглав со всей его кипучей и многоплановой работой — в итоге, как говорится, «гора родила мышь». Точно так же не дьяку Висковатому было удержать иконопись в рамках канона. Более того, несмотря на принципиальную правоту дьяка, его позиция могла принести тот вред, что порождала новый повод для соблазнов и возмущений среди малокнижных московитов. Именно поэтому так разгневался на Висковатого митрополит Макарий, тем более, что по сути дьяк-мирянин задел авторитет его, Первоиерарха Русской Церкви, к тому же известного своим художественным вкусом. Макарий, однако, надо заметить, в ответ на требование Висковатого обличить его, дьяка, если он в чем действительно еретичествует, сказал ему, что еретиком его не считает, но полагает, что он «мудрствует негораздо». Именно по причине сеемой смуты в умах Собор и наказал дьяка Висковатого, в чем, надо сказать, тоже была своя доля правды. Москва вновь, как во времена «жидовствующих», с ужасом увидела, что Третий Рим, только что увенчанный царским венцом, оказался гнездовьем новых опасных еретиков. Отцы Собора, вероятно, интуитивно ощущали, что что-то неладное творится с духовным здоровьем народа, равно как понимали и свое бессилие что-либо радикально изменить. И в такой-то острый момент многомудрый дьяк вдруг предлагает еще одну смутительную дискуссию — на сей раз об иконах! В какой-то мере св. Макарий и отцы Собора 1553-1554 гг. поступили хотя и несправедливо с точки зрения богословия православной иконы, но по-пастырски педагогично. В итоге Собор осудил Висковатого, отлучив его на три года от Причастия.
В 1555 г. митрополит Макарий созвал очередной собор, на котором был поставлен вопрос об учреждении епископской кафедры в недавно завоеванной русскими Казани. Казанское ханство пало со взятием Казани войсками Иоанна Грозного в 1552 году. Это была выдающаяся победа христианского оружия, которая пришлась на период наибольшего противоборства между исламом и христианским миром. Турецкая угроза висела над Европой. Турки вплотную приблизились к стенам столицы императора Священной Римской империи — Вены. На Средиземном море господствовали турецкие корсары, сея страх в прибрежных землях Испании, Франции, Италии. Поэтому падение Казани, символизировавшее победу креста над полумесяцем, было знаменательным свидетельством силы молодого Московского царства — «Третьего Рима». Особенно это впечатляло в связи с воспоминаниями о том, что еще совсем недавно Русь стонала под игом монголо-татар, а Второй Рим — Константинополь — пал под натиском исламского турецкого войска. Победа над зловещим осколком Золотой Орды — Казанью — предвещала будущее освобождение православных народов Балкан от мусульманского ига и укрепляла авторитет царя Иоанна как государя всего православного мира.
Отвоевание Казанских земель началось с построения города Свияжска к северу от Казани. Он должен был стать форпостом Москвы на подступах к ханской столице и одновременно центром распространения Православия среди татар и иных поволжских народностей. В таком же ключе мыслилось и покорение Казани в 1552 г. — важно было не только уничтожить разбойничье исламское государство, терзавшее Русь своими набегами, но впоследствии обратить покоренные земли ко Христу. Впечатление от победы православного оружия усиливалось также и тем обстоятельством, что последний штурм Казани, который привел к падению ханской столицы, проходил 1 октября, в праздник Покрова Пресвятой Богородицы. После взятия Казани Иоанн собственноручно заложил обыденный храм Спаса Нерукотворного на месте, где была его ставка и стояло царское знамя. А на месте ханской крепости был заложен Благовещенский собор. По стенам и улицам покоренной Казани прошел крестный ход, а сам город был посвящен Пресвятой Троице. В честь этого события в Москве, на Красной площади, был воздвигнут Покровский собор на Рву, более известный всему миру как собор Василия Блаженного (этот святой был погребен у стен Покровского храма). Девять приделов собора были посвящены Пресвятой Троице и тем праздникам, на дни которых пришлись важнейшие вехи Казанского похода. Необычный по своему облику храм, с некоторой долей восточных мотивов, был создан зодчими Постником Яковлевым и Бармой (некоторые, правда, считают, что все это — прозвания одного и того же архитектора). Он стал не только памятником победе над Казанью, но и символом Горнего Иерусалима, иконой которого здесь, на земле, призвано стать православное Московское царство.