С момента выхода из Таллинского залива и вплоть до наступления темноты корабли и транспорты подвергались непрерывным атакам с воздуха. Затем были замечены плавающие мины.
Первые потери имели место вскоре после 18 часов, когда на мине подорвался и затонул транспорт «Элла». Через 25 минут от попадания нескольких авиационных бомб затонул ледокол «Вальдемарс». В это же время самолеты атаковали транспорт «Вирония».
Быстро надвигались сумерки. Силуэты концевых кораблей четко вырисовывались на фоне зарева пожаров, полыхавших в оставленном Таллине. Огромные столбы пламени и черного дыма, то тут, то там поднимавшиеся из воды к небу, возвещали о гибели транспортов и кораблей.
Но вот наступила темнота. Смолк злобный вой фашистских самолетов. Однако на кораблях и после этого не могли вздохнуть спокойно. Теперь усилилась опасность, грозившая из воды: всплывшие на поверхность якорные мины трудно было различить в темноте среди множества обломков и разбитых шлюпок. Ночь на 29 августа, первая ночь перехода, оказалась для флота самой тяжелой.
Иногда корабли проходили вплотную между двумя минами. Краснофлотцы шестами, а то и руками отталкивали страшные шары от борта. Тральщикам из-за частых взрывов мин приходилось то и дело восстанавливать тралы, и это задерживало движение отрядов боевых кораблей, шедших следом.
Вскоре в дополнение к минной опасности прибавились и другие — артиллерийский обстрел с мыса Юминда-нина и удары торпедных катеров из финских шхер. Катера атаковали крейсер «Киров» и другие корабли. Лидер «Минск», шедший под флагом начальника штаба флота контр-адмирала Ю.А. Пантелеева, отразил артиллерийским огнем две атаки торпедных катеров. Пушки крейсера «Киров» заставили замолчать вражескую батарею на мысе Юминда-нина. Но дальше идти в темноте было невозможно — боевые корабли и транспорты, с борта которых уже нельзя было рассмотреть плавающие мины, в том числе подсеченные впереди идущими тральщиками, то и дело подрывались. Потеря нескольких кораблей и судов заставила командующего флотом приказать всем встать на якорь до рассвета, несмотря на сильное желание использовать для движения ночь, когда нет опасности с воздуха.
С рассветом корабли и суда продолжили путь на восток. На последнем участке перехода флот отразил множество ударов с воздуха. Атаки вражеских самолетов следовали одна за другой.
Днем 29 августа отряд главных сил прибыл в Кронштадт. Этот день был особенно тяжелым для транспортов и вспомогательных судов, которые не имели сильной зенитной артиллерии и не могли идти со скоростью боевых кораблей. К тому же они не были прикрыты нашими истребителями. Пользуясь этим, немецко-фашистская авиация преследовала их с утра до ночи.
Западный Гогландский плес был свидетелем героической борьбы советских людей за спасение своих судов. Так, учебный корабль «Ленинградсовет» выдержал более ста налетов бомбардировщиков. Транспорт «Казахстан» подвергался ожесточенным атакам самолетов в течение всего дня. На его борту находилось до 5 тысяч человек, в том числе 356 раненых. Утром вблизи острова Вайндло при очередном вражеском налете одна из бомб попала в мостик, вывела из строя рулевое управление и машину. На «Казахстане» возник пожар. Несколько часов все, кто находился на судне, боролись с огнем. В это время вражеские самолеты продолжали атаки, сбрасывая бомбы и обстреливая из пулеметов транспорт и плававших в воде людей. Подошедшие тральщики подбирали тонущих. Транспорт тем временем сносило к острову Вайндло. Из высадившихся затем на берег 2300 бойцов и командиров был сформирован полк под командованием полковника Потемина. Он немедленно начал готовиться к обороне острова. Через несколько дней транспорт «Казахстан» пришел в Кронштадт. Полк, сформированный Потеминым, был доставлен различными мелкими кораблями и катерами сначала на остров Гогланд, а затем в Кронштадт и принял в дальнейшем активное участие в обороне Ленинграда.
Так завершился редкий по трудности и опасности прорыв Краснознаменного Балтийского флота из Таллина. Личный состав флота и эвакуируемых войск проявил в этом переходе беспредельное мужество и храбрость. Героями были не одиночки, а сотни, тысячи красноармейцев, краснофлотцев и командиров.
Задача, поставленная перед Краснознаменным Балтийским флотом, — прорваться в район Ленинграда — была решена. Боевое ядро флота удалось сохранить, оно сыграло затем важную роль в обороне города Ленина. Попытка врага уничтожить силами авиации основной костяк кораблей КБФ, связанных обороной конвоев в тесном и пересеченном островами районе моря, оказалась безуспешной. Из 195 кораблей, транспортных и вспомогательных судов 53 погибли на переходе. При этом ни один боевой корабль не был потоплен пикирующими бомбардировщиками, несмотря на их многочисленные атаки.