Если первые городские укрепления представляли собой, видимо, один лишь земляной вал с деревянным частоколом, то в период между 1333—1350 годами жители Альтштадта приступили к замене их каменной стеной с бойницами. Стена была в среднем двухметровой ширины и девятиметровой высоты, нижняя часть её была выложена из валунов, верхняя, где была проложена оборонительная галерея, из кирпича. Примерно к 1370 году сооружение было готово. Вскоре после этого горожанам разрешили присоединить к укреплённому городу участок, находившийся западнее города (за улицей Коггенштрассе). Каменные ворота Штайнтор снесли, новую западную сторону укрепили особенно прочно и снабдили пятью массивными башнями и тремя воротами. Через ворота Штайндаммер Тор, или по-другому Николайтор, дорога вела по мосту через городской ров к Штайндамму и церкви св. Николая; ворота Ботентор, или Лаакентор, в конце продлённой улицы Ланггассе вели в Лаак; находившиеся в юго-западном углу ворота Ластадиентор с башней Пфайфентурм вели к альтштадтской ластадии. Из всех ворот и башен Альтштадта сохранилась лишь Жёлтая башня, одна из башен северо-западной стороны. Площадь Гезекусплатц, на которой она стояла, появилась много позже.
Пока горожане строили и укрепляли свой город, члены Ордена возвели свою монастырскую крепость. В отличие от существовавшего порядка застройки, здание Конвента выстроили не рядом с входной частью крепости, так называемой форбург, разделив их рвом, а внутри основных крепостных сооружений. Восточная часть, ранее принадлежавшая епископу, стала входной частью крепости и служила кроме того для хозяйственных нужд. Основные крепостные сооружения, имевшие форму вытянутого с запада на восток прямоугольника, занимали всё плато горы. Внешнее укрепление состояло из двойного кольца каменных стен с пархамом{7} между ними, с девятью чуть выступающими башнями и четырьмя угловыми башнями — двумя с северной стороны и двумя с южной. Из этих башен до новейших времён сохранилась лишь одна — восьмигранная башня Хабертурм на северо- восточном углу. Часть каменной стены сохранилась в качестве внешней стены позже перестроенного южного флигеля и нижнего этажа башни Шлосстурм. Та, в свою очередь, одиноко возвышалась над южным пархамом. В качестве сторожевой и колокольной башни и репрезентативного венца всего крепостного ансамбля она была построена, вероятно, в конце ⅩⅣ века, то есть в пору расцвета Ордена. К внешним укреплениям относилась и внушительных размеров башня Данцкер, возвышавшаяся у юго-западного угла на четырёх каменных опорах над крепостным рвом и соединённая с крепостью ходом. Здания во дворе крепости примыкали к внутреннему кольцу крепостной стены: госпиталь и приют для престарелых ветеранов Ордена — герренфирмария, а также большой амбар и другие помещения.
В западной половине большого двора возвышался замок — здание Конвента, Конвентхауз. С трёх сторон он был окружён двором, но не был отделён о него стеной и рвом. О том, что он из себя представлял, мы можем судить лишь по раскопкам 1926 года. Он имел как раз к тому времени разработанную форму прямоугольного укреплённого замка и содержал во всех своих четырёх крылах все важные для крепости помещения, прежде всего посвящённую Деве Марии капеллу и трапезную. В центре внутреннего двора находился колодец, как раз в том месте, где в 1945 году стоял насос. Подземных ходов, столь часто приписываемых легендами крепостям, в Кёнигсберге не было, если в качестве таковых не рассматривать водную канализацию. Однако герренфирмария и Конвентхауз были соединены между собой подвальным ходом под крепостным двором и переходным мостом над ним. Когда после переезда гохмейстера в Мариенбург в 1309 году была произведена реформа администрации Ордена, а Кёнигсберг стал резиденцией орденского маршала, то поверх больших погребов, впоследствии вместивших прославленное виноторговое заведение «Блютгерихт»{8}, построили так называемый маршальский дом с жилыми и служебными помещениями для маршала и его писарей. Но когда в 1457 году в эти помещения вселился гохмейстер, то весь корпус, простоявший до 1944 года, получил название гохмейстерский флигель. Позже в нём расположились восточно-прусские высшие ведомства: придворный суд, бюджетное министерство, палата военных и государственных имуществ, государственный архив. В последние годы до разрушения там хранилось выставочное собрание Кёнигсбергской государственной библиотеки.