Без милосердия, без помощи ближнему «невозможно наследовать Царствие Небесное» (165). Еще в Ветхом Завете Ангел Божий возвестил: «Милостыня от смерти избавляет и может очищать всякий грех» (Тов. 12, 3). В Новом Завете Сам Господь призывает к милосердию: «Будьте милосердны, как и Отец ваш милосерд» (Лк. 6, 36) (165). И св. ап. Иаков: «Суд без милости не оказавшему милости» (Иак. 2, 15). Следуя этим указаниям Божественного Откровения, иеросхимонах Макарий († l864) писал одному должностному лицу: «Не тяготитесь делать добро бедным вдовам и сиротам, пока время для вас удобное и возможное. Не думайте, что это вам не принесёт никакой пользы. Нет, это будет самое прочное богатство для вашего спасения; оно, может быть, оправдает вас перед Богом во время великой нужды» (257). А старец Архипп, советы которого были краткие, но разнообразные, говорил: «Лучше дать, чем взять» и при этом читал свою выписку по-славянски: «Егда Фома апостол взя злато у некоего царя для построения палат в Индии и разда нищим, и паки взя и паки разда, тогда царь посла уведати и не обрете построения, всади его в темницу. И бе видение цареву брату, яко таковые палаты Фома устроил царю в Царствии Небесном. Возрадовался зело царь и отпусти Фому с великой честью» (457).
Благотворительность многогранна. Такой она была и в Глинской пустыни.
В мирное время св. обитель содержала странноприимницы, в которых подолгу находили кров, пищу и медицинское обслуживание бедные, нищие окрестных сёл, деревень, городов, да и из дальних мест пришедшие в обитель богомольцы (166. Ср.:30). Устроен был также «Дом трудолюбия», в котором дети-сироты обучались разным ремеслам, грамоте, готовились к вступлению в самостоятельную жизнь в миру, если не пожелают остаться в обители. Сначала Дом был расчитан на десятка полтора-два сирот, но уже в начале XX в. число их достигло двух сотен.
Об игумене Авксентии († 1857) Патерик повествует, что он организовал такую щедрую благотворительную деятельность обители, что правящий епископ Илиодор в своём епархиальном отчёте за 1856 г. писал: «Христианский долг призрения бедных среди всех обителей Курской епархии особенно исполняется в Глинской пустыни» (166).
Хорошо была поставлена издательская деятельность: выпускались и широко распространялись «Глинские листки», «Глинские Богородицкие книжки», представлявшие собой выписки из творений святых отцов и подвижников благочестия; различные назидательные книги: о святых Таинствах Церкви, о самой обители, её уставе, особенностях... Вот как, например, отзывались современники об издательской работе игумена Исаии (впоследствии схиархим. Иоанникий, † 1912): «Он заботится о всех православных христианах, ради которых и занялся издательской деятельностью. В широко известном издании «Россия. Полное географическое описание нашего Отечества» о Глинской пустыни сказано: «Монастырь занимается книгоиздательством для народа»» (374).
Должное внимание уделялось церковной проповеди и миссионерскому делу. «В 1908 г. в целях борьбы с сектантскими лжеучениями (в частности, со штундо-баптизмом), появившимися в епархии, в Глинской пустыни был открыт миссионерский кружок во имя святого апостола Иоанна Богослова. В обязанности членов кружка входило ежедневное чтение поучений в храмах, а также среди народа в гостиницах, столовых на монастырских дворах» (375).
С ростом благосостояния Глинской пустыни, с увеличением монастырской казны ширится и служение ближнему. В годы настоятельства только что упоминавшегося отца Исаии святая обитель ежегодно принимала десятки тысяч паломников и во время пребывания их в обители обеспечивала всем необходимым. Более того, в случае нужды оказывала им и денежную помощь (372).
Благотворительность в Глинской пустыни была присуща каждому иноку. Монахи с радушием встречали богомольцев и старались, не щадя своих сил, оказать им посильную помощь. При служении ближнему они помнили о себе лишь как о призванных раздавать дары Божии, по слову св. Григория Богослова: «Ты никогда не будешь щедрее Бога, хотя бы и пожертвовал всем, что имеешь, хотя бы отдал вместе с имуществом и самого себя; ибо и то самое, чтобы отдавать себя Богу, человек получает от Него же. Сколько ты ни уплатишь Богу, всё ещё больше того будет оставаться на тебе, и ничего не дашь ты своего, поелику всё от Бога» (167).
Архим. Иннокентий († 1888), прозванный «благоутробным, чадолюбивым, сострадательным, милосердным», милостыню давал не считая — и тайно, и явно. Без помощи от него никто не уходил. Любопытен в этом отношении разговор отца Иннокентия с прибывшей в Глинскую пустынь некоей игуменьей. Видя непомерную щедрость батюшки, игуменья сказала: «Я думаю, что вы раздали рублей пятнадцать». — «Более, — отвечал ей отец Иннокентий, — роздано восемнадцать рублей». — «Можно ли так?» — «Нам их, матушка, Сам Бог посылает. В этом я убеждён и опытом и словом Божиим». В это время подают пришедшую почту. Там было две повестки на 700 рублей. Отец Иннокентий, показывая их матушке, говорит: «Вот вам доказательство» (231). Но иногда у старца ничего не было, тогда он снимал с себя одежду, обувь и отдавал нуждающемуся (231).