Эскадра вышла из Воронежа 27 апреля и добиралась до Азова почти месяц — корабли бросили якорь у крепости 24 мая. К 30 июля все было готово к отправлению эскадры в Керчь, но пришлось задержаться в Азове еще на две недели в ожидании западного ветра, поднявшего уровень воды в устье Дона и давшего возможность кораблям с глубокой осадкой выйти в море. Лишь 18 августа эскадра из двадцати двух кораблей при пальбе из всех орудий бросила якорь в десяти верстах от Керчи.
Керченский паша был заранее осведомлен о прибытии русских кораблей. Однако их количество и мощь поразили его. Формально эскадра сопровождала посла Украинцева, отправлявшегося в Константинополь на военном корабле «Крепость». В столице Османской империи полагали, что русское посольство, прибыв на корабле в Керчь, продолжит свой путь по суше. Каково же было удивление паши, когда на рейде он увидел не один посольский корабль, а целую эскадру! Удивление перемежалось со страхом, ибо паше были неведомы подлинные цели эскадры. Он мог противопоставить русскому флоту лишь девять галер и четыре корабля.
Петр в одежде саардамского плотника высадился на берег. Паша любезно принял русских гостей. Своими впечатлениями о пребывании в Керчи царь поделился с А.А. Виниусом: «В 18-й день пришли под Керчь, где турецкий обретался Асан-паша с 9 галерами и с 4 воинскими кораблями, которые приняли нас зело ласково, но с великою частию боязни. Потом посылал посол наш о приеме своем, которого они всяким образом трудилися, дабы он ехал сухим путем; но он весьма отказал в том, о чем хотя и много споровалися, но принуждены были взять с его кораблем и проводить до Константинополя с вышереченным флотом…»
Чем только не устрашал керченский паша Головина и Украинцева в надежде, что те откажутся от намерения преодолеть путь до Константинополя морем! Он заявил, что море названо Черным «не напрасно, а потому что бывают на нем во время нужды черны сердца человеческие»; что с 15 августа по Черному морю «на кораблях не ходят и ходить страшно». Украинцев, однако, настоял на своем. 28 августа «Крепость» подняла паруса и 2 сентября благополучно достигла Босфора. За три дня до отплытия посольства покинула Керченский пролив и русская эскадра, взяв курс на Таганрог, а затем на Азов.
Пассажирам «Крепости» довелось пережить несколько тревожных дней, о чем Украинцев извещал царя 17 октября. Появление русского военного корабля у стен столицы Османской империи своей неожиданностью произвело на жителей и султанский двор еще большее впечатление, чем Керченская эскадра на Асан-пашу. Пальба с пушек бросившего якорь русского корабля вызвала панику, впрочем, затем все успокоились. На корабль потянулись толпы любопытных, желавших его осмотреть. Не удержался от того, чтобы утолить любопытство, и сам султан. Все посетители «дивились, что так скоро и без турецких вожжей (корабль) прошел Черноморскую пучину», нахваливали прочность парусов, канатов и веревок, но высказывали и критические замечания — корабль, дескать, «сделан готоскодон и в морском плавании от волнения будет он небезопасен и неспособен». Украинцев возражал на это, что корабль «сделан таким подобием, как ведется, а не плоскодон», и «в хождении скор и от волнения морского безопасен», но сам, однако, не обольщался насчет прочности «Крепости». В порыве искреннего желания помочь делу Украинцев писал царю: «И сей твой, великий государь, корабль, на котором я плыл на Черном море и ветер и не самосильный, гораздо скрипел и на бок накланивался, и воды в нем явилось немало». И здесь же рекомендация, как повысить прочность сооружаемых кораблей: «…А мне мнится, что надобно у устроения корабельному присмотру быть прилежному, чтоб делали и конопатили их мастеры крепко и чтобы к одному кораблю приставлен был добрый, и честный, и разумный, и пожиточный дворянин, который бы никакой корысти был не причастен, а убогие впадут в корысть».
Какова же судьба Воронежского флота? Отвечая на этот далеко не праздный вопрос, отметим, что ни один его корабль не участвовал ни в одном морском сражении, ни одна пушка корабельной артиллерии не выстрелила по неприятельской территории — корабли стояли на приколе в Таганрогской гавани, из года в год подвергаясь разрушительному действию воды одного из самых пресных морей мира. Так что же: затея со строительством флота в Воронеже явилась всего лишь данью пристрастию царя к морю и кораблестроению? Ведь корабельная повинность дорого обошлась трудовому населению страны, да и светским и духовным душевладельцам. В череде повинностей Петровского времени она была первой, истощавшей хозяйственные ресурсы селян и горожан. Особенно пагубно корабельная повинность отразилась на торгово-промысловом населении страны: на гостях и торговых людях гостиной и суконной сотен. Короче, напрашивается вывод о напрасных жертвах, понесенных народом еще до начала изнурительной Северной войны.