Вероятно, Иван Богун относился к числу тех соратников Хмельницкого, кто весной 1647 года вышел вместе с ним из Сечи. Известно, что в 1648 году он был могилевским полковником, в июле 1649 года принимал участие в осаде Збаража, получил там тяжелое ранение и по выздоровлению в ноябре того же года был назначен на должность кальницкого полковника. При составлении казацкого реестра Богун был утвержден в этой должности и оставался в ней до самой смерти Хмельницкого.
Планы Калиновского по захвату Винницы не были секретом для 32-летнего полковника. Узнав о смерти Нечая, Богун, темнея лицом, поклялся справить по погибшему побратиму «пышные поминки» полякам и приступил к организации обороны города. Высланные им разъезды своевременно информировали полковника о передвижении войск Калиновского. Богун знал о захвате Шаргорода и судьбе, постигшей Ямполь, поэтому был уверен, что окрыленный одержанными победами Калиновский неминуемо постарается захватить и Винницу, имевшую стратегическое значение для дальнейшего наступления на Украйну. Получив известие о том, что польный гетман уже в пятнадцати верстах от Винницы, Иван Федорович приказал вырубить во льду Буга большое количество полыней, прикрыв их соломой, а на берегу реки насыпать земляные валы обильно полив их водой. Начало марта в том году было отмечено сильными морозами и серьезными снегопадами, поэтому военная хитрость кальницкого полковника увенчалась полным успехом. Изучив тактику действий Калиновского по захвату Красного и Ямполя, он не сомневался, что польный гетман вновь будет действовать под покровом ночи, постарается скрытно перейти Буг и внезапным ударом овладеть Винницей.
Заняв трехтысячным отрядом казаков территорию бывшего иезуитского монастыря, так называемые Муры, за мощными стенами которого можно было выдержать длительную осаду, Богун умышленно оставил пустым на острове Кемпа деревянный замок, не имевший особого военного значения. Как он и предполагал, Калиновский в ночь с 10 на 11 марта направил ударный отряд Лянцкоронского, усиленный панцирными хоругвями ротмистров Киселя и Мелешко для внезапного захвата Винницы. Из-за глубокого снежного покрова передвижение конницы было замедлено, поэтому Лянцкоронский подошел к городу лишь утром 11 марта, заняв островной замок и прилегающее к нему предместье на берегу Буга. С первыми лучами мартовского солнца из Муров выступила казацкая конница во главе со своим полковником. Спустившись к берегу, казаки при появлении польских конных хоругвей на льду Буга, обратились в притворное бегство по направлению к городу. Польская конница во главе с брацлавским воеводой, ободренная отступлением казаков, бросилась в атаку. Наращивая темп, гусары Киселя и Мелешко выхватили палаши из ножен, сверкнувшие в их руках серебряными змеями, и вылетели на лед Буга. Уже спустя несколько секунд несущиеся в карьер кони попали в полыньи, покрытые тонким льдом, и началось то, что позднее получило название «Винницкого ледового побоища». В то время, как первые ряды атакующих уже оказались в полыньях, задние ряды продолжали мчаться вперед, попадая в новые проруби, которыми густо усеян был весь Буг. Ржание тонущих коней, крики оказавшихся в ледяной воде людей, треск ломающихся копий слились в один протяжный гул, стоящий над рекой. В мгновение ока притворно отступавшие казаки повернули назад и, спешившись на берегу, в пешем строю устремились на поляков. В то время, как одни вели непрерывный перекатный огонь из ружей по еще уцелевшим гусарам, другие копьями, прикладами самопалов и саблями топили тех, кто попал в полыньи. В этой кровавой резне погибли ротмистры Кисель, брат киевского воеводы Адама Киселя, и Мелешко, а Лянцкоронский, тоже искупавшийся в холодной воде Буга, лишь чудом остался жив, но получил ранения от ударов копьями и ружейными прикладами. Только к вечеру ему удалось выбраться из полыни и добраться до своих. Те поляки, которые не попали в проруби, отступили в панике к островному замку, оставив на льду убитых товарищей, боевые знамена обеих хоругвей и личную хоругвь брацлавского воеводы.
Первая победа над польным гетманом, не потерпевшим дотоле в этой кампании ни одного поражения, существенно повлияла на состояние морального духа не только казаков, но и горожан. Помимо того, что Калиновскому не удалось внезапное нападение, так в первом же бою он потерял цвет своего войска. К тому же Богун приказал всю имевшуюся артиллерию установить на стенах Муров и оттуда казаки до захода солнца вели огонь по островному замку.
Но к вечеру подошли основные силы поляков и с утра 12 марта открыли сильный артиллерийский огонь по Мурам. В то же время польская пехота перешла Буг и начался штурм города. Богун, мобилизовавший три тысячи мещан, руководил обороной вместе с Семеном Высочаном, знаменитым вождем галицких повстанцев. Поляки лезли на обледенелые валы, но их оттуда сталкивали вниз. Казаки и мещане показывали чудеса героизма, защищаясь не только огнестрельным оружием, но всем, что попадало под руку: косами, дубьем, засапожными ножами и просто камнями. Штурм Винницы продолжался до самой полночи. Сопротивление казаков было настолько по-звериному ожесточенным, что наемная немецкая пехота даже отказалась идти в бой. Тем не менее, в понедельник 13 марта Калиновский снова бросил на штурм Винницы все свои хоругви и опять все повторилось, как и накануне. Хотя и этот натиск поляков был отражен, Богун и Высочан поняли, что следующего штурма они могут и не выдержать. Сказывалось подавляющее превосходство в силах противника, к тому же половина обороняющихся не была профессиональными военными, а наспех мобилизованными мещанами. Посовещавшись с казацкой старшиной, Богун решил вступить в переговоры. С польской стороны в них принимал участие ротмистр Гулевич, потребовавший от казаков выдать Богуна, пушки и знамена. Эти условия естественно были признаны неприемлемыми и в свою очередь казаки предложили выкуп — 4 тысячи волов и 50 бочек меда. Переговоры продолжались вторую половину 13 и весь день 14 марта. Но тут от крестьян из окрестных сел в Винницу стали доходить слухи о том, что запорожский гетман с большим войском уже на подходе.
— Поеду я, пожалуй, на разведку, — поздним вечером вторника сказал Богун Высочану. — Если Хмель действительно уже неподалеку, то и переговоры эти ни к чему.
Семен не стал возражать, но предложил вместо обычной казацкой одежды одеть стальной панцирь.
— Так будет надежнее, — заметил он, — риск то большой. Может, придется вступить в схватку с каким-нибудь разъездом ляхов.
Взяв с собой несколько самых надежных казаков в качестве охраны, полковник скрытно переправился через Буг, стараясь обойти стороной польский лагерь. Казацкие кони сами выбирали дорогу так как, хотя на небе была полная луна, ее периодически закрывали набегавшие облака, погружая все вокруг в непроглядную темень. Богун надеялся, что польский лагерь уже остался в стороне, как вдруг навстречу показался разъезд во главе с хорунжим Рогальским.
— Стой! Кто идет? Пароль? — потребовал хорунжий, тщетно пытаясь разглядеть, кто перед ним.
Богун выехал вперед, назвав пароль, полученный у одного из захваченных в плен поляков, но на беду оказалось, что он уже сменен. В это же время из-за облаков выглянула луна, отразившись на стальном панцире полковника и осветив его лицо, хорошо знакомое многим полякам.
— Да это же сам Богун! — закричал Рогальский. — Бей их! Он с размаха нанес удар шестопером по голове казацкого полковника, но тот инстинктивно уклонился и удар пришелся по панцирю. Сжав острогами бока своего серого в яблоках аргамака, Богун вырвался и окружения. Казаки выстрелили из пистолетов и поворотили своих коней назад. Преследуемые разъездом раздосадованного Рогальского, казацкие кони летели к Бугу, казаки пригнулись в седлам, спасаясь от ружейного огня. Уже почти доскакав до своего берега, конь Богуна провалился в одну из незатянувшихся полыней. Оказавшись в холодной воде, Богун все же сумел освободиться от тянувшего его ко дну панциря, выбрался из проруби сам и помог выбраться на крепкий лед своему коню.