В 1014–1015 гг. Ярослав был князем-наместником в Новгороде. Он взбунтовался против воли отца, отказался посылать 2000 гривен серебра из собираемых в новгородских землях 3000 гривен в Киев. Владимир приказал собирать войско, но весть о возможном набеге печенегов отвлекла собранные им полки от похода на север. Вместо этого они выступили на юг во главе с любимым сыном Владимира Борисом. Летопись глухо сообщает, что матерью Бориса и Глеба была некая болгарка. Но под эту категорию может подойти и единственная после крещения Владимира его законная супруга — византийская принцесса Анна. Она была побочной дочерью византийского императора от знатной болгарской заложницы, жившей при Константинопольском дворе. Поэтому многие историки считают Бориса и Глеба сыновьями Анны и, следовательно, самыми главными наследниками великокняжеского стола в Киеве. «Повесть временных лет» также подчеркивает близость к отцу Бориса, князя Ростовского, который, однако, в последние годы жизни Владимира всегда находился подле отца в Киеве.
Наследование киевского престола Борисом могло вызвать недовольства старших сыновей Владимира: Святополка, рожденного первым от взятой в гарем Владимира жены князя Ярополка, и второго сына Владимира от Рогнеды — Ярослава. Возможно, что и мятеж Ярослава был вызван именно вопросом о престолонаследии. Так или иначе, но Ярослав не был уверен, что новгородцы поддержат его, а потому заблаговременно нанял варяжскую дружину. Для него это было просто сделать, он был женат на дочери шведского конунга. Вторжение киевлян в новгородские пределы задерживалось, и варяги Ярослава бесчинствовали в Новгороде, за что в один прекрасный день и были все истреблены новгородцами. Ярослав же сначала не выказал недовольства, а собрал знатных новгородцев к себе на двор на совет. Однако совет и пир закончился для новгородских бояр печально. Из мести Ярослав приказал своим отрокам из ближней дружины перебить всех гостей. Сам князь собирался бежать «за море». В это время из Киева от родной сестры Ярослава пришла весть о смерти великого князя Владимира и о том, что занявший Киев Святополк «убивает братьев».
Наутро Ярослав собрал новгородское вече и печалился о погибших новгородцах: «О, моя любимая и честная дружина, которую я вчера в безумии своем изрубил! Смерть их теперь никаким золотом нельзя искупить… Братья! Отец мой Владимир умер; в Киеве княжит Святополк. Я хочу идти на него войной — поддержите меня!» Очевидно, родич Ярослава посадник Константин Добрынич сумел найти слова, чтобы умерить гнев новгородцев и найти между ними и Ярославом некий компромисс. Учитывая, что после победы над Святополком в 1016 г. Ярослав сразу дал новгородцам «Устав», можно считать, что договоренность об этом состоялась ранее и посредником выступил именно сын Добрыни. «Устав Ярослава Владимировича новгородцам», от которого берет начало знаменитая «Правда Ярослава», фиксировал древние новгородские вольности и права, ставил новгородцев на судах выше варягов «из-за моря» и вровень с «русинами» (жителями Киевской земли).
Поход новгородцев во главе с Константином и князем Ярославом на Святополка оказался успешным. В 1016 г. Ярослав занял Киев, а новгородцы с Константином, получив свой «Устав…», вернулись восвояси.
Однако весной 1018 г. Святополк вновь появился у Киева. Он пришел с войсками своего тестя польского князя Болеслава Храброго. Ярослав был разбит на Буге и бежал в Новгород с единственной целью: отправиться «за море к варягам». Этому воспротивился посадник Константин. Он приказал пробить днища княжеских ладей и на вече убедил новгородцев опять оказать помощь князю Ярославу. Для найма варяжской дружины было решено собрать с бояр по 18 гривен серебра, от старост новгородских — по 10 гривен, от простолюдинов — по 4 куны. На собранную дань наняли варяжскую дружину ярла Якуна Золотого плаща, и она вместе с дружиной Ярослава выгнала Святополка из Киева. Окончательное поражение Святополк потерпел в 1019 г. в битве на реке Альте у места гибели Бориса.
За все выше описанные услуги Ярослав наградил Константина Добрынича своеобразно. Он пригласил его якобы для совета в Ростов и… арестовал. Это случилось или сразу в 1019 г., или где-то в 1030-х гг. Константин просидел в порубе[9] 3 года и был убит по приказу князя.
Сын Константина Остромир входил в старшую княжескую дружину. Он жил при втором сыне Ярослава Мудрого — князе Изяславе. По завещанию Ярослава Мудрого, умершего в 1054 г., новым великим князем стал именно Изяслав. Он назначил Остромира посадником в Великом Новгороде. Таким образом, Остромир получил пост, который занимали его отец и дед. По заказу Остромира было выполнено знаменитое «Остромирово Евангелие», одна из редких древнерусских книг, которая дошла до нас с XI в. Надпись на этом Евангелии называет Остромира «близком», т. е. родичем великого князя Изяслава Ярославича.