Ему наследовал его сын Конан II, правивший тогда, когда Вильгельм собирался завоевывать Англию. Он был умелым правителем, которому постоянно докучали соседи и терзало острое, неконтролируемое желание погубить герцога Нормандского, ставшего в его глазах узурпатором престола и убийцей Алена. Осознав, что Вильгельм планирует опасную кампанию, Конан решил: настал подходящий момент для того, чтобы напасть на нормандского герцога, – и отправил к нему одного из своих управляющих с запиской: «Я слышал, что ты собираешься пересечь море и завоевать английское королевство. Вспомни, что герцог Роберт, сыном которого ты себя называешь, отправляясь в Иерусалим, оставил все свое имущество герцогу Алену, моему отцу, его двоюродному брату. Но ты вместе со своими сообщниками отравил моего отца, присвоил себе Нормандию и владел ею до настоящего времени, хотя не можешь считаться законным правителем. Таким образом, ты должен передать мне герцогство Нормандия, принадлежащее мне по праву, или я пойду против тебя войной и захвачу его при помощи всей своей боевой мощи».
Нормандские историки утверждают, будто, прочитав эту записку, Вильгельм не на шутку испугался. Ведь любое, даже самое слабое нападение врага ставило под угрозу его амбициозный план завоевания Англии. Поэтому он тотчас же приказал устранить бретонского герцога. Вернувшись к Конану, посланник, несомненно подкупленный золотом, влил яд в рог, в который его хозяин трубил во время охоты. При этом для того, чтобы его замысел гарантированно удался, он намазал этим же веществом перчатки герцога и уздечку его лошади. Через несколько дней после возвращения гонца Конан умер, а его преемник Эдо решил не повторять ошибок своего предшественника и не оскорблять Вильгельма. Он даже признал законность правления нормандского герцога, заключил с ним союз, примирив таким образом бретонцев и норманнов, и направил обоих своих сыновей в лагерь Вильгельма, где они должны были сражаться против англичан. Двое этих молодых людей, Бриан и Ален, привели в норманнское войско отряд бретонских рыцарей, называвших их Мак-Тирнами. Другие представители бретонской знати, которые не могли похвастаться кельтским происхождением и носили французские имена (например, Роберт де Витри, Бертран де Динан и Рауль де Гаель), стали служить при дворе герцога Нормандского.
Позднее Бретань стала яблоком раздора между Францией и Нормандией. Местный герцог Хоэль обратился к французским королям с просьбой защитить его от нормандского герцога. Во время правления Алена Фершента и Конана III наступил длинный период затишья, но после смерти последнего началась жестокая война за престол (1148–1156 гг.). Герцогскую корону получил, прибегнув к помощи англо-норманнов, Конан IV. Затем он выдал свою дочь Констанцию замуж за Жоффруа Плантагенета, сына правителя Англии Генриха П. Жоффруа надел бретонскую герцогскую корону в 1171 году. Однако после его смерти его сын Артур перенес ужасные страдания по вине своего дяди Иоанна Английского. В реальности герцогством управляла его мать Констанция, которая снова вышла замуж, выбрав себе в супруги Гая де Туара. Их дочь вышла замуж за Пьера де Дрё, ставшего в результате этого герцогом. В 1214 году под стенами Нанта он нанес поражение Иоанну Лакланду, убийце единокровного брата своей супруги.
Наконец страна стала быстро процветать, так как, благодаря мудрости французских правителей, в ее жизнь было привнесено множество новшеств. Новый образ жизни переняла в основном элита, среди которой французские манеры и мода стали общепринятыми. Но широкие слои населения, как и прежде, придерживались древних обычаев и языка, продолжали носить традиционную одежду. Они никогда и не расставались с ними, особенно в Нижней Бретани. После смерти Жана III (1341 г.) мирное существование герцогства снова оказалось под угрозой из-за очередной войны за престол. Иоанн не любил своего сводного брата Жана де Монфора и считал, что герцогская корона должна достаться его племяннице Жанне де Пентьевр, супруге Карла де Блуа, племянника Филиппа VI Французского. Из-за этого начался конфликт между противоборствующими партиями, который привел к долголетней, еще более ожесточенной борьбе.
Подобно Фредегонде и Брунгильде, королевам Нейстрии и Австразии, жившим в эпоху Меровингов и с переменным успехом боровшимся друг против друга, Марии и Елизавете, соперничавшим правительницам Англии и Шотландии, противоборство которых развернулось в более поздние времена, на Бретонской земле появились две героини, поднявшие знамена противоборствующих партий и начавшие кровавую гражданскую войну. Английская сторона поддерживала Монфора, а французская – Карла. Почти в самом начале противостояния Жан де Монфор был заключен в тюрьму (1342 г.), но его супруга Жанна Фландрская продолжила дело мужа и повела жестокую войну против его врагов. После пяти лет сражений, в 1347 году, и через два года после смерти ее мужа, здоровье которого было заметно подорвано тюремным заключением, она во время битвы при Ла-Рош-Деррьен, на реке Жоди, захватила своего главного противника Карла де Блуа. В этой схватке ей помогали некий сэр Томас Дэгуорт и английские войска. Карла спасали трижды, и трижды его снова захватывали в плен. Это происходило до тех пор, пока он, истекая кровью из-за нанесенных ему восемнадцати ранений, не вынужден был сдаться. Его отправили в Лондон, где на протяжении одиннадцати лет содержали под стражей в Тауэре. В это время его жена Жанна, подражая своей сопернице и тезке, вступила в борьбу. Однако в 1352 году партия Монфора одержала вторую победу при Мароне. После того как в 1356 году Карл де Блуа был освобожден, он при поддержке знаменитого Бертрана дю Геклена продолжил боевые действия.