На пересечении Покровки с Чистопрудным бульваром стоит приземистый двухэтажный дом. Это гостиница, выстроенная по приказу Павла Первого архитектором Стасовым.
Рядом под № 19 — доходный дом хлеботорговца Ф. С. Рахманова, который был выстроен как раз, когда подходило к концу строительство первой очереди канализации, т. е. в самом конце XIX века. Сбоку — неприметная дверь, по довольно крутой лесенке можно спуститься в… самый старый туалет в Москве. Вход в него не с самой Покровки, а с проулка с правой стороны. Это единственный сохранившийся и до сих пор действующий из десяти «ретирад» (тогдашнее название публичного туалета) и 3 8 писсуаров, открытых при городском голове Николае Алексееве. Указать их местонахождение москвичам и гостям столицы помогали дворники — это вменялось им в обязанность. Но в справочниках рекомендовалось «поелику возможно уклоняться от посещения ретирад, так как указанные места по большей части неопрятны», а «оправляться в третьеразрядных гостиницах, дав предварительно швейцару или коридорному на чай».
Напротив дом № 22 — бывшая усадьба купцов Боткиных.
По улице ходят троллейбусы 25 и 45, трамвай «Аннушка», маршрут которого проходит по исторической части города.
С Чистых прудов мы выходим на Покровку. Как уже говорилось, с XVII века это была «царская дорога», по которой государь ездил в свои сёла: Покровское-Рубцово, Преображенское и Измайловское. Дорогу полагалось поддерживать в хорошем состоянии, и её даже замостили брёвнами, а в конце XVIII в. — булыжником.
Однако около Поганых прудов всегда была непролазная грязь: тут из прудов вытекала речушка Рачка, которая впадала в Москву-реку чуть выше устья Яузы, у Москворецкой набережной. Мало того что через неё нечистоты попадали в главную реку города, так она ещё и регулярно разливалась, затапливая всё вокруг. На берегу Рачки стоит церковь, носящая говорящее название — Троицы на Грязех. В 1741 г. Рачка разлилась особенно сильно и подмыла её фундамент. Тогда наконец власти спохватились и срочно поручили архитектору Ухтомскому заключить зловредную речушку в трубу. В советское время был сооружён новый коллектор, и русло реки было изменено — теперь она впадает в реку Яузу вблизи Яузского моста. Между Хохловским и Колпачным переулком можно проследить заметную впадину — старое русло Рачки. Порой она напоминает о себе неприятным образом. Так, несколько лет назад на Яузской улице образовался провал — причиной его, как выяснилось, стало обрушение этого коллектора.
Церковь, которую Рачка всё время подмывала, потом много раз перестраивалась и дошла до нас в полуразрушенном виде: без купола и колокольни. Её окружает старинная, по большей части двухэтажная застройка.
Здесь — по Бульварному кольцу — как раз проходила стена Белого города и стояли Покровские ворота, давшие название площади. За ними простирались слободы:
Барашевская (барашами назывались слуги, ответственные за возведение походных шатров), Садовая и Казённая. Тут было много каретных, хлебных и овощных лавок. Товары из них, а также грузы с Курского вокзала в центр города возили именно по Покровке.
Дальше по Покровке сохранились две интересные церкви — Воскресения Словущего и Введения во храм.
Храмы Воскресения Словущего строились на Руси в память Обновления храма Воскресения Господня в Иерусалиме. Поскольку оригинальный храм был воздвигнут на месте реальных исторических событий, то, по воззрению христиан, он не мог быть повторен в других местах. Поэтому храмы Воскресения за пределами Иерусалима строились во имя Воскресения Словущего, то есть праздника освящения иерусалимского храма в 355 году при Константине Великом. В Москве существует несколько таких храмов, и один из них — по адресу Покровка, 26. Церковь известна с 1620 года, но здание, руины которого дожили до нашего времени, было возведено в 1734 году предположительно архитектором Мордвиновым. Теперь этот дом с трудом можно принять за церковь: купол и колокольня снесены, а в сохранившихся помещениях, напоминающих по плану корабль, обосновалось ГУВД Московской области.
До 1934 года купол его высокой колокольни был украшен золочёной короной, выточенной из дерева. Говорили, что когда-то в этой церкви венчались влюбленные брат и сестра, не ведавшие о своём родстве. Когда священник повел их вокруг аналоя, брачные венцы внезапно сорвались у них с головы, вылетели из окна и опустились на церковный купол. Так было предотвращено кровосмешение.